Бащата довел сина си в Кутаиси и го изпратил да служи в кралския дворец. Младият мъж влезе във владение на принца. Георги Церетели, който, виждайки склонността на Йесей към духовния живот, го изпраща при високообразования архим. Геронтий (Сологашвили), който е работил в манастира Джручи. Архимандритът продължил образованието си, като преподавал на Иесей писане, граматика, аритметика и други светски науки. След 3,5 години Джеси се връща при принц Джордж и 3 години по-късно постъпва на служба в двореца като писар по официални въпроси. По настояване на имеретинския цар Свети Соломон II (1789, 1790-1810) той се жени и приема презвитерски сан, става придворен изповедник и царски съветник.
Прот. Джеси участва в успокояването на княжеските граждански борби и участва във всички преговори на светия цар Соломон II, свързани главно с процеса на присъединяване на грузинските земи към Русия. През есента на 1803 г. васалът на Имерети, владетелят на Мегрелия, принц. Григол Дадиани прие руско гражданство. Тъй като св. Соломон II няма наследник, между него и Александър I на 25 април. През 1804 г. е сключено споразумение, според което Имерети след смъртта на св. Соломон II ще стане част от Руската империя и руските войски ще имат възможност да преминат през територията на Имерети до границата с Турция и да се радват на подкрепата на грузинските войски. Принц Григол Дадиани и имеретинският принц Зураб Церетели, желаейки незабавното сваляне на св. Соломон II, Александър I и главнокомандващият в Грузия, генерал-адютант А. П. Тормасов, създават идея за св. Соломон II като ненадежден владетел, който пречи на установяването на мир в Кавказ.
Протойерей Йесей многократно изобличава Церетели в предателството на своя монарх и съветва св. Соломон II да не напуска Кутаиси. Възползвайки се от заминаването на преподобния Джеси присъства на погребението на съпругата му Мария, Церетели убеждава царя да се срещне с Тормасов на неутрална територия, в Сурами. Тормасов се насочва към Тифлис, който принадлежи на Руската империя (Източна Грузия става част от империята въз основа на манифеста на Александър I от 12 септември 1801 г.), а Свети Соломон II е принуден да го последва. В Тифлис той е поставен под домашен арест със заповед да замине за постоянно пребиваване в Санкт Петербург в рамките на 2 месеца. Осъзнавайки, че губи престола, Свети Соломон II бяга в Ахалцихе, който принадлежи на Турция, на 11 май 1810 г. Той разчита на военната помощ на турския султан Махмуд II, който позволява на Свети Соломон II да живее в Ерзурум (Ерзурум). Тормасов, след като пристигна в Кутаиси, обяви премахването на Имеретинското царство и влизането му в Русия.
Протойерей Джеси беше с краля, който напразно се опитваше да събере военни сили, за да върне трона, до смъртта си в Трапезунд на 7 февруари. 1815 г.
През май прот. Йесей се завръща в Имеретия и скоро е повикан от вдовицата на св. Соломон II от царица Мария (1785-1841) в Москва, за да стане неин изповедник. Прот. Джеси беше обременен от социалния живот на кралицата и нейните придворни, но Мери не го пусна и не му даде документите. През 1819 г. с помощта на камериера на царицата и митр. Санкт Петербург Серафим (Глаголевски) протоиерей. Йесей получава паспорт и по съвет на архимандрита на Иверския манастир (Ивирон), който е на посещение в Москва, заминава за Константинопол през Одеса на Атон с намерението да посети Светите земи. Въпреки това, в К-поле, патриарх Поликарп Йерусалимски (1808-1827) съветва прот. Йесей ще живее на Атон до Великия пост, за който прот. Тогава Джеси „не знаеше почти нищо“. Скривайки своя произход и сан, той дойде в Ивирон под прикритието на беден монах. Но не му харесаха идиоритмичните правила и отсъствието на грузински жители и той влезе в Дионисиат (виж манастира Дионисий Монах на Атон), където с благословията на иг. Стефан носеше послушание „в магерна“, т.е.
Той вършеше най-трудните работи (цепене на дърва, носене на вода и др.), работеше и в лозята. В пустинята близо до Дионисиат се трудил един познат грузинец, протойерей. Джеси. По време на Великия пост през 1821 г. полагат монашески обети: прот. Йесей с името Иларион, негов приятел с името Венедикт (известният по-късно атонски старец Венедикт (Киотишвили; † 9 март 1862)).
Един ден някакъв монах влязъл в килията на Иларион, където видял документите му (руски паспорт и турски ферман). Игуменът поиска да ги донесе и един от монасите успя да прочете фермана. Така в манастира научили за свещеническия сан на Иларион, но подвижникът помолил братята да го скрият. Веднъж монах Иларион помолил игумена за разрешение да отиде в Иверския манастир, за да вземе грузински книги, тъй като, не знаейки гръцки език, „той беше лишен от чуването на Словото Божие“. В Ивирон го разпознал архимандритът, с когото Иларион се запознал в Москва. Игуменът на Иверския манастир го държал в манастира 3 дни и го молел да остане при тях, но старецът отказал. Вестта за царския изповедник се разнесла из целия Атон, а в Дионисиата той бил посрещнат като старец. Игумен Стефан убеди Иларион да приеме изповед; братята не му позволиха да върши тежка работа. Тогава старецът Иларион напуснал манастира и се заселил в пустинята.
Монах Иларион играе особена роля в събитията, свързани с гръцкото национално-освободително въстание от 1821-1829 г., което засяга и светогорските манастири. В началото на 1822 г. владетелят на Солун Абдул Робут паша с голяма войска се установява в Крумица близо до границите на монашеската република и заповядва игумените на манастирите да дойдат да му се поклонят, в противен случай ще разруши Атон. Познавайки жестокостта на турците, игумените не посмяха да се явят пред пашата. Разработен е план, според който монаси-доброволци ще отидат в Крумица, готови да приемат мъченическа смърт, а други атончани междувременно ще напуснат полуострова и ще отнесат всички светини и ценности. Иларион Грузин, свещеник, отиде от Дионисиат при пашата. Пантелеймон и един монах. Виждайки името Иларион Канчавели в писмото на Протат, пашата попитал кой от пратениците е грузинец. Оказа се, че Паша е роден в Абхазия в семейството на грузински православен свещеник, а като дете е бил отвлечен и продаден на турците и приел исляма.
Паша убеждава Иларион да напусне Атон, като му предлага своя дом и защита. Монахът отказал и обвинил пашата, че се отказва от вярата и отечеството си. Възниква богословски диспут, по време на който, благодарение на застъпничеството на Иларион, пашата се отказва от първоначалния план и напуска Атон.
Когато свети Иларион научил, че при потушаването на бунта в града на Негош пашата е измъчвал много християни, той помолил игумен Стефан да го пусне да отиде в Солун. Старейшината пристигна в града по време на свещения за мюсюлманите месец Рамадан и присъства на тържествен прием на чуждестранни гости. Паша радушно прие своя сънародник и няколко дни те продължиха богословския спор, започнал в Крумица, за възможността за раждането на Господ от Дева. Иларион остана да преспи в къщата на Кристиан Спандони. Една нощ се случило чудо: някакъв турчин, който искал да убие монаха, вдигнал меч над него, но ръката му се вдървила.
На 4-ия ден от спора придворните започнали да искат екзекуцията на Иларион Грузин, а пашата заповядал да отрежат главата му. Двама телохранители, сънародници на пашата и светеца, арестували стареца, извели го извън града и му заповядали да отиде в Атон. Иларион обаче се връща в Солун и в продължение на 6 месеца обслужва затворниците от затвора Бялата кула - светогорските монаси, участвали в гръцкото въстание, както и затворените турци: пере дрехи, носи храна и вода, които купува с милостиня, събирана от християните. Възхищавайки се на упоритостта и безкористността на старейшината, пашата заповяда да не му се намесват. Въпреки това, след като старецът даде малко храна и вода на 2 затворници, осъдени на гладна смърт, което позволи на един от тях да живее до решението за освобождаване, пашата отново нареди Иларион да бъде екзекутиран. Предишния ден старейшината получи заповед от Господ насън да напусне града. Той намери на негово място човек, готов да помогне на затворниците, и отиде в Атон.