Aby bez przewodnictwa starszych w życiu monastycznym, z mądrością własnego serca, nie popadł w błąd i złudzenie, powierzył się biskupowi, który w tym czasie przebywał na emeryturze w klasztorze Vatopedi i bezwarunkowo podporządkował mu swoją wolę, spełniając wszelkiego rodzaju posłuszeństwo i codziennie składając Panu Bogu bezkrwawą ofiarę. A kiedy starszy biskup odszedł do Pana, mnich Teofil udał się do klasztoru Iveron, aby tam również znaleźć wzorce do naśladowania. Uczył się zatem od jednego doskonałego posłuszeństwa, od drugiego pokory, od innego miłości do Boga i bliźniego, łagodności i cierpliwości. W rezultacie Teofil stał się wybranym naczyniem Ducha Świętego i przykładem cnót monastycznych.
Tymczasem w imieniu klasztoru, jako pisarz piszący czerwone listy, zajęciem jego celi było kopiowanie ksiąg, które uległy zniszczeniu od długowieczności. Wiele z tych książek znajduje się do dziś w bibliotece klasztoru Iversky. A ponieważ według słowa Pana „miasto nie może ukryć się na szczycie stojącej góry” (Mt 5,14), wówczas mnich Teofil zasłynął z cnotliwego życia nie tylko na Świętej Górze, ale także w okolicznych odległych miejscach; Dlatego Saloniki, które straciły wówczas arcypasterza, usilnie starały się przekonać św. Teofila do przyjęcia godności biskupiej. Ale pokorny Teofil nie chciał o tym słyszeć. Tymczasem w Tesalonice przebywał w tym czasie patriarcha Konstantynopola Teoliptus: Tesaloniczan zwrócili się do niego z prośbą o przyznanie im na arcypasterza pustelnika Atosa Teofila. Ze swojej strony Jego Świątobliwość Patriarcha wziął w nich udział i napisał odręcznie list do Teofila (wcześniej bowiem był on bardzo zaprzyjaźniony ze św. Teofilem, podobnie jak jego rodak), prosząc go, aby udał się do Tesaloniki na spotkanie, nie wspominając ani słowa o prośbie Tesaloniczan.
Mnich zrozumiał, w jakim celu święty patriarcha zaprosił go do Tesaloniki, dlatego chcąc uchylić się od tak wysokiej godności i tym samym uniknąć chwilowej chwały i czci, natychmiast przyjął wielki schemat; Odpowiedział świętemu patriarsze, że poważna choroba zmusiła go do przyjęcia wielkiego schematu i wyrzeczenia się posługi kapłańskiej oraz że z powodu choroby nie może w żadnym wypadku przyjechać do Salonik na jego prośbę. Przepraszając zatem za niemożność spotkania się tutaj ze świętym patriarchą, prosił go o przebaczenie i modlitwę oraz obiecał, że za łaską Pana zobaczy go w Królestwie Niebieskim. Taka odpowiedź z jednej strony zasmuciła świętego patriarchę, z drugiej zaś ucieszyła go, że Teofilowi tak udało się osiągnąć prawdziwą pokorę i czyny monastyczne.
W pobliżu klasztoru Iverskaya opat imieniem Dionizjusz pracował wówczas w samotności. Kochający ciszę mnich Teofil za pozwoleniem opata i braci zbudował małą kalivę w pobliżu opata Dionizego i dzielił się z nim trudami głębokiego odosobnienia, budowanymi przykładem jego wzniosłego życia i mądrych rozmów. Ich wzajemna miłość była tak bliska, że wydawało się, że mieszka w nich jedna dusza. W tym czasie mieszkaniec Karii, Cyryl, zasłynął ze swojego ascetycznego życia. Aby otrzymać od niego duchowe korzyści i naśladować jego życie, święty Teofil porzucił milczenie i przeniósł się do Karei, do Cyryla. Kiedy mnich był z nim, często przychodził do nich Starszy Serafin, spowiednik Cyryla, aby służyć na Świętej Górze. Prot zwrócił uwagę na Teofila, kochał go za jego święte życie i od tego czasu aż do śmierci Teofil i prot pozostawali ze sobą szczerymi przyjaciółmi. Ale boski Teofil nie pozostał długo na Karei.
Silne pragnienie ciszy wciągnęło go w zakamarki Pantokratora, do celi św. Bazylego, w której panowały wszelkie warunki głębokiej samotności i niewzruszonego milczenia. Cela wymagała poprawek, a św. Teofil, nie mając żadnego wkładu, nie mógł ani zapłacić za nią ustalonej ceny klasztorowi, ani jej zaktualizować: do tego stopnia przyjął monastyczną niechciwość. Prot, Starszy Serafin, pomógł mu w tej ekstremalnej sytuacji. W ten sposób św. Teofil pogrążył się w milczeniu na pustyni, mając za towarzysza brata Izaaka. To usunięcie św. Teofila ze wszystkich wywarło silny wpływ na arcykapłana. Po zbudowaniu empory wokół katedry protatu, wzniesieniu dzwonnicy i pomalowaniu wnętrza katedry, poprosił starszych Świętej Góry o zwolnienie ze stanowiska proteta i udał się na pusty odpoczynek, gdzie wraz ze św. Teofilem nieustannie ćwiczył lekturę Pisma Świętego i Ojców Świętych, wydobywając stamtąd niezbędny i nieśmiertelny pokarm dla nieśmiertelnego ducha.
Wyjątkowym wyczynem mnicha Teofila była tzw. praca umysłowa świętych ojców, czyli utrzymywanie umysłu nieustanną, serdeczną Modlitwą Jezusową, czyli: „Panie Jezu Chryste, Synu Boży, zmiłuj się nade mną”. Według św. Kaliksta istnieją dwa rodzaje pracy monastycznej: pierwsza polega na okiełznaniu namiętności i polega na poście, czuwaniu, klęczeniu i innych czynach zewnętrznych; i drugie - oczyszczenie umysłu i serca z nieczystych myśli, co dokonuje się ze szczególną uwagą, nieustanną, serdeczną modlitwą do Pana Jezusa, czynioną w tajemnicy, z bolesnym uczuciem i bolesnym wołaniem duszy, jak uczą Boscy Ojcowie. Dzięki tej pracy umysłowej i świętej modlitwie, płaczowi i łzom zrodzonym z tej modlitwy oczyścił swoje serce z namiętności i nieczystych myśli i po całkowitym wyrzuceniu demonów stał się czystym wybranym mieszkaniem Ducha Świętego.
A ponieważ według św. Dionizjusza Areopagity miłość Boża nie widzi i nie zna niczego poza swoim przedmiotem, św. Teofil, płonący miłością do Boga, nie myślał o niczym innym jak tylko o Jezusie: Jezus był jego tchnieniem, Jezus był jego życiem, Jezus był zawsze w jego sercu. Teofil, podobnie jak św. Paweł Apostoł, już nie żył, lecz żył w nim Chrystus i dlatego, podobnie jak św. Paweł, został nagrodzony Boskimi darami Ducha Świętego, przewidywał przyszłość, znał tajniki serca i ludzkich myśli, „osiągnął człowieka doskonałego i na miarę wieku wypełnienia się Chrystusa” – jak mówi święty Apostoł (Ef 4,24).
Wreszcie, pełen dni, święty przewidział swoją śmierć i zaczął przygotowywać się do wyjścia do wieczności. Nawiasem mówiąc, napisał wyznanie wiary i testament duchowny, a przed śmiercią pragnął, aby został na nim dokonany sakrament namaszczenia. To był piątek. Pożegnawszy się ze wszystkimi, w sobotę uczestniczył w cerkwi w najczystszych Tajemnicach Chrystusa z uczuciem dziękczynienia Bogu za wszystko i na koniec przywołał swojego ucznia Izaaka, aby wyznał mu swoją ostatnią wolę. Pokorny przez całe życie święty Teofil nie pragnął czci ludzkiej nawet po śmierci: dał Izaakowi przykazanie, aby nie ogłaszano jego śmierci, gdy oddaje ducha Bogu, aby nie wzywano kapłanów do zwykłego pochówku nad nim, lecz aby Izaak owinął mu powrozem nogi i w miarę możliwości wyrzucił jego ciało. Wyznawszy w ten sposób swą ostatnią wolę swemu uczniowi, święty Teofil położył się na łóżku.
„Panie Jezu Chryste, przyjmij ducha mojego” – powiedział i zapadł w sen czcigodnej śmierci latem Chrystusa 1548, 8 lipca, w niedzielę, przed wschodem słońca.
Jego posłuszny uczeń Izaak dokładnie wypełnił przykazania świętego: przywiązując mu linę do nóg, zaniósł swoje relikwie do lasu. Pogłoski o śmierci świętego rozeszły się po Świętej Górze; Tłum zakonników, zwłaszcza przyjaciół świętego, był liczny: każdy chciał zobaczyć i uczcić jego grób oraz otrzymać przy nim błogosławieństwo zmarłego. Aby nie pozbawiać tego przybyłych, jego uczeń pokazał im wykopane miejsce, w którym rzekomo pochowano mnicha. Ale mnisi z klasztoru Iveron i Pantokrator wątpili w miejsce pochówku świętego z powodu jakiegoś tajnego uczucia, które ich nie zwiodło; Następnie mnisi odnaleźli w lesie święte relikwie Teofila, zabrali je i trzymali w głębokiej tajemnicy przed innymi.