За да не изпадне в заблуда и заблуда без старческо ръководство в монашеския живот, с мъдростта на собственото си сърце, той се поверил на епископа, който по това време се оттеглял в манастира Ватопед, и безусловно му подчинил волята си, изпълнявайки всякакви послушания и ежедневно принасяйки безкръвна жертва на Господа Бога. И когато старецът епископ се оттегли при Господа, монах Теофил се оттегли в Иверския манастир с цел да намери и там пример за подражание. И така, от един той се научи на съвършено послушание, от друг - на смирение, от трети - на любов към Бога и ближния, на кротост и търпение. В резултат на това Теофил стана избран съсъд на Светия Дух и пример за монашески добродетели.
Междувременно, от името на манастира, като писател на червени букви, той имаше като занимание в килията си преписването на книги, които бяха порутени от дълголетие. Много от тези книги се пазят и до днес в библиотеката на Иверския манастир. И тъй като, според словото на Господа, „не може град да се скрие на върха на твърда планина“ (Матей 5:14), тогава монах Теофил се прослави с добродетелния си живот не само в Света Гора, но и в околните далечни места; Така Солун, който по това време бил загубил своя архипастир, усилено се опитвал да убеди свети Теофил да приеме епископското достойнство. Но смиреният Теофил не искал и да чуе за това. Междувременно Константинополският патриарх Теолипт по това време се намирал в Солун: солунчани се обърнали към него с молба да им даде за архипастир атонския отшелник Теофил. Негово Светейшество патриархът от своя страна участва в тях и написа ръкописно писмо до Теофил (тъй като преди това той беше много приятелски настроен със свети Теофил, като негов сънародник), като го помоли да отиде в Солун за среща и не спомена нито дума за петицията на солунците.
Монахът разбрал целта, с която светият патриарх го кани в Солун, и затова, за да избегне такова високо достойнство и по този начин да избегне временната слава и почит, веднага приел великата схима; Той отговори на светейшия патриарх, че тежка болест го е принудила да приеме великата схима и да се откаже от свещеническото служение и че поради болест не може в никакъв случай да дойде в Солун по негова молба. Така, като се извини за невъзможността да се срещне тук със светейшия патриарх, той го помоли за прошка и молитви и обеща, че по милостта на Господа ще го види в Царството Небесно. Такъв отговор, от една страна, наскърби светейшия патриарх, а от друга страна го зарадва, че Теофил беше толкова успешен в истинското смирение и монашески подвизи.
Близо до Иверския манастир тогава се подвизавал в уединение игумен на име Дионисий. В любовно безмълвие монах Теофил с разрешението на игумена и братята построил малка калива близо до игумена Дионисий и споделял с него трудовете на дълбокото уединение, назидаван от примера на неговия висок живот и неговите мъдри беседи. Взаимната им любов беше толкова близка, че изглеждаше, че една душа живее в тях. По това време някой, който живееше на Кария, Кирил, стана известен с аскетичния си живот. За да получи духовна полза от него и да подражава на живота му, свети Теофил остави безмълвието си и се премести в Карея, при Кирил. Когато монахът беше с него, старец Серафим, който беше изповедник на Кирил, често идваше при тях, за да служи на Света гора. Прот привлече вниманието към Теофил, обикна го за неговия свят живот и оттогава до смъртта Теофил и прот останаха искрени приятели помежду си. Но божественият Теофил не остана дълго на Карея.
Силното желание за безмълвие го теглеше в пределите на Пантократора, в килията на св. Василий, където имаше всички условия на дълбоко уединение и невъзмутимо мълчание на мълчанието. Килията изискваше поправки и свети Теофил, без да има принос, не можеше нито да плати договорената цена за нея на манастира, нито да я актуализира: до такава степен той беше възприел монашеското безсребреност. Прот, старейшина Серафим, му помогна в тази екстремна ситуация. Така свети Теофил се потопил в безмълвие в пустинята, имайки за свой спътник един брат Исаак. Това отстраняване на свети Теофил от всички силно повлияло на архиерея. След като построи галерия около протатната катедрала, издигна камбанария и изографиса вътрешността на катедралата, той помоли старейшините на Света гора за освобождаване от поста на прото и се оттегли в пустинна почивка, където заедно със свети Теофил непрекъснато се упражняваше в четене на Светото писание и светите отци, извличайки оттам необходимата и безсмъртна храна за безсмъртния дух.
Изключителният подвиг на преподобни Теофил беше така нареченият умствен труд на светите отци, или поддържане на ума с непрестанната сърдечна Иисусова молитва, тоест: „Господи Иисусе Христе, Сине Божий, помилуй ме“. Според свети Калист има два вида монашеско дело: едното е за укротяване на страстите - и се състои в пост, бдение, коленопреклонение и други външни подвизи; а другото - за очистване на ума и сърцето от нечисти помисли, което се извършва със строго внимание, с непрестанна сърдечна молитва към Господа Иисуса, извършвана тайно и с болезнено чувство и болезнен вик на душата, както учат Божествените отци. Чрез този умствен труд и свещена молитва, плач и сълзи, породени от тази молитва, той очисти сърцето си от страсти и нечисти помисли и, след като напълно свали демоните, стана чисто избрано жилище на Светия Дух.
И тъй като, според свети Дионисий Ареопагит, Божествената любов не вижда и не познава нищо друго освен своя обект, свети Теофил, пламнал от любов към Бога, не мислеше за нищо друго освен за Исус: Исус беше неговият дъх, Исус беше неговият живот, Исус беше винаги в сърцето му. Теофил, подобно на св. апостол Павел, вече не е живял, но Христос е живял в него и затова, подобно на св. Павел, той е награден с Божествените дарове на Светия Дух, предвижда бъдещето, познава тайните на сърцето и човешките мисли, „достига съвършен човек и до мярката на възрастта на Христовото изпълнение“, както казва светият апостол (Еф. 4:24).
Накрая, наситен с дни, светецът предчувствал смъртта си и започнал да се готви за заминаването си във вечността. Между другото, той написал изповед на вярата и духовно завещание, а преди смъртта си пожелал да му бъде извършено тайнството миропомазване. Беше петък. След като се прости с всички, в събота той се причасти с пречистите Христови Тайни в храма с чувство на благодарност към Бога за всичко и накрая повика своя ученик Исаак, за да му изяви последната си воля. Смирен през целия си живот, свети Теофил не искал човешка почит дори след смъртта: той заповядал на Исаак да не се съобщава за смъртта му, когато предаде духа си на Бога, да не се призовават свещеници да го погребят, но че Исаак трябва да опаше краката му с въже и да изхвърли тялото му, ако е възможно. След като обявил последната си воля на своя ученик, свети Теофил се поклонил на леглото си.
„Господи Исусе Христе!
Неговият покорен ученик Исаак точно изпълнил заповедите на светеца: вързал въже за краката му, той пренесъл мощите му в гората. Слуховете за кончината на светеца се разнесли по цялата Света гора; Тълпата от монаси, особено приятелите на светеца, беше голяма: всички искаха да видят и да се поклонят на гроба му и да получат благословението на починалия на него. За да не лиши идващите от това, неговият ученик им показал разкопаното място, където уж бил погребан монахът. Но монасите от Иверския манастир и Пантократор се усъмниха в мястото на погребението на светеца поради някакво тайно чувство, което не ги измами; Тогава монасите намерили светите мощи на Теофил в гората, взели ги и ги пазели в дълбока тайна от другите.