Да без старешинског руководства у монашком животу, мудрошћу сопственог срца, не би пао у заблуду и прелест, поверио се епископу који је у то време био пензионисан у манастиру Ватопеду и беспоговорно му потчинио своју вољу, испуњавајући све врсте послушања и свакодневно приносећи бескрвну жртву Господу Богу. А када је старији епископ отпутовао ка Господу, монах Теофил се повукао у манастир Иверон са циљем да и тамо нађе узоре. Дакле, од једног се научио савршеном послушању, од другог – смирењу, од другог – љубави према Богу и ближњима, кротости и трпљењу. Услед тога, Теофил је постао изабрани сасуд Духа Светога и пример монашких врлина.
У међувремену, у име манастира, као писац црвеног писма, имао је за келијско занимање преписивање књига које су оронуле од дуговечности. Од ових књига, многе се до данас чувају у библиотеци Иверског манастира. А пошто се, по речи Господњој, „не може град сакрити на врху горе стајаће“ (Мт. 5, 14), онда се монах Теофил прославио својим врлинским животом не само у Светој Гори, него и у околним удаљеним местима; Тако се Солун, који је тада изгубио свог архипастира, трудио да убеди светог Теофила да прихвати епископско достојанство. Али смерни Теофил није хтео да чује за то. У међувремену, у Солуну се у то време затекао цариградски патријарх Теолипт: Солуњани су му се обратили са молбом да им додели за архипастира атонског пустињака Теофила. Његова Светост Патријарх је, са своје стране, учествовао у њима и написао је руком писано писмо Теофилу (јер је он раније био веома пријатељски настројен са светим Теофилом, као и његов сународник), молећи га да иде у Солун на састанак и не помињајући ни речју молбу Солунаца.
Монах је разумео сврху због које га свети патријарх позива у Солун, и стога, да би избегао тако високо достојанство и тиме избегао привремену славу и поштовање, одмах је прихватио велику схиму; Одговорио је светом патријарху да га је тешка болест приморала да прихвати велику схиму и да се одрекне свештеничке службе и да због болести ни под којим условима не може да дође у Солун на своју молбу. Тако, извињавајући се због немогућности да се овде сретне са светим патријархом, замоли га за опроштај и молитве и обећа да ће га, милошћу Господњом, видети у Царству Небеском. Такав одговор је, с једне стране, растужио светог патријарха, а с друге стране, одушевио што је Теофил тако успео у истинском смирењу и монашким делима.
У близини Иверског манастира, тада се у самоћи трудио игуман Дионисије. У тишини са љубављу, монах Теофил, уз допуштење игумана и братије, сагради мали калив код игумана Дионисија и са њим подели трудове дубоког усамљеништва, назидан примером његовог узвишеног живота и његовим мудрим разговорима. Њихова заједничка љубав била је толико блиска да се чинило да у њима живи једна душа. У то време, неко ко је живео на Карији, Кирил, постао је познат по свом аскетском животу. Да би од њега добио духовну корист и подражавао његов живот, свети Теофил остави безмолвије и пресели се у Кареју, код Кирила. Када је монах био са њим, старац Серафим, који је био Кирилов исповедник, често је долазио код њих да служи на Светој Гори. Прот је скренуо пажњу на Теофила, заволео га за његов свети живот, и од тог времена, па све до смрти, Теофил и прот су остали међу собом искрени пријатељи. Али божански Теофил није дуго остао на Кареји.
Снажна жеља за тишином увукла га је у оквире Пантократора, у келију светог Василија, која је имала све услове дубоке самоће и непоколебљиве тишине ћутања. Келија је захтевала измене, а свети Теофил, немајући никакав прилог, није могао ни да плати манастиру уговорену цену за њу, нити да је ажурира: у толикој мери је усвојио монашку непохлепност. Прот, старац Серафим, помогао му је у овој екстремној ситуацији. Тако се свети Теофил погрузио у безмолвије у пустињи, имајући за сапутника једног брата Исака. Ово уклањање светог Теофила од свих јако је утицало на протојереја. Саградивши галерију око прота катедрале, подигавши звоник и осликавши унутрашњост катедрале, затражио је од старешине Свете Горе разрешење проте и повукао се у пуст починак, где је заједно са Светим Теофилом непрестано вежбао читање Светог Писма и извода из Светог Писма и Св. духа.
Изузетан подвиг монаха Теофила био је такозвани умни труд светих отаца, или чување ума непрестаном срдачном Исусовом молитвом, односно: „Господе Исусе Христе, Сине Божији, помилуј ме“. По Светом Калисту постоје две врсте монашког рада: један је за укроћивање страсти – и састоји се у посту, бдењу, клечењу и другим спољашњим подвизима; а друга – да очисти ум и срце од нечистих помисли, што се чини са строгом пажњом, уз непрестану срдачну молитву Господу Исусу, у тајности и са болним осећањем и болним вапајем душе, како уче Божански Оци. Овим умним трудом и свештеном молитвом, плачем и сузама рођеним из ове молитве, он је очистио срце своје од страсти и нечистих помисли и, потпуно збацивши демоне, постао чисто изабрано обиталиште Духа Светога.
И пошто, по светом Дионисију Ареопагиту, Божанска љубав не види и не зна ништа друго осим свог предмета, свети Теофил, пламтећи љубављу према Богу, није мислио ни на шта друго осим на Исуса: Исус је био његов дах, Исус је био његов живот, Исус је увек био у његовом срцу. Теофил, као и свети апостол Павле, више није живео, него је живео у њему Христос, и зато је, као и свети Павле, био награђен Божанским даровима Духа Светога, предвиђао је будућност, познавао тајне срца и мисли људских, „дошао до савршеног човека и у меру века испуњења Христовог“, како каже свети апостол Еф.
Најзад, пун дана, светитељ је предвидео своју смрт и почео да се припрема за свој одлазак у вечност. Иначе, написао је исповест вере и духовни тестамент, а пре смрти је пожелео да се на њему изврши тајна миропомазања. Био је петак. Опростивши се са свима, у суботу се у храму причестио пречистим Христовим Тајнама са осећањем благодарности Богу за све и на крају позвао свог ученика Исака да му објави последњу вољу. Скроман целог свог живота, свети Теофил није желео људско поштовање ни после смрти: дао је Исаку заповест да се његова смрт не објављује када је предао свој дух Богу, да се не позивају свештеници да над њим врше уобичајени погреб, већ да му Исак стави конопац око ногу и по могућности баци тело. Изјавивши тако последњу вољу своме ученику, свети Теофил се клања на постељи његовој.
"Господе Исусе Христе! Прими дух мој", рекао је и утонуо у сан часне смрти, у лето Христово 1548. године, 8. јула, у недељу, пре изласка сунца.
Његов послушни ученик Исак тачно је испунио заповести светитеља: везавши конопац за ноге, однео је своје мошти у шуму. Гласови о смрти светитеља пронели су се по Светој Гори; Гомила монаха, посебно светитељевих пријатеља, била је велика: сви су желели да виде и поклоне његов гроб и да на њему добију благослов покојника. Да не би тога лишио оне који су дошли, његов ученик им је показао ископано место где је наводно монах сахрањен. Али монаси Иверонског манастира и Пантократор посумњаше у место погреба светитеља због неког тајног осећања, које их није преварило; Тада монаси нађоше у шуми свете мошти Теофилове, однесу их и чувају у дубокој тајности од других.