Aby bez staršieho vedenia v mníšskom živote, s múdrosťou vlastného srdca neupadol do omylu a klamu, zveril sa biskupovi, ktorý bol v tom čase na dôchodku v kláštore Vatopedi a bezvýhradne mu podriadil svoju vôľu, plnil všetky druhy poslušnosti a denne prinášal Pánu Bohu nekrvavú obetu. A keď starší biskup odišiel k Pánovi, mních Theophilus odišiel do kláštora Iveron s cieľom nájsť aj tam vzory. Tak sa naučil od jednej dokonalej poslušnosti, od druhej pokore, od ďalšej láske k Bohu a blížnemu, miernosti a trpezlivosti. V dôsledku toho sa Teofil stal vyvolenou nádobou Ducha Svätého a príkladom mníšskych cností.
Medzitým sa v mene kláštora ako pisateľ červených listov zaoberal v cele kopírovaním kníh, ktoré chátrali dlhovekosťou. Mnohé z týchto kníh sú dodnes uložené v knižnici Iverského kláštora. A keďže podľa slova Pánovho sa „mesto nemôže schovať na vrchole stojaceho vrchu“ (Mt 5,14), potom sa mních Teofil preslávil svojím cnostným životom nielen na Svätej hore, ale aj v okolitých vzdialených miestach; Solún, ktorý v tom čase stratil svojho arcipastiera, sa teda usilovne snažil presvedčiť svätého Teofila, aby prijal biskupskú dôstojnosť. Ale skromný Teofil o tom nechcel ani počuť. Patriarcha Theoliptus Konštantínopolský bol v tom čase náhodou v Solúne: Solúnčania sa naňho obrátili s prosbou, aby im udelil athoského pustovníka Theophila za arcipastiera. Jeho Svätosť patriarcha sa na nich zúčastnila a napísala Teofilovi (pretože predtým sa veľmi priateľsky spriatelil so svätým Teofilom, podobne ako jeho krajan) rukou písaný list, v ktorom ho požiadal, aby išiel do Solúna na stretnutie, a ani slovom sa nezmienil o petícii Solúnčanov.
Mních pochopil, na aký účel ho svätý patriarcha pozýva do Tesaloniky, a preto, aby sa vyhol takej vysokej dôstojnosti a tým sa vyhol dočasnej sláve a úcte, okamžite prijal veľkú schému; Odpovedal svätému patriarchovi, že ťažká choroba ho prinútila prijať veľkú schému a zriecť sa kňazskej služby a že pre chorobu nemôže za žiadnych okolností na jeho žiadosť prísť do Solúna. Ospravedlňujúc sa teda za nemožnosť stretnúť sa tu so svätým patriarchom, prosil ho o odpustenie a modlitby a prisľúbil, že z milosti Pána ho uvidí v Kráľovstve nebeskom. Takáto odpoveď svätého patriarchu na jednej strane zarmútila a na druhej strane potešila, že Teofilovi sa tak darilo v skutočnej pokore a mníšskych skutkoch.
Neďaleko kláštora Iverskaja potom opát menom Dionýz pracoval v samote. Mních Teofil, milujúci ticho, so súhlasom opáta a bratov postavil v blízkosti opáta Dionýzia malú kalivu a delil sa s ním o námahu v hlbokej odlúčenosti, vychovávaný príkladom jeho vznešeného života a jeho múdrych rozhovorov. Ich vzájomná láska bola taká úzka, že sa zdalo, že v nich žije jedna duša. V tom čase sa niekto, kto žil na Karyi, Kirill, preslávil svojím asketickým životom. Svätý Teofil, aby od neho prijal duchovný úžitok a napodobnil jeho život, zanechal mlčanie a presťahoval sa do Karey, k Cyrilovi. Keď bol s ním mních, starší Serafim, ktorý bol Cyrilovým spovedníkom, k nim často prichádzal slúžiť na Svätej hore. Prot upriamil pozornosť na Teofila, miloval ho pre jeho svätý život a od tej doby až do smrti zostali Theophilus a prot medzi sebou úprimnými priateľmi. Ale božský Theophilus nezostal dlho na Kareyi.
Silná túžba po tichu ho vtiahla do úzadia Pantokratora, do cely sv. Bazila, ktorá mala všetky podmienky hlbokej samoty a neznesiteľného ticha ticha. Cela si vyžadovala úpravy a svätý Teofil, keďže nemal žiadny príspevok, nemohol za ňu zaplatiť kláštoru dohodnutú cenu, ani ju aktualizovať: do takej miery si osvojil mníšsku nenásytnosť. Prot, starší Seraphim, mu pomohol v tejto extrémnej situácii. Tak sa svätý Teofil ponoril do ticha na púšti a mal za spoločníka jedného brata Izáka. Toto odstránenie svätého Teofila zo všetkých malo na veľkňaza silný vplyv. Po vybudovaní galérie okolo protátskej katedrály, vztýčení zvonice a vymaľovaní vnútra katedrály požiadal starších Svätej Hory o prepustenie z postu protea a utiahol sa na pustý odpočinok, kde spolu so svätým Teofilom neustále cvičil čítanie Svätého písma a Svätých Otcov a získaval odtiaľ nevyhnutného a nesmrteľného ducha.
Výnimočným činom mnícha Teofila bola takzvaná duševná práca svätých otcov alebo udržiavanie mysle neprestajnou srdečnou Ježišovou modlitbou, teda: „Pane Ježišu Kriste, Syn Boží, zmiluj sa nado mnou. Podľa svätého Callista existujú dva druhy kláštornej práce: jedna je určená na krotenie vášní – a pozostáva z pôstu, bdenia, kľačania a iných vonkajších skutkov; a druhý - očistiť myseľ a srdce od nečistých myšlienok, čo sa deje s prísnou pozornosťou, s neutíchajúcou srdečnou modlitbou k Pánu Ježišovi, vykonávanou v skrytosti a s bolestným citom a bolestným výkrikom duše, ako to učia božskí otcovia. Touto duševnou prácou a posvätnou modlitbou, plačom a slzami zrodenými z tejto modlitby si očistil srdce od vášní a nečistých myšlienok a po úplnom zavrhnutí démonov sa stal čistým vyvoleným príbytkom Ducha Svätého.
A keďže podľa svätého Dionýza Areopagita Božská láska nevidí a nepozná nič iné ako svoj predmet, svätý Teofil, horiaci láskou k Bohu, nemyslel na nič iné, len na Ježiša: Ježiš bol jeho dych, Ježiš bol jeho život, Ježiš bol vždy v jeho srdci. Teofil, ako svätý apoštol Pavol, už nežil, ale žil v ňom Kristus, a preto bol ako svätý Pavol odmenený Božími darmi Ducha Svätého, predvídal budúcnosť, poznal tajomstvá srdca a ľudských myšlienok, „dosiahol dokonalého človeka a do miery veku naplnenia Krista“, ako hovorí svätý apoštol (Ef. 4:24).
Nakoniec, plný dní, svätý predvídal svoju smrť a začal sa pripravovať na svoj odchod do večnosti. Mimochodom, napísal vyznanie viery a duchovný testament a pred smrťou si prial, aby mu bola vykonaná sviatosť pomazania. Bol piatok. Po rozlúčke so všetkými sa v sobotu v chráme zúčastnil na najčistejších Kristových tajomstvách s pocitom vďakyvzdania Bohu za všetko a nakoniec zavolal svojho učeníka Izáka, aby mu oznámil svoju poslednú vôľu. Svätý Teofil, pokorný počas svojho života, nechcel ľudskú úctu ani po smrti: dal Izákovi prikázanie, aby sa jeho smrť neoznamovala, keď sa vzdá svojho ducha Bohu, aby sa nepovolávali kňazi, aby nad ním vykonali obvyklý pohreb, ale aby mu Izák dal okolo nôh povraz a podľa možnosti odhodil jeho telo. Keď svätý Teofil svojmu učeníkovi oznámil svoju poslednú vôľu, padol na posteľ.
"Pane Ježišu Kriste! Prijmi môjho ducha," povedal a upadol do spánku úctyhodnej smrti v Kristovom lete 1548, 8. júla, v nedeľu pred východom slnka.
Jeho poslušný učeník Izák presne splnil svätcove prikázania: priviazal si k nohám povraz a odniesol svoje relikvie do lesa. Chýr o smrti svätca sa šíril po Svätej hore; Zástup mníchov, najmä priateľov svätca, bol veľký: každý chcel vidieť a uctievať jeho hrob a prijať na ňom požehnanie zosnulého. Aby tých, čo o to prišli, nepripravil, ukázal im jeho učeník vykopané miesto, kde bol údajne pochovaný mních. Ale mnísi kláštora Iveron a Pantokrator pochybovali o mieste pohrebu svätca pre nejaký tajný pocit, ktorý ich neoklamal; Potom mnísi našli v lese posvätné relikvie Theophila, vzali ich a udržali ich v hlbokom tajomstve pred ostatnými.