Православие и католичество

У свом делу „Покајање у Цркви и покајање у католичанству“ он покушава да покаже разлику између католицизма и Цркве не на основу неслагања догматске природе, многима несхватљиве, већ у самом животу. Да би то урадио, отац Иларион бира пут поређења односа према покајању и саме природе покајања у римокатоличкој и православној традицији, будући да је „покајање суштина хришћанског живота“ 190. У ту сврху архимандрит Иларион врши упоредну анализу источњачке и западне дисциплине која, следећи њега доводе до закључка савремена дисциплинска правила у вези са „покајањем“: „У покајању су савремене дисциплине. Православна црква, покајање је клиника из које људи излазе светла лица пуна наде, јер у својим рукама носе лекове за исцељење својих тешких и грешних болести које притискају савест. У католичанству, покајање је суд из којег злочинци оптужени и осуђени на тешке казне излазе суморни и потиштени немилосрдношћу правде. Добро је што се можете извући из казне; иначе нема наде у спасење, јер је немогуће у потпуности задовољити гневног Учитеља“ 191. Овај тужни закључак, који представља западни однос према Богу као неумољивом Судији, задовољном само казненим мерама, католицизам ставља на нижи ниво од оног на коме се налазило старозаветно друштво, упознато са појмом милости Божије. Стога, закључак аутора да „католицизам... не дозвољава човеку да се уздигне изнад првог степена – ропства... а Црква свог члана уздиже на ниво сина” делује сувише меко у односу на католичанство, јер је „слуга Божији” позитивна карактеристика, иако говори о несавршености. Међутим, на крају дела аутор објашњава да католичко „ропство“ остаје ван Цркве, „повлачећи се из које је Западна Европа изгубила благодат Божанског Духа који просветљује сваког човека“. У међувремену, и раније и сада, „Црква је стуб и потврда истине, а ван ње је само земаљска мудрост, често у рату са Божанском мишљу“ 192.