За без старешина во монашкиот живот, со мудроста на своето срце, да не падне во заблуда и заблуда, му се довери на епископот кој во тоа време беше пензиониран во манастирот Ватопед и безусловно му ја потчини својата волја, исполнувајќи секакви послушанија и секојдневно принесувајќи му бескрвна жртва на Господа. И кога постариот епископ отиде кај Господа, монахот Теофил се повлече во манастирот Иверон со цел и таму да најде примери. Значи, учел од едно совршено послушание, од друго - смирение, од друго - љубов кон Бога и ближниот, кротост и трпение. Како резултат на тоа, Теофил стана избран сад на Светиот Дух и пример на монашки доблести.
Во меѓувреме, во име на манастирот, како црвенописмописец, како ќелија го имал препишувањето на книги трошни од долговечноста. Од овие книги, многу се чуваат во библиотеката на манастирот Иверски до денес. И бидејќи, според словото Господово, „градот не може да се сокрие на врв на стоечка гора“ (Матеј 5, 14), тогаш монахот Теофил се прослави со својот добродетелен живот не само во Светата Гора, туку и во околните далечни места; Така Солун, кој во тоа време го загубил својот архипастир, многу се трудел да го убеди свети Теофил да го прифати епископското достоинство. Но, скромниот Теофил не сакаше да слушне за тоа. Во меѓувреме, патријархот Константинополски Теолипт случајно се наоѓал во Солун во тоа време: Солунјаните му се обратиле со молба да им го додели светогорскиот пустиник Теофил за архипастир. Неговата Светост Патријархот, од своја страна, учествуваше во нив и напиша рачно писмо до Теофил (затоа што тој претходно беше многу пријателски настроен со свети Теофил, како и неговиот сонародник), барајќи од него да оди во Солун на средба и не спомна ни збор за молбата на Солунјаните.
Монахот ја разбрал целта заради која светиот патријарх го поканува во Солун, и затоа, за да го избегне таквото високо достоинство и со тоа да избегне привремена слава и почит, веднаш ја прифатил големата шема; Тој му одговорил на светиот патријарх дека тешката болест го натерала да ја прифати големата шема и да се откаже од свештеничката служба и дека поради болест не може во никој случај да дојде во Солун на негова желба. Така, извинувајќи се за неможноста овде да се сретне со светиот патријарх, побара од него прошка и молитви и вети дека по милоста Господова ќе го види во Царството Небесно. Таквиот одговор од една страна го растажил светиот патријарх, а од друга го воодушевил што Теофил толку бил успешен во вистинското смирение и монашки подвизи.
Во близина на манастирот Иверскаја, игумен по име Дионисиј тогаш работел во осаменост. Љубовната тишина, монахот Теофил, со дозвола на игуменот и браќата, изгради мала калива кај игуменот Дионисиј и со него ги сподели подвизите на длабоката изолација, издигнувајќи го примерот на неговиот возвишен живот и неговите мудри разговори. Нивната меѓусебна љубов беше толку блиска што се чинеше дека во нив живее една душа. Во тоа време, некој што живеел на Карја, Кирил, се прославил со својот подвижнички живот. За да добие духовна корист од него и да го имитира неговиот живот, свети Теофил го напушти молкот и се пресели во Кареја, кај Кирил. Кога монахот бил со него, старец Серафим, кој бил Кирилов исповедник, често доаѓал кај нив да служи на Света Гора. Прот го привлече вниманието на Теофил, го сакаше за неговиот свет живот и од тоа време, дури до смртта, Теофил и Прот останаа искрени пријатели еден со друг. Но, божествениот Теофил не остана долго на Кареја.
Силната желба за тишина го вовлече во границите на Пантократорот, во ќелијата на свети Василиј, која ги имаше сите услови на длабока осаменост и немирна тишина. Ќелијата бараше измени, а свети Теофил, немајќи никаков придонес, не можеше ниту да ја плати договорената цена за неа на манастирот, ниту да ја ажурира: до тој степен тој ја усвои монашката нелакомост. Прот, старец Серафим, му помогна во оваа екстремна ситуација. Така, свети Теофил потона во тишина во пустината, имајќи го за сопатник еден брат Исак. Ова отстранување на свети Теофил од сите имаше силно влијание врз протоерејот. Откако изгради галерија околу протатната катедрала, подигна камбанарија и ја наслика внатрешноста на катедралата, тој побара од старешините на Света Гора разрешување од функцијата проте и се повлече во напуштен одмор, каде заедно со свети Теофил постојано вежбаше читање на Светото Писмо, извлекувајќи го бесмртниот дух за храна од таму.
Исклучителниот подвиг на монахот Теофил беше таканаречената умствена работа на светите отци или чување на умот со непрестајната срдечна Исусова молитва, односно: „Господи Исусе Христе, Сине Божји, помилуј ме“. Според свети Калист, постојат два вида монашка работа: едната е за скротување на страстите - и се состои од пост, бдение, клекнување и други надворешни подвизи; а другото - да се исчисти умот и срцето од нечисти помисли, што се прави со строго внимание, со непрестајна срдечна молитва кон Господа Исуса, извршена тајно и со болно чувство и болен душевен крик, како што учат Божествените Отци. Со оваа умствена работа и света молитва, плач и солзи родени од оваа молитва, тој го очисти своето срце од страстите и нечистите помисли и, целосно соборувајќи ги демоните, стана чисто избрано живеалиште на Светиот Дух.
И бидејќи, според свети Дионисиј Ареопагит, божествената љубов не гледа и не знае ништо друго освен нејзиниот предмет, свети Теофил, пламен од љубов кон Бога, не мислеше на ништо друго освен на Исус: Исус беше неговиот здив, Исус беше неговиот живот, Исус беше секогаш во неговото срце. Теофил, како свети апостол Павле, повеќе не живеел, туку Христос живеел во него, и затоа, како и свети Павле, бил награден со Божествените дарови на Светиот Дух, ја предвидел иднината, ги знаел тајните на срцето и човечките мисли, „достигнал до совршен човек и до мерка на возраста на исполнувањето на Христос“, како што вели светиот апостол 2:4.
Најпосле, полн со денови, светителот ја предвидел својата смрт и почнал да се подготвува за своето заминување во вечноста. Инаку, тој напиша исповед на верата и духовен тестамент, а пред смртта посака да му се изврши светата тајна миропомазание. Беше петок. Откако се збогуваше со сите, тој во саботата се причести со најчистите Христови Тајни во храмот со чувство на благодарност кон Бога за сè и на крајот го повика својот ученик Исак да му ја објави својата последна волја. Смирен во текот на целиот свој живот, свети Теофил не сакал човечко почитување ниту по смртта: му дал на Исак да не се објавува неговата смрт кога ќе му го предаде духот на Бога, да не се повикуваат свештеници да го вршат вообичаениот погреб над него, туку Исак да му стави јаже околу нозете и да го фрли неговото тело ако е можно. Откако така му ја соопштил својата последна волја на својот ученик, свети Теофил се поклонил на неговата постела.
„Господи Исусе Христе! Прими го мојот дух“, рече тој и падна во сон на преподобната смрт, летото Христово 1548 година, 8 јули, во недела, пред да изгрее сонцето.
Неговиот послушен ученик Исак точно ги исполнил заповедите на светителот: врзувајќи му јаже за нозете, ги однел своите мошти во шумата. Гласините за смртта на светителот се проширија низ Света Гора; Толпата монаси, особено пријателите на светителот, беше голема: секој сакаше да го види и да го почитува неговиот гроб и да го прими благословот на покојникот. За да не ги лиши тие што дојдоа од ова, неговиот ученик им го покажа ископаното место каде што наводно бил погребан монахот. Но монасите на Иверонскиот манастир и Пантократор се сомневаа во гробницата на светителот поради некое тајно чувство, кое не ги измами; Тогаш монасите ги нашле светите мошти на Теофил во шумата, ги зеле и ги чувале во длабока тајна од другите.