Чтобы без старческого руководства в жизни иноческой, при мудрованиях собственного сердца, не впасть в заблуждение и прелесть, он вверил себя находившемуся в то время на покое в Ватопедской обители епископу и безусловно подчинил ему свою волю, исполняя всякого рода послушания и каждодневно принося Господу Богу бескровную жертву. А когда отошел ко Господу старец-епископ, преподобный Феофил удалился в обитель Иверскую с целью и там найти образцы подражания. Так, он учился у одного совершенному послушанию, у другого – смирению, от иного – любви к Богу и ближнему, кротости и долготерпению. Вследствие сего Феофил сделался сосудом избранным Святаго Духа и образцом иноческих добродетелей.
Между тем, по поручению обители, как краснописец, он келейным занятием имел для себя переписку книг, обветшавших от долговременности. Из числа сих книг многие в библиотеке монастыря Иверского хранятся и доныне. И так как, по слову Господню, «не может град укрытися верху горы стоя» (М ф . 5:14), то и преподобный Феофил сделался славен своей добродетельной жизнью не только во Святой Горе, но и в окрестных дальних местах; так что Солунь, лишившаяся в то время архипастыря, усильно стараясь убедить святого Феофила к принятию архиерейского достоинства. Но смиренномудрый Феофил и слышать не хотел о том. Между тем, случилось тогда быть в Фессалониках патриарху Константинопольскому Феолипту: фессалоникийцы обратились к нему с прошением о даровании им в архипастыри афонского отшельника Феофила. Святейший патриарх, с своей стороны, принял в них участие и писал собственноручное письмо Феофилу (ибо прежде был очень дружен со святым Феофилом, как его соотечественник), прося его идти в Фессалоники для свидания и ни слова не упоминая о прошении солунян.
Преподобный понял, с какой целью приглашает его святой патриарх в Фессалоники, и потому, чтоб уклониться от столь высокого достоинства и избежать чрез то временной славы и почитания, немедленно принял великую схиму; святому же патриарху отвечал, что тяжкая болезнь заставила его принять великую схиму и отказаться от служения священнического и что по причине болезни он ни под каким видом не может прибыть по требованию его в Солунь. Таким образом, извиняясь в невозможности свидания со святым патриархом здесь, он просил у него прощения и молитв и просовокупил, что, по благодати Господней, увидится с ним в Царствии Небесном. Такой ответ, с одной стороны, опечалил святого патриарха, а с другой обрадовал, что Феофил так преуспевает в истинном смирении и иноческих подвигах.
Близ обители Иверской уединенно подвизался тогда игумен, по имени Дионисий. Любя безмолвие, и преподобный Феофил, с позволения игумена и братии, построил малую каливу вблизи игумена Дионисия и делил с ним труды глубокого отшельничества, назидаясь примером высокой его жизни и мудрыми его беседами. Взаимность любви их была так тесна, что, казалось, жила в них одна душа. В это время прославился подвижнической жизнью некто, живший на Карее, Кирилл. Чтоб получить и от него душевную пользу и подражать его жизни, святой Феофил оставил свое безмолвие и перешел на Карею, к Кириллу. Когда находился у него преподобный, часто приходил к ним для служения прот Святой Горы, старец Серафим, бывший духовником Кирилла. Прот обратил внимание на Феофила, возлюбил его за святую жизнь, и с той поры, даже до смерти, Феофил и прот остались искренними между собою друзьями. Но недолго оставался божественный Феофил на Карее. Сильное желание безмолвия увлекло его в пределы Пантократора, в келью святого Василия, имевшую все условия глубокого уединения и невозмутимой тишины безмолвия. Келья требовала поправок, а святой Феофил, не имея у себя ни лепты, не мог ни внести за нее монастырю условленную цену, ни обновить ее: в такой степени он усвоил себе иноческую нестяжательность. Прот, старец Серафим, помог ему в этой крайности. Таким образом, святой Феофил погрузился в пустыню на безмолвие, имея сподвижником одного брата Исаака. Такое удаление святого Феофила от всех сильно подействовало на прота. Устроив вокруг протатского собора галерею, воздвигнув колокольню и расписав внутренность собора, он испросил себе у старцев Святой Горы увольнение от должности прота и удалился на пустынный покой, где вместе со святым Феофилом постоянно упражнялся в чтении Священного Писания и святых Отцов, извлекая оттуда существенную и безсмертную пищу для безсмертного духа. Исключительным же подвигом преподобного Феофила было так называемое святыми отцами умное делание, или хранение ума непрестанной сердечной молитвою Иисусовою, то есть: «Господи Иисусе Христе, Сыне Божий, помилуй мя». По слову святого Каллиста, есть два рода иноческого делания: одно – для укрощения страстей – и состоит в посте, бдении, коленопреклонениях и прочих подвигах внешних; а другое – для очищения ума и сердца от нечистых мыслей, что совершается строгим вниманием, с непрестанной молитвою сердечною ко Господу Иисусу, творимою втайне и с болезненным чувством и страдательным воплем души, как учат Божественные отцы. Умным сим деланием и священной молитвою, плачем и слезами, рождающимися от сей молитвы, он очистил сердце свое от страстей и нечистых помыслов и, низложив демонов вконец, сделался чистым избранным жилищем Святого Духа. И так как, по словам святого Дионисия Ареопагита, Божественная любовь не видит и не знает ничего, кроме своего предмета, – преподобный Феофил, пламенея любовью к Богу, ни о чем ином не думал, кроме Иисуса: Иисус был дыханием его, Иисус был жизнью его, Иисус был всегда в сердце его. Феофил, подобно святому Павлу-апостолу, не жил более, но Христос жил в нем, а потому, подобно святому Павлу, удостоился он Божественных даров Святого Духа, предвидел будущее, знал тайны сердечные и помышления человеческие, «достиг в мужа совершенна и в меру возраста исполнения Христова», как говорит святой Апостол (Еф. 4:24).
Наконец, будучи исполнен дней, святой предузнал смерть свою и начал готовиться к исходу в вечность. Между прочим, написал он исповедание веры и завещание духовное, а пред смертью пожелал, чтоб совершили над ним таинство елеосвящения. Это было в пяток. Простившись со всеми, в субботу приобщился он в храме пречистых Таин Христовых в чувстве благодарения Богу о всем и наконец призвал ученика своего Исаака для объявления ему последней воли своей. Смиренный в течение всей своей жизни, святой Феофил и по смерти не хотел почитания человеческого: он дал Исааку заповедь, чтоб не было объявляемо о смерти его, когда предаст он дух свой Богу, чтоб не призывались иереи для совершения над ним обычного погребения, но чтобы Исаак оцепил ноги его вервию и выбросил тело по возможности. Объявив таким образом последнюю волю ученику своему, преподобный Феофил распростерся на одре.
«Господи Иисусе Христе! Приими дух мой», – произнес он и почил сном преподобнической смерти, в лето от Рождества Христова 1548-е, 8 июля, в воскресный день, прежде восхождения солнца.
Послушный ученик его Исаак в точности выполнил заповеди святого: привязав к ногам его вервь, он увлек мощи его в лес. По всей Святой Горе разнесся слух о смерти преподобного; стечение монахов, особенно знакомых друзей преподобного, было большое: все желали видеть и поклониться могиле его и при ней принять благословение усопшего. Чтоб не лишить сего приходящих, ученик его показал им взрытое место, где будто бы погребен преподобный. Но монахи Иверской обители и Пантократора сомневались в месте погребения святого по какому– то тайному чувству, которое и не обмануло их; потом иноки обрели в лесу святые мощи Феофила, взяли их и хранили у себя в глубокой от других тайне.