Babai e solli djalin e tij në Kutaisi dhe e dërgoi të shërbente në pallatin mbretëror. I riu erdhi në zotërim të princit. Gjergj Tsereteli, i cili, duke parë prirjen e Isait drejt jetës shpirtërore, e dërgoi te arkimandriti me arsim të lartë. Gerontius (Sologashvili), i cili punoi në manastirin Dzhruchi. Arkimandriti vazhdoi shkollimin dhe i mësoi Isait shkencat laike, gramatikën, aritmetikën etj. Pas 3.5 vjetësh, Jesse u kthye te Princi George dhe 3 vjet më vonë hyri në shërbim në pallat si shkrues për çështjet zyrtare. Me këmbënguljen e mbretit imeret, Shën Solomon II (1789, 1790-1810), ai u martua dhe mori gradën e presbiterit, duke u bërë rrëfimtar oborri dhe këshilltar mbretëror.
Prot. Isai ishte i përfshirë në qetësimin e grindjeve civile princërore dhe mori pjesë në të gjitha negociatat e mbretit të shenjtë Solomon II, kryesisht në lidhje me procesin e hyrjes së tokave gjeorgjiane në Rusi. Në vjeshtën e vitit 1803, vasal i Imeretit, sundimtari i Megrelisë, Princi. Grigol Dadiani pranoi shtetësinë ruse. Meqenëse Shën Solomon II nuk kishte trashëgimtar, mes tij dhe Aleksandrit I më 25 prill. Në vitin 1804 u lidh një marrëveshje sipas së cilës Imereti, pas vdekjes së Shën Solomonit II do të bëhet pjesë e Perandorisë Ruse dhe trupat ruse do të kenë mundësinë të kalojnë përmes territorit të Imeretit deri në kufirin me Turqinë dhe të gëzojnë mbështetjen e trupave gjeorgjiane. Princi Grigol Dadiani dhe subjekti imeret Princi Zurab Tsereteli, duke dashur përmbysjen e menjëhershme të Shën Solomonit II, Aleksandrit I dhe kryekomandantit në Gjeorgji, gjeneral adjutantit A.P.Tormasov, krijuan një ide për Shën Solomonin II si një sundimtar jo të besueshëm që pengon vendosjen e paqes në Kaukaz.
Kryeprifti Isai e denoncoi vazhdimisht Tsereteli për tradhtinë e monarkut të tij dhe këshilloi që Shën Solomon II të mos largohej nga Kutaisi. Duke përfituar nga largimi i Rev. Jesse mori pjesë në funeralin e gruas së tij Maria, Tsereteli e bindi mbretin që të takohej me Tormasov në një territor neutral, në Surami. Tormasov u nis për në Tiflis, e cila i përkiste Perandorisë Ruse (Gjorgjia Lindore u bë pjesë e perandorisë në bazë të manifestit të Aleksandrit I të 12 shtatorit 1801), dhe Shën Solomon II u detyrua ta ndiqte atë. Në Tiflis u vendos në arrest shtëpie me urdhër që brenda 2 muajve të largohej për qëndrim të përhershëm në Shën Petersburg. Duke kuptuar se po e humbiste fronin, Shën Solomon II iku në Akhaltsikhe, që i përkiste Turqisë, më 11 maj 1810. Ai llogariste në ndihmën ushtarake të Sulltanit turk Mahmud II, i cili lejoi që Shën Solomon II të banonte në Erzurum (Erzurum). Tormasov, pasi mbërriti në Kutaisi, njoftoi heqjen e mbretërisë Imeretiane dhe hyrjen e saj në Rusi.
Kryeprifti Isai ishte me mbretin, i cili u përpoq më kot të mblidhte forcat ushtarake për të kthyer fronin, deri në vdekjen e tij në Trebizond më 7 shkurt 1815.
Në maj prot. Isai u kthye në Imereti dhe shpejt u thirr nga e veja e Shën Solomonit II nga Mbretëresha Mari (1785-1841) në Moskë për t'u bërë rrëfimtari i saj. Prot. Isai ishte i rënduar nga jeta shoqërore e mbretëreshës dhe e oborrtarëve të saj, por Maria nuk e la të ikte dhe nuk i dha dokumentet. Në 1819, me ndihmën e shërbëtorit të Carinës dhe Mitropolitit. Shën Petersburg Serafim (Glagolevsky) kryeprift. Isai mori një pasaportë dhe, me këshillën e arkimandritit të Manastirit Iveron (Iviron), i cili po vizitonte Moskën, shkoi në Kostandinopojë nëpërmjet Odesës në malin Athos me qëllimin për të vizituar Tokën e Shenjtë. Megjithatë, në K-fushë, Patriarku Polikarp i Jeruzalemit (1808-1827) këshilloi Kryepriftin. Isai do të jetojë në Athos deri në Kreshmë, për të cilën Kryeprifti. Jesse "nuk dinte pothuajse asgjë" atëherë. Duke fshehur origjinën dhe gradën e tij, ai erdhi në Iviron nën maskën e një murgu të varfër. Megjithatë, atij nuk i pëlqyen rregullat idioritmike dhe mungesa e banorëve gjeorgjian, dhe ai hyri në Dionisiat (shih Manastirin e Murgut Dionisi në Athos), ku, me bekimin e abatit. Stefani lindi bindjen "in the Magherna", d.m.th.
Ai kryente punët më të vështira (prerja e druve, bartja e ujit etj.), si dhe punonte në vreshta. Në shkretëtirën afër Dionisiatit, një i njohur gjeorgjian, kryeprifti, punoi. Isai. Gjatë Kreshmës së Madhe në 1821 ata morën betimet monastike: Kryeprift. Isai me emrin Hilarion, miku i tij me emrin Venedikt (plaku i mëvonshëm i famshëm Athoniti Venedikt (Kiotishvili; † 9 mars 1862)).
Një ditë, një murg hyri në qelinë e Hilarionit, ku pa dokumentet e tij (pasaporta ruse dhe firmani turk). Abati kërkoi t'i sillte dhe një nga murgjit mundi të lexonte firmanin. Kështu, manastiri mësoi për gradën priftërore të Hilarionit, por asketi iu lut vëllezërve që ta fshihnin. Një ditë, murgu Hilarion kërkoi lejen e abatit për të shkuar në Manastirin e Iveronit për të marrë libra gjeorgjiane, sepse, duke mos ditur gjuhën greke, "ai ishte i privuar nga të dëgjuarit e Fjalës së Zotit". Në Iviron ai u njoh nga arkimandriti, të cilin Hilarioni e takoi në Moskë. Igumeni i Manastirit Iversky e mbajti në manastir për 3 ditë dhe iu lut të qëndronte me ta, por plaku nuk pranoi. Lajmi për rrëfimtarin mbretëror u përhap në të gjithë Athosin dhe në Dionisiata u përshëndet si plak. Hegumen Stefani e bindi Hilarionin të merrte rrëfimin; vëllezërit nuk e lejuan të bënte punë të rënda. Pastaj Plaku Hilarion u largua nga manastiri dhe u vendos në shkretëtirë.
Murgu Hilarion luajti një rol të veçantë në ngjarjet e lidhura me kryengritjen nacionalçlirimtare greke të viteve 1821-1829, e cila preku edhe manastiret e Athonisë. Në fillim të vitit 1822, sundimtari i Selanikut, Abdul Robut Pasha, me një ushtri të madhe, u vendos në Krumicë afër kufijve të republikës monastike dhe urdhëroi që të vinin abatët e manastireve për t'u përkulur, përndryshe ai do të shkatërronte Athosin. Duke ditur mizorinë e turqve, abatët nuk guxuan të dilnin para pashait. U hartua një plan sipas të cilit murgjit vullnetarë do të shkonin në Krumitsa, të gatshëm për të pranuar martirizimin, ndërsa athonitë të tjerë do të largoheshin ndërkohë nga gadishulli dhe do të merrnin të gjitha faltoret dhe gjërat me vlerë. Hilarion Gruzin, prift, shkoi nga Dionisiati te pashai. Panteleimoni dhe një murg i caktuar. Duke parë emrin Hilarion Kanchaveli në letrën e Protatit, pashai pyeti se cili nga të dërguarit ishte gjeorgjian. Doli se Pasha kishte lindur në Abkhazi në familjen e një prifti ortodoks gjeorgjian, dhe si fëmijë ai u rrëmbye dhe u shit turqve dhe u konvertua në Islam.
Pasha e bindi Hilarionin të largohej nga Athos, duke i ofruar atij shtëpinë dhe mbrojtjen e tij. Murgu nuk pranoi dhe e akuzoi pashain se kishte hequr dorë nga besimi dhe atdheu i tij. Lindi një mosmarrëveshje teologjike, gjatë së cilës, falë ndërmjetësimit të Hilarionit, pashai braktisi planin fillestar dhe u largua nga Athosi.
Kur Shën Hilarioni mësoi se gjatë shtypjes së rebelimit në qytetin e Njegos, pashai kishte torturuar shumë të krishterë, iu lut Abat Stefanit që ta linte të shkonte në Selanik. Plaku mbërriti në qytet gjatë muajit të shenjtë mysliman të Ramazanit dhe mori pjesë në një pritje ceremoniale të mysafirëve të huaj. Pasha e priti ngrohtësisht bashkatdhetarin e tij dhe për disa ditë vazhduan debatin teologjik të nisur në Krumitsa për mundësinë e lindjes së Zotit nga një Virgjëreshë. Hilarioni ka qëndruar natën në shtëpinë e Kristian Spandonit. Një natë ndodhi një mrekulli: një turk, i cili donte të vriste murgun, ngriti një shpatë mbi të, por dora e tij u ngurtësua.
Në ditën e 4 të mosmarrëveshjes, oborrtarët filluan të kërkonin ekzekutimin e Hilarion Gruzin dhe pashai urdhëroi t'i prisnin kokën. Dy truproja, bashkatdhetarë të pashait dhe të shenjtit, e morën plakun në paraburgim, e nxorën jashtë qytetit dhe e urdhëruan të shkonte në Athos. Hilarioni, megjithatë, u kthye në Selanik dhe për 6 muaj u shërbeu të burgosurve të burgut të Kullës së Bardhë - murgjve athonitë që morën pjesë në kryengritjen greke, si dhe turqit e burgosur: lante rrobat, mbante ushqime dhe ujë, të cilat i bleu me lëmoshë të mbledhur nga të krishterët. Duke admiruar këmbënguljen dhe vetëmohimin e plakut, pashai urdhëroi të mos ndërhynte me të. Mirëpo, pasi plaku u dha pak ushqim dhe ujë 2 të burgosurve të dënuar me vdekje nga uria, gjë që e lejoi njërin prej tyre të jetonte deri në vendimin për lirim, pashai përsëri urdhëroi që Hilarioni të ekzekutohej. Një ditë më parë, plaku mori një urdhër nga Zoti në ëndërr që të largohej nga qyteti. Ai gjeti një burrë në vend të tij, gati për të ndihmuar të burgosurit dhe shkoi në Athos.