Tatăl și-a adus fiul la Kutaisi și l-a trimis să slujească la palatul regal. Tânărul a intrat în stăpânirea prințului. George Tsereteli, care, văzând înclinația lui Jesse către viața spirituală, l-a trimis la arhimandritul înalt educat. Gerontius (Sologașvili), care a lucrat la mănăstirea Dzhruchi. Arhimandritul și-a continuat educația și a predat, de asemenea, caligrafia lui Jesse, gramatica, aritmetica etc. științe seculare. După 3,5 ani, Jesse s-a întors la Prințul George și 3 ani mai târziu a intrat în serviciul palatului ca scrib în chestiuni oficiale. La insistențele regelui imerețian, Sfântul Solomon al II-lea (1789, 1790-1810), s-a căsătorit și a luat gradul de presbiter, devenind confesor de curte și consilier regal.
Prot. Jesse a fost implicat în calmarea conflictului civil princiar și a participat la toate negocierile sfântului rege Solomon al II-lea, legate în principal de procesul de intrare a ținuturilor georgiene în Rusia. În toamna anului 1803, vasalul Imereti, domnitorul Megreliei, Domn. Grigol Dadiani a acceptat cetățenia rusă. Întrucât Sfântul Solomon al II-lea nu a avut moștenitor, între el și Alexandru I la 25 aprilie. În 1804, s-a încheiat un acord conform căruia Imerețiul, după moartea Sfântului Solomon al II-lea va intra în Imperiul Rus, iar trupele ruse vor avea ocazia să treacă prin teritoriul Imereți până la granița cu Turcia și să se bucure de sprijinul trupelor georgiene. Principele Grigol Dadiani și supusul imerețian Principele Zurab Tsereteli, dorind răsturnarea imediată a Sfântului Solomon al II-lea, Alexandru I și a comandantului-șef în Georgia, generalul adjutant A.P.Tormasov, și-au creat o idee despre Sfântul Solomon al II-lea ca un domnitor nesigur care împiedică instaurarea păcii în Caucaz.
Protopopul Jesse l-a denunțat în mod repetat pe Tsereteli pentru că și-a trădat monarhul și l-a sfătuit pe Sfântul Solomon al II-lea să nu părăsească Kutaisi. Profitând de plecarea reverendului Jesse a asistat la înmormântarea soției sale Maria, Tsereteli l-a convins pe rege să se întâlnească cu Tormasov pe un teritoriu neutru, la Surami. Tormasov s-a îndreptat spre Tiflis, care aparținea Imperiului Rus (Georgia de Est a devenit parte a imperiului pe baza manifestului lui Alexandru I din 12 septembrie 1801), iar Sfântul Solomon al II-lea a fost nevoit să-l urmeze. În Tiflis, el a fost plasat în arest la domiciliu cu ordin de a pleca la domiciliul permanent în Sankt Petersburg în termen de 2 luni. Dându-și seama că pierde tronul, Sfântul Solomon al II-lea a fugit la Akhaltsikhe, care aparținea Turciei, la 11 mai 1810. A contat pe asistența militară a sultanului turc Mahmud al II-lea, care a permis Sfântului Solomon al II-lea să locuiască în Erzurum (Erzurum). Tormasov, ajuns la Kutaisi, a anunțat desființarea regatului imerețian și intrarea acestuia în Rusia.
Alături de rege a fost protopopul Jesse, care a încercat în zadar să adune forțe militare pentru a reveni la tron, până la moartea sa la Trebizond, pe 7 februarie. 1815
În mai prot. Isai s-a întors la Imereti și în curând a fost chemat de văduva Sfântului Solomon al II-lea de către regina Maria (1785-1841) la Moscova pentru a-i deveni mărturisitor. Prot. Jesse era împovărat de viața socială a reginei și a curtenilor ei, dar Mary nu i-a dat drumul și nu i-a dat actele. În 1819, cu ajutorul valetului țarinei și mitropolitului. Sankt Petersburg Serafim (Glagolevski) protopop. Jesse a primit un pașaport și, la sfatul arhimandritului Mănăstirii Iveron (Iviron), care se afla în vizită la Moscova, a mers la Constantinopol via Odesa pe Muntele Athos cu intenția de a vizita Țara Sfântă. Cu toate acestea, în câmpul K, Patriarhul Policarp al Ierusalimului (1808-1827) l-a sfătuit pe protopop. Jesse va trăi pe Athos până în Postul Mare, despre care arhipreot. Jesse „nu știa aproape nimic” atunci. Ascunzându-și originea și rangul, a venit la Iviron sub masca unui călugăr sărac. Nu i-au plăcut însă regulile idioritmice și absența locuitorilor georgieni și a intrat în Dionysiat (vezi Mănăstirea Dionisie Călugărul de pe Athos), unde, cu binecuvântarea starețului. Ştefan a purtat ascultare „în magherna”, adică.
A îndeplinit cele mai grele meserii (tăiat lemne, cărat apă etc.), și a lucrat și în podgorii. În deșertul de lângă Dionysiatus, muncea un cunoscut georgian, protopop. Jesse. În Postul Mare din 1821 au luat jurăminte monahale: protopop. Isai cu numele Hilarion, prietenul său cu numele Venedikt (mai târziu celebrul bătrân athonit Venedikt (Kiotishvili; † 9 martie 1862)).
Într-o zi, un anume călugăr a intrat în chilia lui Hilarion, unde i-a văzut documentele (pașaportul rusesc și firmanul turc). Starețul a cerut să le aducă, iar unul dintre călugări a putut să citească firmanul. Astfel, mănăstirea a aflat despre rangul preot al lui Ilarion, dar ascetul i-a rugat pe frați să-l ascundă. Într-o zi, călugărul Ilarion i-a cerut starețului permisiunea de a merge la Mănăstirea Iveron pentru a obține cărți georgiane, pentru că, neștiind limba greacă, „a fost lipsit de a auzi Cuvântul lui Dumnezeu”. La Iviron a fost recunoscut de arhimandrit, pe care Hilarion l-a cunoscut la Moscova. Starețul Mănăstirii Iversky l-a ținut în mănăstire 3 zile și l-a rugat să rămână la ei, dar bătrânul a refuzat. Vestea despre mărturisitorul regal s-a răspândit în tot Athosul, iar în Dionysiata a fost întâmpinat ca bătrân. Hegumenul Ştefan l-a convins pe Hilarion să se spovedească; fraţii nu i-au îngăduit să facă muncă grea. Atunci vârstnicul Ilarion a părăsit mănăstirea și s-a stabilit în deșert.
Călugărul Hilarion a jucat un rol deosebit în evenimentele asociate cu răscoala de eliberare națională a Greciei din 1821-1829, care a afectat și mănăstirile athonite. La începutul anului 1822, domnitorul Tesalonicului, Abdul Robut Pașa, cu o armată numeroasă, s-a stabilit la Krumitsa lângă hotarele republicii monahale și a poruncit ca stareții mănăstirilor să vină să se închine în fața lui, altfel va distruge Athosul. Cunoscând cruzimea turcilor, stareții nu au îndrăznit să se înfățișeze în fața pașei. A fost elaborat un plan conform căruia călugării voluntari ar merge la Krumitsa, gata să accepte martiriul, în timp ce alți athoniți ar părăsi între timp peninsula și vor lua toate sanctuarele și obiectele de valoare. Hilarion Gruzin, preot, a trecut de la Dionysiatus la pașa. Panteleimon și un anume călugăr. Văzând numele Hilarion Kanchaveli în scrisoarea lui Protat, pașa a întrebat care dintre trimiși este georgian. S-a dovedit că Pașa s-a născut în Abhazia în familia unui preot ortodox georgian, iar în copilărie a fost răpit și vândut turcilor și convertit la islam.
Pașa l-a convins pe Hilarion să părăsească Athos, oferindu-i casa și protecția lui. Călugărul a refuzat și l-a acuzat pe pașa că și-a renunțat la credință și la patria sa. A apărut o dispută teologică, în timpul căreia, datorită mijlocirii lui Ilarion, pașa a abandonat planul inițial și a părăsit Athosul.
Când Sfântul Ilarion a aflat că, în timp ce înăbușea răscoala din orașul Njegos, pașa chinuise mulți creștini, l-a rugat pe starețul Ștefan să-l lase să meargă la Tesalonic. Bătrânul a ajuns în oraș în timpul lunii sfinte musulmane a Ramadanului și a participat la o recepție ceremonială a oaspeților străini. Pașa l-a primit cu căldură pe compatriotul său și timp de câteva zile au continuat dezbaterea teologică începută la Krumitsa despre posibilitatea nașterii Domnului de către o Fecioară. Hilarion a rămas peste noapte în casa lui Christian Spandoni. Într-o noapte s-a întâmplat o minune: un oarecare turc, care a vrut să-l omoare pe călugăr, a ridicat o sabie peste el, dar mâna i s-a înțepenit.
În a 4-a zi a disputei, curtenii au început să ceară execuția lui Hilarion Gruzin, iar pașa a ordonat să-i fie tăiat capul. Doi gărzi de corp, compatrioți ai pașei și ai sfântului, l-au luat pe bătrân, l-au scos din oraș și i-au poruncit să meargă la Athos. Ilarion s-a întors însă la Salonic și timp de 6 luni a slujit prizonierii închisorii Turnului Alb - călugării athoniți care au participat la răscoala grecească, precum și turcii întemnițați: a spălat haine, a purtat mâncare și apă, pe care le-a cumpărat cu pomana strânsă de la creștini. Admirând tenacitatea și abnegația bătrânului, pașa a ordonat să nu se amestece cu el. Totuși, după ce bătrânul a dat puțină mâncare și apă celor 2 prizonieri condamnați la moarte de foame, ceea ce a permis unuia dintre ei să trăiască până la decizia de eliberare, pașa a ordonat din nou executarea lui Hilarion. Cu o zi înainte, bătrânul a primit o poruncă de la Domnul în vis să părăsească orașul. A găsit un bărbat în locul lui, gata să-i ajute pe prizonieri și s-a dus la Athos.