Για να μην πέσει σε πλάνη και πλάνη χωρίς γεροντική καθοδήγηση στη μοναστική ζωή, με τη σοφία της καρδιάς του, εμπιστεύτηκε τον εαυτό του στον επίσκοπο που ήταν τότε συνταξιούχος στη μονή Βατοπαιδίου και του υπέταξε άνευ όρων το θέλημά του, εκπληρώνοντας κάθε είδους υπακοή και καθημερινά προσφέροντας αναίμακτη θυσία στον Κύριο. Και όταν ο πρεσβύτερος επίσκοπος αναχώρησε στον Κύριο, ο μοναχός Θεόφιλος αποσύρθηκε στη μονή Ιβήρων με σκοπό να βρει και εκεί πρότυπα. Έτσι, έμαθε από τη μια τέλεια υπακοή, από την άλλη - την ταπείνωση, από την άλλη - την αγάπη προς τον Θεό και τον πλησίον, την πραότητα και την υπομονή. Ως αποτέλεσμα αυτού, ο Θεόφιλος έγινε εκλεκτό σκεύος του Αγίου Πνεύματος και παράδειγμα μοναστηριακών αρετών.
Εν τω μεταξύ, για λογαριασμό του μοναστηριού, ως ερυθρογράφος, είχε ως κελί του την αντιγραφή βιβλίων που είχαν καταστραφεί από τη μακροζωία. Από αυτά τα βιβλία πολλά φυλάσσονται στη βιβλιοθήκη της Μονής Ιβερσκίου μέχρι σήμερα. Και αφού, σύμφωνα με τον λόγο του Κυρίου, «η πόλη δεν μπορεί να κρυφτεί πάνω σε όρθιο βουνό» (Ματθαίος 5:14), τότε ο μοναχός Θεόφιλος έγινε διάσημος για την ενάρετη ζωή του όχι μόνο στο Άγιο Όρος, αλλά και στα γύρω μακρινά μέρη. Έτσι η Θεσσαλονίκη, που τότε είχε χάσει τον αρχιεφημέριό της, προσπάθησε πολύ να πείσει τον Άγιο Θεόφιλο να αποδεχθεί την επισκοπική αξιοπρέπεια. Όμως ο ταπεινός Θεόφιλος δεν ήθελε να το ακούσει. Εν τω μεταξύ, ο Πατριάρχης Κωνσταντινουπόλεως Θεόληπτος έτυχε να βρίσκεται εκείνη την εποχή στη Θεσσαλονίκη: οι Θεσσαλονικείς απευθύνθηκαν σε αυτόν με παράκληση να τους παραχωρήσει ως αρχιεφημέριο τον ερημίτη του Άθωνα Θεόφιλο. Ο Παναγιώτατος Πατριάρχης από την πλευρά του συμμετείχε σε αυτές και έγραψε χειρόγραφη επιστολή στον Θεόφιλο (γιατί είχε προηγουμένως πολύ φιλικό με τον Άγιο Θεόφιλο, όπως ο συμπατριώτης του), ζητώντας του να πάει στη Θεσσαλονίκη για συνάντηση και χωρίς να αναφέρει λέξη για την παράκληση των Θεσσαλονικέων.
Ο μοναχός κατάλαβε τον σκοπό για τον οποίο τον προσκαλούσε ο άγιος πατριάρχης στη Θεσσαλονίκη και γι' αυτό, για να αποφύγει μια τέτοια υψηλή αξιοπρέπεια και έτσι να αποφύγει την πρόσκαιρη δόξα και ευλάβεια, δέχτηκε αμέσως το μεγάλο σχήμα. Απάντησε στον άγιο πατριάρχη ότι μια βαριά ασθένεια τον ανάγκασε να δεχτεί το μεγάλο σχήμα και να απαρνηθεί την ιερατική υπηρεσία και ότι λόγω ασθένειας δεν μπορούσε σε καμία περίπτωση να έρθει στη Θεσσαλονίκη κατόπιν αιτήματός του. Έτσι, ζητώντας συγγνώμη για την αδυναμία συνάντησης με τον άγιο πατριάρχη εδώ, του ζήτησε συγχώρεση και προσευχές και υποσχέθηκε ότι, με τη χάρη του Κυρίου, θα τον έβλεπε στη Βασιλεία των Ουρανών. Μια τέτοια απάντηση αφενός λυπήθηκε τον άγιο πατριάρχη και αφετέρου χάρηκε που ο Θεόφιλος ήταν τόσο επιτυχημένος στην αληθινή ταπείνωση και στα μοναστικά έργα.
Κοντά στο μοναστήρι Iverskaya, ένας ηγούμενος ονόματι Διονύσιος εργάστηκε τότε στη μοναξιά. Αγαπώντας τη σιωπή, ο μοναχός Θεόφιλος, με την άδεια του ηγουμένου και των αδελφών, έχτισε ένα μικρό καλύβι κοντά στον ηγούμενο Διονύσιο και μοιράστηκε μαζί του τους κόπους της βαθιάς απομόνωσης, που οικοδομήθηκαν από το παράδειγμα της υψηλής ζωής του και τις σοφές συζητήσεις του. Η αμοιβαία αγάπη τους ήταν τόσο κοντά που φαινόταν ότι μια ψυχή ζούσε μέσα τους. Την εποχή αυτή, κάποιος που κατοικούσε στην Καρυά, ο Κύριλλος, έγινε διάσημος για την ασκητική του ζωή. Για να λάβει πνευματική ωφέλεια από αυτόν και να μιμηθεί τη ζωή του, ο Άγιος Θεόφιλος άφησε τη σιωπή του και μετακόμισε στην Καρέα, στον Κύριλλο. Όταν ο μοναχός ήταν μαζί του, ο Γέροντας Σεραφείμ, που ήταν ο εξομολόγος του Κυρίλλου, ερχόταν συχνά κοντά τους για να υπηρετήσει στο Άγιο Όρος. Ο Προτ τράβηξε την προσοχή στον Θεόφιλο, τον αγάπησε για την αγία του ζωή και από τότε, ακόμη και μέχρι το θάνατο, ο Θεόφιλος και ο προτ παρέμειναν ειλικρινείς φίλοι μεταξύ τους. Όμως ο θεϊκός Θεόφιλος δεν έμεινε πολύ στον Καρέγια.
Μια έντονη επιθυμία για σιωπή τον τράβηξε στα όρια του Παντοκράτορα, στο κελί του Αγίου Βασιλείου, που είχε όλες τις συνθήκες βαθιάς μοναξιάς και αδιατάρακτης σιωπής σιωπής. Το κελί χρειαζόταν τροποποιήσεις και ο Άγιος Θεόφιλος, μη έχοντας καμία συνεισφορά, δεν μπορούσε ούτε να πληρώσει το συμφωνημένο τίμημα για αυτό στο μοναστήρι, ούτε να το ενημερώσει: σε τέτοιο βαθμό είχε υιοθετήσει τη μοναστική μη φιλαρέσκεια. Σε αυτή την ακραία κατάσταση τον βοήθησε ο Πρωτ, ο Γέροντας Σεραφείμ. Έτσι, ο Άγιος Θεόφιλος βυθίστηκε στη σιωπή στην έρημο, έχοντας ως σύντροφό του έναν αδελφό τον Ισαάκ. Αυτή η απομάκρυνση του Αγίου Θεοφίλου από όλους είχε έντονη επίδραση στον αρχιερέα. Έχοντας χτίσει στοά γύρω από τον καθεδρικό ναό, έχτισε ένα καμπαναριό και ζωγράφισε το εσωτερικό του ναού, ζήτησε από τους γέροντες του Αγίου Όρους την απόλυση από το πόστο του προέδρου και αποσύρθηκε σε έρημο ανάπαυση, όπου μαζί με τον Άγιο Θεόφιλο εξασκούσε διαρκώς την ανάγνωση των Αγίων Γραφών και την απομάκρυνση του αθάνατου φαγητού από εκεί.
Το εξαιρετικό κατόρθωμα του Μοναχού Θεοφίλου ήταν η λεγόμενη διανοητική εργασία των αγίων πατέρων ή η διατήρηση του νου με την αδιάκοπη εγκάρδια προσευχή του Ιησού, δηλαδή: «Κύριε Ιησού Χριστέ, Υιέ του Θεού, ελέησόν με». Σύμφωνα με τον Άγιο Κάλλιστο, υπάρχουν δύο είδη μοναστηριακής εργασίας: το ένα είναι για την εξομάλυνση των παθών - και αποτελείται από νηστεία, αγρυπνία, γονατιστή και άλλες εξωτερικές πράξεις. και το άλλο - να καθαρίσει το νου και την καρδιά από ακάθαρτους λογισμούς, που γίνεται με αυστηρή προσοχή, με αδιάκοπη εγκάρδια προσευχή στον Κύριο Ιησού, που γίνεται κρυφά και με οδυνηρό συναίσθημα και οδυνηρή κραυγή της ψυχής, όπως διδάσκουν οι Θεϊκοί Πατέρες. Με αυτό το νοερό έργο και την ιερή προσευχή, κλάματα και δάκρυα που γεννήθηκαν από αυτή την προσευχή, καθάρισε την καρδιά του από τα πάθη και τους ακάθαρτους λογισμούς και, έχοντας καταρρίψει εντελώς τους δαίμονες, έγινε η καθαρή εκλεκτή κατοικία του Αγίου Πνεύματος.
Και επειδή, σύμφωνα με τον Άγιο Διονύσιο τον Αρεοπαγίτη, η θεία αγάπη δεν βλέπει και δεν γνωρίζει τίποτα άλλο εκτός από το αντικείμενο της, ο Άγιος Θεόφιλος, φλεγόμενος από αγάπη για τον Θεό, δεν σκέφτηκε τίποτα άλλο εκτός από τον Ιησού: Ιησούς ήταν η πνοή του, Ιησούς ήταν η ζωή του, Ιησούς ήταν πάντα στην καρδιά του. Ο Θεόφιλος, όπως ο Απόστολος Παύλος, δεν ζούσε πια, αλλά ο Χριστός έζησε μέσα του, και επομένως, όπως ο Άγιος Παύλος, ανταμείφθηκε με τα Θεία χαρίσματα του Αγίου Πνεύματος, προέβλεψε το μέλλον, γνώρισε τα μυστικά της καρδιάς και των ανθρώπινων σκέψεων, «έφθασε σε τέλειο άνθρωπο και στο μέτρο της ηλικίας της εκπλήρωσης του Χριστού», όπως λέει ο άγιος Απόστολος (2:4).
Τελικά, όντας γεμάτος μέρες, ο άγιος προέβλεψε τον θάνατό του και άρχισε να προετοιμάζεται για την έξοδό του στην αιωνιότητα. Παρεμπιπτόντως, έγραψε μια ομολογία πίστεως και μια πνευματική διαθήκη και πριν από το θάνατό του ευχήθηκε να τελεστεί πάνω του το μυστήριο του χρίσματος. Ήταν Παρασκευή. Έχοντας αποχαιρετήσει όλους, το Σάββατο μετέλαβε τα πιο αγνά Μυστήρια του Χριστού στο ναό με αίσθημα ευχαριστίας προς τον Θεό για όλα και τελικά κάλεσε τον μαθητή του Ισαάκ να του δηλώσει την τελευταία του θέληση. Ταπεινός σε όλη του τη ζωή, ο Άγιος Θεόφιλος δεν ήθελε την ανθρώπινη λατρεία ούτε μετά θάνατον: έδωσε στον Ισαάκ την εντολή να μην ανακοινωθεί ο θάνατός του όταν παρέδωσε το πνεύμα του στον Θεό, να μην κληθούν ιερείς να του κάνουν τη συνήθη ταφή, αλλά να βάλει ο Ισαάκ ένα σκοινί γύρω από τα πόδια του και να πετάξει το σώμα του, αν ήταν δυνατόν. Αφού δήλωσε την τελευταία του θέληση στον μαθητή του, ο Άγιος Θεόφιλος προσκύνησε στο κρεβάτι του.
«Κύριε Ιησού Χριστέ, λάβε το πνεύμα μου», είπε και έπεσε στον ύπνο του σεβάσμιου θανάτου, το καλοκαίρι του Χριστού 1548, 8 Ιουλίου, μια Κυριακή, πριν ανατείλει ο ήλιος.
Ο υπάκουος μαθητής του Ισαάκ εκπλήρωσε ακριβώς τις εντολές του αγίου: δένοντας ένα σκοινί στα πόδια του, μετέφερε τα λείψανά του στο δάσος. Οι φήμες για τον θάνατο του αγίου διαδόθηκαν σε όλο το Άγιο Όρος. Το πλήθος των μοναχών, ιδιαίτερα των φίλων του αγίου, ήταν μεγάλο: όλοι ήθελαν να δουν και να προσκυνήσουν τον τάφο του και να λάβουν την ευλογία του νεκρού σε αυτόν. Για να μην το στερήσει από αυτούς που ήρθαν, ο μαθητής του τους έδειξε το σκαμμένο μέρος όπου υποτίθεται ότι ήταν θαμμένος ο μοναχός. Αλλά οι μοναχοί της μονής Ιβήρων και του Παντοκράτορα αμφισβήτησαν τον τόπο ταφής του αγίου για κάποιο μυστικό συναίσθημα, που δεν τους εξαπάτησε. Τότε οι μοναχοί βρήκαν τα ιερά λείψανα του Θεόφιλου στο δάσος, τα πήραν και τα κράτησαν βαθιά κρυφά από άλλους.