Aby bez staršího vedení v mnišském životě s moudrostí vlastního srdce neupadl do omylu a klamu, svěřil se biskupovi, který byl v té době na odpočinku v klášteře Vatopedi, a bezvýhradně mu podřídil svou vůli, plnil všechny druhy poslušnosti a denně přinášel Pánu Bohu nekrvavou oběť. A když starší biskup odešel k Pánu, mnich Theophilus se uchýlil do kláštera Iveron s cílem najít tam také vzory. Naučil se tedy od jedné dokonalé poslušnosti, od druhé pokoře, od druhé lásce k Bohu a bližnímu, mírnosti a trpělivosti. V důsledku toho se Theophilus stal vyvolenou nádobou Ducha svatého a příkladem mnišských ctností.
Mezitím měl jako pisatel červených dopisů jménem kláštera jako svou celu kopírování knih, které zchátraly dlouhou životností. Mnohé z těchto knih jsou dodnes uloženy v knihovně Iverského kláštera. A protože podle slova Páně „se město nemůže schovat na vrcholu stojící hory“ (Mt 5,14), pak se mnich Theophilus proslavil svým ctnostným životem nejen na Svaté Hoře, ale i v okolních vzdálených místech; Soluň, která v té době ztratila svého arcipastýře, se tedy usilovně snažila přesvědčit svatého Theofila, aby přijal biskupskou důstojnost. Ale pokorný Theophilus o tom nechtěl ani slyšet. Mezitím se v té době náhodou nacházel patriarcha Theoliptus z Konstantinopole v Soluni: Soluňané se na něj obrátili s žádostí, aby jim udělil athoského poustevníka Theophila jako arcipastýře. Jeho Svatost patriarcha se jich zúčastnil a napsal Theofilovi (protože se předtím velmi přátelil se svatým Theofilem jako jeho krajan) rukou psaný dopis, v němž ho žádal, aby šel do Soluně na schůzku, a ani slovo se nezmínil o petici Soluňských.
Mnich chápal účel, pro který ho svatý patriarcha zve do Soluně, a proto, aby se vyhnul tak vysoké důstojnosti a tím se vyhnul dočasné slávě a úctě, okamžitě přijal velké schéma; Odpověděl svatému patriarchovi, že ho těžká nemoc donutila přijmout velké schéma a zříci se kněžské služby a že kvůli nemoci nemůže za žádných okolností na jeho žádost přijet do Soluně. Omluvil se tedy za nemožnost setkat se zde se svatým patriarchou, požádal ho o odpuštění a modlitby a slíbil, že ho z milosti Páně uvidí v Království nebeském. Taková odpověď svatého patriarchu na jedné straně zarmoutila a na druhé straně potěšila, že Theophilus byl tak úspěšný v opravdové pokoře a mnišských skutcích.
Poblíž kláštera Iverskaja pak opat jménem Dionýsius pracoval o samotě. Mnich Theophilus, milující ticho, se svolením opata a bratří postavil malou kalivu poblíž opata Dionýsia a podělil se s ním o práci v hlubokém ústraní, vzdělán příkladem jeho vznešeného života a jeho moudrých rozhovorů. Jejich vzájemná láska byla tak blízká, že se zdálo, že v nich žije jedna duše. V této době se někdo, kdo žil na Karyi, Kirill, proslavil svým asketickým životem. Aby od něho získal duchovní prospěch a napodobil jeho život, opustil svatý Theophilus mlčení a přestěhoval se do Karei k Cyrilovi. Když byl s ním mnich, často k nim přicházel starší Seraphim, který byl Cyrilovým zpovědníkem, aby sloužil na Svaté Hoře. Prot upozornil na Theophila, miloval ho pro jeho svatý život a od té doby, dokonce až do smrti, zůstali Theophilus a prot mezi sebou upřímnými přáteli. Ale božský Theophilus na Kareye dlouho nezůstal.
Silná touha po tichu ho vtáhla do mezí Pantokratora, do cely svatého Basila, která měla všechny podmínky hluboké samoty a nezlomného ticha ticha. Cela vyžadovala úpravy a svatý Theophilus, který neměl žádný příspěvek, za ni nemohl klášteru zaplatit dohodnutou cenu, ani ji aktualizovat: do takové míry přijal mnišskou nenažranost. Prot, starší Seraphim, mu pomohl v této extrémní situaci. Svatý Theophilus se tak ponořil do ticha v poušti a měl za společníka jednoho bratra Izáka. Toto odstranění svatého Theophila ze všech mělo na arcikněze silný účinek. Po vybudování ochozu kolem protátské katedrály, vztyčení zvonice a vymalování vnitřku katedrály požádal stařešiny Svaté Hory o propuštění z funkce protea a odebral se na opuštěný odpočinek, kde spolu se svatým Theofilem neustále cvičil čtení Písma svatého a Svatých otců a získával odtud nesmrtelného ducha nezbytného a nesmrtelného.
Výjimečným činem mnicha Theophila byla takzvaná duševní práce svatých otců, neboli udržování mysli neutuchající srdečnou Ježíšovou modlitbou, tedy: „Pane Ježíši Kriste, Synu Boží, smiluj se nade mnou. Podle svatého Callista existují dva druhy mnišské práce: jedna slouží ke zkrocení vášní – a skládá se z půstu, bdění, klečení a dalších vnějších skutků; a druhý - očistit mysl a srdce od nečistých myšlenek, což se děje s přísnou pozorností, s neutuchající srdečnou modlitbou k Pánu Ježíši, konanou skrytě a s bolestným citem a bolestným výkřikem duše, jak učí Božští Otcové. Touto duševní prací a posvátnou modlitbou, pláčem a slzami zrozenými z této modlitby očistil své srdce od vášní a nečistých myšlenek a po úplném svržení démonů se stal čistým vyvoleným příbytkem Ducha svatého.
A protože podle svatého Dionýsia Areopagita Božská láska nevidí a nezná nic jiného než svůj předmět, svatý Theofil, planoucí láskou k Bohu, nemyslel na nic jiného než na Ježíše: Ježíš byl jeho dech, Ježíš byl jeho život, Ježíš byl vždy v jeho srdci. Theophilus, jako svatý Pavel apoštol, již nežil, ale žil v něm Kristus, a proto byl jako svatý Pavel odměněn božskými dary Ducha svatého, předvídal budoucnost, znal tajemství srdce a lidských myšlenek, „dospěl k dokonalému člověku a na míru věku naplnění Krista“, jak říká svatý apoštol (Ef 4,24).
Nakonec, když byl světec plný dní, předvídal svou smrt a začal se připravovat na svůj exodus do věčnosti. Mimochodem sepsal vyznání víry a duchovní testament a před smrtí si přál, aby mu byla vykonána svátost pomazání. Byl pátek. Po rozloučení se všemi se v sobotu v chrámu zúčastnil nejčistších Kristových tajemství s pocitem díkůvzdání Bohu za všechno a nakonec zavolal svého učedníka Izáka, aby mu oznámil svou poslední vůli. Svatý Theofil, pokorný po celý svůj život, si nepřál lidskou úctu ani po smrti: dal Izákovi přikázání, že jeho smrt nemá být ohlašována, když odevzdá svého ducha Bohu, že kněží nemají být povoláni k obvyklému pohřbu nad ním, ale aby mu Izák dal kolem nohou provaz a odhodil jeho tělo, pokud je to možné. Svatý Theophilus takto oznámil svému učedníkovi svou poslední vůli a padl na lůžko.
"Pane Ježíši Kriste! Přijmi mého ducha," řekl a upadl do spánku úctyhodné smrti, v Kristově létě 1548, 8. července, v neděli před východem slunce.
Jeho poslušný učedník Izák přesně splnil světcova přikázání: přivázal si k nohám provaz a odnesl své relikvie do lesa. Zvěsti o smrti světce se šířily po Svaté Hoře; Zástup mnichů, zejména svatých přátel, byl velký: každý chtěl vidět a uctívat jeho hrob a přijmout na něm požehnání zesnulého. Aby o to ty, kteří přišli, nepřipravil, ukázal jim jeho žák vykopané místo, kde byl údajně pohřben mnich. Ale mniši z Iveronského kláštera a Pantokrator pochybovali o místě pohřbu světce pro nějaký tajný pocit, který je neoklamal; Potom mniši našli v lese svaté relikvie Theophila, vzali je a před ostatními je utajili.