Щоб без старечого керівництва в житті чернечому, при мудруваннях власного серця, не впасти в оману і красу, він довірив себе єпископу, що знаходився в той час на спокої у Ватопедській обителі, і безумовно підпорядкував йому свою волю, виконуючи всякого роду послуху і щодня. А коли відійшов до Господа старець-єпископ, преподобний Феофіл пішов в обитель Іверську з метою і там знайти зразки наслідування. Так, він навчався в одного досконалого послуху, в іншого – смиренності, від іншого – любові до Бога і ближнього, лагідності та довготерпіння. Внаслідок цього Феофіл став посудиною обраною Святого Духа і взірцем чернечих чеснот.
Тим часом, за дорученням обителі, як краснописець, він келейним заняттям мав для себе листування книг, які занепали від довготривалості. З-поміж цих книг багато хто в бібліотеці монастиря Іверського зберігається і донині. І оскільки, за словом Господнім, «не може град сховатися верху гори стоячи» (Мф. 5:14), то і преподобний Феофіл став славним своїм доброчесним життям не лише у Святій Горі, а й у навколишніх далеких місцях; так що Солунь, що втратила на той час архіпастиря, намагаючись переконати святого Феофіла до прийняття архієрейської гідності. Але смиренномудрий Феофіл і чути не хотів про те. Тим часом, трапилося тоді бути у Фессалоніках патріарху Константинопольському Феоліпту: фессалонікійці звернулися до нього з проханням про дарування ним в архіпастирі афонського самітника Феофіла. Святіший патріарх, зі свого боку, взяв у них участь і писав власноручний лист Феофілу (бо раніше був дуже дружний зі святим Феофілом, як його співвітчизник), просячи його йти до Фессалоніки для побачення і жодного слова не згадуючи про прохання солунян.
Преподобний зрозумів, з якою метою запрошує його святий патріарх у Фессалоніки, і тому, щоб ухилитися від такої високої гідності і уникнути через тимчасову славу і шанування, негайно прийняв велику схиму; Святому ж патріархові відповідав, що тяжка хвороба змусила його прийняти велику схиму і відмовитися від служіння священика і що через хворобу він ні в якому разі не може прибути на вимогу його в Солунь. Таким чином, вибачаючись у неможливості побачення зі святим патріархом тут, він просив у нього прощення і молитов і просовкупив, що, за благодаттю Господньою, побачиться з ним у Царстві Небесному. Така відповідь, з одного боку, засмутила святого патріарха, а з іншого потішила, що Феофіл так процвітає в істинній смиренності та чернечих подвигах.
Поблизу обителі Іверської самотньо трудився тоді ігумен, на ім'я Діонісій. Люблячи мовчазність, і преподобний Феофіл, з дозволу ігумена і братії, побудував малу каливу поблизу ігумена Діонісія і ділив з ним труди глибокого пустельництва, будучи прикладом високого його життя і мудрими його бесідами. Взаємність їхньої любові була така тісна, що, здавалося, жила в них одна душа. У цей час прославився подвижницьким життям хтось, який жив на Кареї, Кирило. Щоб отримати і від нього душевну користь і наслідувати його життя, святий Феофіл залишив своє безмовність і перейшов на Карею до Кирила. Коли перебував у нього преподобний, часто приходив до них для служіння прот Святої Гори, старець Серафим, який був духовником Кирила. Прот звернув увагу на Феофіла, полюбив його за святе життя, і з того часу, навіть до смерті, Феофіл і прот залишилися щирими між собою друзями. Але недовго залишався божественний Феофіл на Кареї.
Сильне бажання безмовності захопило його в межі Пантократора, в келію святого Василя, яка мала всі умови глибокої усамітнення та незворушної тиші безмовності. Келія вимагала поправок, а святий Феофіл, не маючи в себе ні лепти, не міг ні внести за неї монастирю обумовлену ціну, ні оновити її: настільки він засвоїв собі чернечу нещасливість. Прот, старець Серафим, допоміг йому у цій крайності. Таким чином, святий Феофіл поринув у пустелю на безмовність, маючи сподвижником одного брата Ісаака. Таке віддалення святого Феофіла від усіх дуже вплинуло на прота. Влаштувавши навколо протатського собору галерею, спорудивши дзвіницю і розписавши нутрощі собору, він випросив собі у старців Святої Гори звільнення з посади прота і пішов на пустельний спокій, де разом зі святим Феофілом постійно вправлявся в читанні Святого Письма і святих Отців. безсмертного духу.
Винятковим же подвигом преподобного Феофіла було так зване святими отцями розумне діяння, або збереження розуму безперестанною серцевою молитвою Ісусовою, тобто: «Господи Ісусе Христе, Сину Божий, помилуй мене». За словами святого Калліста, є два роди чернечого діяння: одне – для приборкання пристрастей – і полягає в пості, чуванні, уклінах та інших подвигах зовнішніх; а інше – для очищення розуму й серця від нечистих думок, що звершується суворою увагою, з безперестанною молитвою сердечною до Господа Ісуса, що чиниться потай і з болючим почуттям і стражданням душі, як вчать Божественні отці. Розумним цим робленням і священною молитвою, плачем і сльозами, що народжуються від цієї молитви, він очистив серце своє від пристрастей і нечистих помислів і, скинувши демонів до кінця, став чистим вибраним житлом Святого Духа.
І оскільки, за словами святого Діонісія Ареопагіта, Божественна любов не бачить і не знає нічого, крім свого предмета, – преподобний Феофіл, полум'яний любов'ю до Бога, ні про що інше не думав, крім Ісуса: Ісус був подихом його, Ісус був життям його, Ісус був завжди в серці його. Феофіл, подібно до святого Павла-апостола, не жив більше, але Христос жив у ньому, а тому, подібно до святого Павла, удостоївся він Божественних дарів Святого Духа, передбачав майбутнє, знав таємниці серцеві й думки людські, «досяг у чоловіка досконала і в міру віку виконання Христового».
Нарешті, будучи сповнений днів, святий впізнав свою смерть і почав готуватися до кінця у вічність. Між іншим, написав він сповідання віри і духовний заповіт, а перед смертю побажав, щоб здійснили над ним таїнство єлеосвячення. Це було за п'ят. Попрощавшись із усіма, у суботу долучився він у храмі пречистих Таїн Христових у почутті подяки Богові про все і нарешті закликав учня свого Ісаака для оголошення йому останньої волі своєї. Смиренний протягом усього свого життя, святий Феофіл і після смерті не хотів шанування людського: він дав Ісааку заповідь, щоб не було оголошено про смерть його, коли зрадить він дух свій Богу, щоб не закликалися ієреї для здійснення над ним звичайного поховання, але щоб Ісаак обчепив ноги його верв. Оголосивши в такий спосіб останню волю учню своєму, преподобний Феофіл простягся на одрі.
«Господи Ісусе Христе! Прийми дух мій», – сказав він і спочив сном преподобницької смерті, в літо від Різдва Христового 1548-е, 8 липня, у неділю, перед сходженням сонця.
Слухняний учень його Ісаак точно виконав заповіді святого: прив'язавши до ніг його верв, він захопив мощі його в ліс. По всій Святій Горі пролунала чутка про смерть преподобного; збіг ченців, особливо знайомих друзів преподобного, був великий: всі бажали бачити і вклонитися могилі його і при ній прийняти благословення покійного. Щоб не позбавити того, хто приходить, учень його показав їм розлючене місце, де ніби похований преподобний. Але ченці Іверської обителі та Пантократора сумнівалися у місці поховання святого за якимось таємним почуттям, яке й не обдурило їх; потім ченці здобули в лісі святі мощі Феофіла, взяли їх і зберігали в глибокій від інших таємниці.