Pentru ca fără îndrumarea bătrânului în viața monahală, cu înțelepciunea propriei inimi, să nu cadă în rătăcire și amăgire, s-a încredințat episcopului care pe atunci era retras în mănăstirea Vatopedi și i-a subordonat necondiționat voința, împlinind tot felul de ascultare și oferind zilnic o jertfă fără sânge Domnului Dumnezeu. Iar când episcopul bătrân a plecat la Domnul, călugărul Teofil s-a retras la mănăstirea Iveron cu scopul de a găsi și acolo modele. Așadar, a învățat de la o ascultare desăvârșită, de la alta - smerenia, de la alta - dragostea față de Dumnezeu și aproapele, blândețea și răbdarea. Drept urmare, Teofil a devenit un vas ales al Duhului Sfânt și un exemplu de virtuți monahale.
Între timp, în numele mănăstirii, ca scriitor cu litere roșii, avea ca ocupație chiliei să copieze cărți dărăpănate din cauza longevității. Dintre aceste cărți, multe sunt păstrate în biblioteca Mănăstirii Iversky până astăzi. Și întrucât, după cuvântul Domnului, „o cetate nu se poate ascunde pe vârful unui munte în picioare” (Matei 5, 14), atunci călugărul Teofil a devenit faimos pentru viața sa virtuoasă nu numai în Sfântul Munte, ci și în locurile îndepărtate din jur; Așa că Salonic, care pe atunci își pierduse arhipăstorul, a încercat din răsputeri să-l convingă pe Sfântul Teofil să accepte demnitatea episcopală. Dar umilul Teofil nu a vrut să audă despre asta. Între timp, Patriarhul Teoliptus al Constantinopolului s-a întâmplat să se afle în Tesalonic în acea vreme: tesalonicenii s-au îndreptat către el cu o cerere de a le acorda ca arhipăstor pe sihastrul Athos Teofil. Preasfințitul Părinte Patriarh, la rândul său, a luat parte la ele și i-a scris o scrisoare de mână lui Teofil (căci mai înainte fusese foarte prietenos cu Sfântul Teofil, ca și compatriotul său), rugându-l să meargă la Tesalonic la o întâlnire și fără să pomenească niciun cuvânt despre cererea tesalonicenilor.
Călugărul a înțeles scopul pentru care sfântul patriarh îl invita la Tesalonic și, de aceea, pentru a se sustrage de la o demnitate atât de înaltă și, prin urmare, pentru a evita gloria și venerația temporară, a acceptat imediat marea schemă; El i-a răspuns sfântului patriarh că o boală gravă l-a obligat să accepte marea schemă și să renunțe la serviciul preoțesc și că din cauza bolii nu poate, sub nicio formă, să vină la Salonic la cererea lui. Astfel, cerându-și scuze pentru imposibilitatea întâlnirii cu sfântul patriarh aici, i-a cerut iertare și rugăciuni și i-a promis că, prin harul Domnului, îl va vedea în Împărăția Cerurilor. Un asemenea răspuns, pe de o parte, l-a întristat pe sfântul patriarh, iar pe de altă parte, l-a încântat că Teofil a avut atât de mult succes în adevărata smerenie și în faptele monahale.
Lângă mănăstirea Iverskaya, un stareț pe nume Dionysius lucra atunci în singurătate. Iubitor de liniște, călugărul Teofil, cu permisiunea starețului și a fraților, a construit o mică kalivă lângă starețul Dionisie și a împărtășit cu acesta osteneala unei profunde izolare, edificată de exemplul vieții sale înalte și de convorbirile sale înțelepte. Dragostea lor reciprocă era atât de apropiată încât părea că un singur suflet trăiește în ei. În acest moment, cineva care a trăit pe Karya, Kirill, a devenit faimos pentru viața sa ascetică. Pentru a primi de la el folos duhovnicesc și pentru a-i imita viața, Sfântul Teofil și-a lăsat tăcerea și s-a mutat la Karea, la Chiril. Când călugărul era cu el, bătrânul Serafim, care era mărturisitorul lui Chiril, venea adesea la ei pentru a sluji pe Sfântul Munte. Prot a atras atenția asupra lui Teofil, l-a iubit pentru viața sa sfântă și de atunci, chiar și până la moarte, Teofil și prot au rămas prieteni sinceri unul cu celălalt. Dar divinul Teofil nu a rămas mult pe Kareya.
O puternică dorință de tăcere l-a atras în limitele Pantocratorului, în chilia Sfântului Vasile, care avea toate condițiile unei singurătăți adânci și a unei tăceri imperturbabile a tăcerii. Chilia cerea amendamente, iar Sfântul Teofil, neavând nicio contribuție, nu putea nici să plătească mănăstirii prețul convenit pentru ea, nici să-l actualizeze: în așa măsură adoptase nelacomia monahală. Prot, bătrânul Serafim, l-a ajutat în această situație extremă. Astfel, Sfântul Teofil s-a cufundat în tăcere în pustie, având ca însoțitor pe un frate Isaac. Această îndepărtare a Sfântului Teofil de la toată lumea a avut un puternic efect asupra protopopului. După ce a construit o galerie în jurul catedralei protate, a ridicat o clopotniță și a zugrăvit interiorul catedralei, a cerut bătrânilor din Sfântul Munte demiterea din postul de protecție și s-a retras într-o odihnă pustie, unde, împreună cu Sfântul Teofil, a practicat constant citirea Sfintelor Scripturi și a Sfinților Părinți, extragând de acolo hrana nemuritoare și nemuritoare.
Isprava excepțională a călugărului Teofil a fost așa-zisa lucrare mintală a sfinților părinți, sau păstrarea minții cu neîncetată Rugăciunea inimii lui Isus, adică: „Doamne Iisuse Hristoase, Fiul lui Dumnezeu, miluiește-mă pe mine”. După Sfântul Calist, există două feluri de lucrare monahală: una este pentru îmblânzirea patimilor - și constă în post, priveghere, îngenunchere și alte fapte exterioare; iar celălalt - să curețe mintea și inima de gândurile necurate, care se face cu strictă atenție, cu neîncetată rugăciune din inimă către Domnul Isus, făcută în taină și cu un sentiment dureros și un strigăt dureros al sufletului, precum ne învață Dumnezeieștii Părinți. Prin această lucrare mintală și rugăciune sfântă, plâns și lacrimi născute din această rugăciune, și-a curățat inima de patimi și gânduri necurate și, doborând cu totul demonii, a devenit locuința curată aleasă a Duhului Sfânt.
Și de vreme ce, după Sfântul Dionisie Areopagitul, iubirea divină nu vede și nu cunoaște altceva decât obiectul ei, Sfântul Teofil, aprins de dragoste pentru Dumnezeu, nu s-a gândit la altceva decât la Iisus: Iisus era suflarea lui, Isus era viața lui, Iisus era mereu în inima lui. Teofil, ca și Sfântul Apostol Pavel, nu a mai trăit, ci Hristos a trăit în el și, de aceea, ca și Sfântul Pavel, a fost răsplătit cu darurile dumnezeiești ale Duhului Sfânt, a prevăzut viitorul, cunoștea tainele inimii și gândurile omenești, „a ajuns la un om desăvârșit și la măsura veacului împlinirii lui Hristos”, cum spune sfântul 4.2.
În cele din urmă, fiind plin de zile, sfântul și-a prevăzut moartea și a început să se pregătească pentru ieșirea lui în veșnicie. Apropo, a scris o mărturisire de credință și un testament duhovnicesc și, înainte de moarte, a dorit ca sacramentul ungerii să fie săvârșită asupra lui. Era vineri. După ce și-a luat rămas bun de la toată lumea, sâmbătă s-a împărtășit din cele mai curate Taine ale lui Hristos în biserică cu un sentiment de mulțumire lui Dumnezeu pentru toate și, în cele din urmă, l-a chemat pe ucenicul său Isaac să-i declare ultima sa voință. Smerit de-a lungul vieții, Sfântul Teofil nu și-a dorit cinstirea omenească nici după moarte: i-a dat lui Isaac porunca ca moartea lui să nu fie anunțată atunci când își dă duhul lui Dumnezeu, să nu fie chemați preoții să facă peste el înmormântarea obișnuită, ci ca Isaac să-i pună o frânghie în jurul picioarelor și să-i arunce trupul, dacă se poate. După ce a declarat astfel ucenicului său ultima sa voință, Sfântul Teofil s-a prosternat pe patul său.
"Doamne Iisuse Hristoase! Primește duhul meu", a spus el și a căzut în somnul morții venerabile, în vara lui Hristos 1548, 8 iulie, într-o duminică, înainte de răsăritul soarelui.
Ucenicul său ascultător Isaac a împlinit întocmai poruncile sfântului: legând o frânghie de picioare, și-a dus moaștele în pădure. Zvonurile despre moartea sfântului s-au răspândit în tot Sfântul Munte; Mulțimea de călugări, în special de prieteni ai sfântului, era mare: toată lumea dorea să-și vadă și să-și venereze mormântul și să primească binecuvântarea defunctului la el. Pentru a nu-i lipsi pe cei veniți de aceasta, ucenicul său le-a arătat locul dezgropat unde se presupunea că ar fi fost îngropat călugărul. Dar călugării mănăstirii Iveron și Pantocrator s-au îndoit de locul de înmormântare al sfântului pentru vreun sentiment secret, care nu i-a înșelat; Atunci călugării au găsit sfintele moaște ale lui Teofil în pădure, le-au luat și le-au păstrat în secret de alții.