Damit er ohne die Führung der Ältesten im klösterlichen Leben mit der Weisheit seines eigenen Herzens nicht in Irrtum und Täuschung verfiel, vertraute er sich dem damals im Kloster Vatopedi zurückgezogenen Bischof an und unterwarf ihm bedingungslos seinen Willen, erfüllte alle Arten von Gehorsam und brachte dem Herrn Gott täglich ein unblutiges Opfer dar. Und als der ältere Bischof zum Herrn ging, zog sich der Mönch Theophilus in das Kloster Iveron zurück, mit dem Ziel, auch dort Vorbilder zu finden. So lernte er von einem vollkommenen Gehorsam, von einem anderen – Demut, von einem anderen – Liebe zu Gott und zum Nächsten, Sanftmut und Geduld. Dadurch wurde Theophilus zum auserwählten Gefäß des Heiligen Geistes und zum Beispiel klösterlicher Tugenden.
In der Zwischenzeit beschäftigte er sich im Auftrag des Klosters als Red-Letter-Schreiber mit dem Kopieren von Büchern, die aufgrund der Langlebigkeit verfallen waren. Viele dieser Bücher werden bis heute in der Bibliothek des Iversky-Klosters aufbewahrt. Und da sich nach dem Wort des Herrn „eine Stadt nicht auf einem stehenden Berg verstecken kann“ (Matthäus 5,14), wurde der Mönch Theophilus nicht nur auf dem Heiligen Berg, sondern auch in den umliegenden entfernten Orten für sein tugendhaftes Leben berühmt; Daher versuchte Thessaloniki, das damals seinen Erzpastor verloren hatte, den Heiligen Theophilus davon zu überzeugen, die Bischofswürde anzunehmen. Aber der bescheidene Theophilus wollte nichts davon hören. Unterdessen befand sich zu dieser Zeit zufällig der Patriarch Theoliptus von Konstantinopel in Thessaloniki: Die Thessalonicher wandten sich an ihn mit der Bitte, ihnen den Athos-Einsiedler Theophilos als Erzpastor zu gewähren. Seine Heiligkeit der Patriarch nahm seinerseits daran teil und schrieb einen handgeschriebenen Brief an Theophilus (denn er war zuvor wie sein Landsmann sehr freundlich mit dem Heiligen Theophilus gewesen), in dem er ihn aufforderte, zu einem Treffen nach Thessaloniki zu gehen, ohne ein Wort über die Bitte der Thessalonicher zu erwähnen.
Der Mönch verstand den Zweck, zu dem der heilige Patriarch ihn nach Thessaloniki einlud, und um sich einer so hohen Würde zu entziehen und dadurch vorübergehenden Ruhm und Verehrung zu vermeiden, akzeptierte er sofort das große Schema; Er antwortete dem heiligen Patriarchen, dass eine schwere Krankheit ihn gezwungen habe, das große Schema anzunehmen und auf den Priesterdienst zu verzichten, und dass er aufgrund seiner Krankheit unter keinen Umständen auf seine Bitte hin nach Thessaloniki kommen könne. Daher entschuldigte er sich für die Unmöglichkeit, den heiligen Patriarchen hier zu treffen, bat ihn um Vergebung und Gebete und versprach, dass er ihn durch die Gnade des Herrn im Himmelreich sehen würde. Eine solche Antwort machte einerseits den heiligen Patriarchen traurig, andererseits freute er sich darüber, dass Theophilus in wahrer Demut und klösterlichen Taten so erfolgreich war.
In der Nähe des Iverskaya-Klosters arbeitete damals ein Abt namens Dionysius in Einsamkeit. Der Mönch Theophilus liebte die Stille und baute mit Erlaubnis des Abtes und seiner Brüder eine kleine Kaliva in der Nähe des Abtes Dionysius und teilte mit ihm die Arbeit tiefer Abgeschiedenheit, erbaut durch das Beispiel seines erhabenen Lebens und seiner weisen Gespräche. Ihre gegenseitige Liebe war so eng, dass es schien, als lebe eine Seele in ihnen. Zu dieser Zeit wurde Kirill, ein Bewohner von Karya, für sein asketisches Leben berühmt. Um spirituellen Nutzen von ihm zu erhalten und sein Leben nachzuahmen, verließ der heilige Theophilus sein Schweigen und zog nach Karea, zu Cyril. Wenn der Mönch bei ihm war, kam Elder Seraphim, der Beichtvater von Cyril, oft zu ihnen, um auf dem Heiligen Berg zu dienen. Prot machte auf Theophilus aufmerksam, liebte ihn für sein heiliges Leben und von dieser Zeit bis zu seinem Tod blieben Theophilus und Prot aufrichtige Freunde miteinander. Doch der göttliche Theophilus blieb nicht lange auf Kareya.
Ein starkes Verlangen nach Stille zog ihn in die Enge des Pantokrators, in die Zelle des heiligen Basilius, die alle Bedingungen tiefer Einsamkeit und unerschütterlicher Stille der Stille bot. Die Zelle erforderte Änderungen, und der heilige Theophilus, der keinen Beitrag hatte, konnte weder den vereinbarten Preis dafür an das Kloster zahlen noch sie aktualisieren: In einem solchen Ausmaß hatte er sich die klösterliche Habgierlosigkeit zu eigen gemacht. Der Schützling Elder Seraphim half ihm in dieser extremen Situation. So versank der heilige Theophilus in der Wüste in Stille und hatte als Begleiter einen Bruder Isaak. Diese Entfernung des Heiligen Theophilus von allen hatte eine starke Wirkung auf den Erzpriester. Nachdem er eine Galerie um die Protatkathedrale gebaut, einen Glockenturm errichtet und das Innere der Kathedrale bemalt hatte, bat er die Ältesten des Heiligen Berges um Entlassung aus dem Amt des Proteus und zog sich in eine verlassene Ruhestätte zurück, wo er zusammen mit dem Heiligen Theophilus ständig das Lesen der Heiligen Schrift und der Heiligen Väter übte und daraus wesentliche und unsterbliche Nahrung für den unsterblichen Geist holte.
Die außergewöhnliche Leistung des Mönchs Theophilus war die sogenannte geistige Arbeit der heiligen Väter oder die Bewahrung des Geistes mit dem unaufhörlichen, von Herzen kommenden Jesus-Gebet, das heißt: „Herr Jesus Christus, Sohn Gottes, erbarme dich meiner.“ Laut Kallistus gibt es zwei Arten klösterlicher Arbeit: Die eine dient der Zähmung der Leidenschaften – und besteht aus Fasten, Wachen, Knien und anderen äußeren Taten; und das andere – den Geist und das Herz von unreinen Gedanken zu reinigen, was mit strenger Aufmerksamkeit geschieht, mit unaufhörlichem, innigem Gebet zum Herrn Jesus, im Verborgenen und mit einem schmerzhaften Gefühl und einem schmerzhaften Schrei der Seele, wie die göttlichen Väter lehren. Durch diese geistige Arbeit und das heilige Gebet, das Weinen und die Tränen, die aus diesem Gebet hervorgingen, reinigte er sein Herz von Leidenschaften und unreinen Gedanken und wurde, nachdem er die Dämonen vollständig besiegt hatte, zur reinen auserwählten Wohnstätte des Heiligen Geistes.
Und da laut dem heiligen Dionysius dem Areopagiten die göttliche Liebe nichts anderes als ihren Gegenstand sieht oder weiß, dachte der heilige Theophilus, voller Liebe zu Gott, an nichts anderes als an Jesus: Jesus war sein Atem, Jesus war sein Leben, Jesus war immer in seinem Herzen. Theophilus lebte wie der Apostel Paulus nicht mehr, sondern Christus lebte in ihm, und deshalb wurde er wie der Heilige Paulus mit den göttlichen Gaben des Heiligen Geistes belohnt, sah die Zukunft voraus, kannte die Geheimnisse des Herzens und der menschlichen Gedanken und „erreichte einen vollkommenen Menschen und erreichte das Maß des Alters der Erfüllung Christi“, wie der heilige Apostel sagt (Eph. 4,24).
Als der Heilige schließlich voller Tage war, sah er seinen Tod voraus und begann, sich auf seinen Exodus in die Ewigkeit vorzubereiten. Übrigens verfasste er ein Glaubensbekenntnis und ein geistliches Testament und wünschte sich vor seinem Tod, dass ihm das Sakrament der Salbung gespendet werde. Es war Freitag. Nachdem er sich von allen verabschiedet hatte, nahm er am Samstag in der Kirche mit einem Gefühl der Dankbarkeit gegenüber Gott für alles an den reinsten Mysterien Christi teil und rief schließlich seinen Schüler Isaak, um ihm seinen letzten Willen zu verkünden. Der heilige Theophilus war sein ganzes Leben lang demütig und wollte auch nach dem Tod keine menschliche Verehrung: Er gab Isaak das Gebot, dass sein Tod nicht bekannt gegeben werden sollte, wenn er seinen Geist Gott übergab, und dass keine Priester gerufen werden sollten, um die übliche Beerdigung über ihm durchzuführen, sondern dass Isaak ein Seil um seine Füße legen und seinen Körper wenn möglich wegwerfen sollte. Nachdem er seinem Jünger so seinen letzten Willen erklärt hatte, warf sich der heilige Theophilus auf sein Bett.
„Herr Jesus Christus! Empfange meinen Geist“, sagte er und fiel in den Schlaf des ehrwürdigen Todes, im Sommer Christi 1548, am 8. Juli, an einem Sonntag, bevor die Sonne aufging.
Sein gehorsamer Schüler Isaak erfüllte die Gebote des Heiligen genau: Er band ein Seil an seine Füße und trug seine Reliquien in den Wald. Gerüchte über den Tod des Heiligen verbreiteten sich auf dem gesamten Heiligen Berg; Die Schar der Mönche, vor allem der Freunde des Heiligen, war groß: Jeder wollte sein Grab sehen und verehren und dort den Segen des Verstorbenen empfangen. Um den Ankommenden dies nicht vorzuenthalten, zeigte ihnen sein Schüler die ausgegrabene Stelle, an der der Mönch angeblich begraben lag. Aber die Mönche des Iveron-Klosters und Pantokrator bezweifelten die Grabstätte des Heiligen aus irgendeinem geheimen Gefühl, das sie nicht täuschte; Dann fanden die Mönche die heiligen Reliquien von Theophilus im Wald, nahmen sie und hielten sie vor anderen streng geheim.