Батько привіз сина до Кутаїсі і віддав на службу до царського палацу. Юнак надійшов у розпорядження кн. Георгія Церетелі, який, побачивши схильність Єссея до духовного життя, направив його до високоосвіченого архімера. Геронтію (Сологашвілі), що подвизався в монастирі Джручі. Архімандрит продовжив його виховання, а також навчив Єссея чистописанню, граматиці, арифметиці та ін. світським наукам. Через 3,5 року Єссей повернувся до князя Георгія і через 3 роки вступив на службу до палацу переписувачем у наказових справах. На вимогу імеретинського царя святого Соломона II (1789, 1790-1810) одружився і прийняв сан пресвітера, ставши придворним духівником і царським радником.
Прот. Єссей займався умиротворенням князівських усобиць і брав участь у всіх переговорах святого царя Соломона II, в основному пов'язаних з процесом входження грузинських земель до складу Росії. Восени 1803 р. васал Імереті правитель Мегрелії кн. Григол Дадіані прийняв російське підданство. Оскільки св. Соломон II не мав спадкоємця, між ним та Олександром I 25 квіт. 1804 р. було укладено угоду, за якою Імереті після смерті св. Соломона II увійде до складу Російської імперії і російські війська матимуть можливість проходити територією Імереті до кордону з Туреччиною та користуватися підтримкою грузинських військ. Князь Григол Дадіані та імеретинський підданий князь Зураб Церетелі, бажаючи негайного повалення св. Соломона II, створювали в Олександра I і головнокомандувача в Грузії генерала-ад'ютанта А. П. Тормасова уявлення про св. Соломоні II як про неблагонадійного правителя, що перешкоджає освоєння світу на Кавказі.
Протоієрей Єссей неодноразово викривав Церетелі у зраді свого монарха і радив св. Соломону II не покидати Кутаїсі. Скориставшись від'їздом прот. Єсея на похорон дружини Марії, Церетелі переконав царя зустрітися з Тормасовим на нейтральній території, в Сурамі. Тормасов же попрямував у Тифліс, що належав Російській імперії (Східна Грузія увійшла до складу імперії на підставі маніфесту Олександра I від 12 вер. 1801), за ним був змушений піти і святий Соломон II. У Тифлісі він був узятий під домашній арешт із розпорядженням протягом 2 місяців виїхати на постійне місце проживання в С.-Петербург. Зрозумівши, що він втрачає престол, св. Соломон II 11 травня 1810 р. утік у Ахалцихе, що належав Туреччині. Він розраховував на військову допомогу турецького султана Махмуда ІІ, який дозволив св. Соломону II проживатиме в Ерзерумі (Ерзурум). Тормасов, прибувши в Кутаїсі, оголосив про скасування Імеретинського царства та про входження його до складу Росії.
Протоієрей Єссей знаходився з царем, який марно намагався зібрати військові сили для повернення престолу, аж до його смерті в Трапезунді 7 лютого. 1815 р.
У травні прот. Єсей повернувся в Імереті і незабаром був викликаний вдовою св. Соломона II царицею Марією (1785-1841) у Москві, щоб стати її духовником. Прот. Єсей тяжів світським життям цариці та її придворних, але Марія не відпускала його і не віддавала документи. У 1819 р. за допомогою камердинера цариці та митр. С.-Петербурзького Серафима (Глаголевського) прот. Єссей отримав паспорт і за порадою гостював у Москві архімандрита Іверського монастиря (Івірона) на Афоні через Одесу вирушив до Константинополя з наміром побувати на Св. землі. Однак у К-полі Єрусалимський патріарх Полікарп (1808–1827) порадив прот. Єссею до Великого посту пожити на Афоні, про який прот. Єссей тоді «майже нічого не знав». Приховавши своє походження та сан, він під виглядом бідного ченця прийшов до Івірона. Однак ідіоритмічний статут і відсутність насельників-грузин йому не сподобалися, і він вступив до Діонісіату (див. Діонісія преподобного монастиря на Афоні), де з благословення ігум. Стефана ніс послух «в магерній», тобто.
виконував найважчі роботи (колка дров, носіння води та ін.), а також працював на виноградниках. У пустелі поблизу Діонісіата трудився знайомий грузин прот. Єссея. Великим постом 1821 р. вони прийняли постриг: прот. Єссей з ім'ям Іларіон, його друг – з ім'ям Венедикт (після відомий афонський старець Венедикт (Кіотішвілі; 9 березня 1862)).
Якось якийсь чернець зайшов у келію Іларіона, де побачив його документи (російський паспорт і турецький фірман). Ігумен зажадав принести їх, і один із ченців зміг прочитати фірман. Так у монастирі дізналися про ієрейський сан Іларіона, але подвижник попросив братію приховати це. Одного разу преподобний Іларіон попросив дозволу ігумена сходити в Іверський монастир за грузинськими книгами, бо, не знаючи грецької мови, він позбавлявся слухання Слова Божого. В Івіроні його дізнався архімандрит, з яким Іларіон познайомився у Москві. Ігумен Іверського монастиря утримував його в монастирі 3 дні і просив залишитись у них, але старець відмовився. Звістка про царського духівника обійшла весь Афон, і в Діонісіаті його зустріли як старця. Ігумен Стефан умовляв Іларіона взяти на себе сповідництво, братія не дозволяла займатися тяжкою роботою. Тоді старець Іларіон залишив монастир і оселився у пустелі.
Особливу роль преподобний Іларіон зіграв у подіях, пов'язаних із Грецьким національно-визвольним повстанням 1821-1829 рр., яке торкнулося також і афонських монастирів. На початку 1822 р. правитель Фессалоніки Абдул Робут-паша з численним військом розташувався в Круміце біля кордонів чернечої республіки і наказав, щоб настоятели монастирів з'явилися до нього на уклін, інакше він розорить Афон. Знаючи жорстокість турків, ігумени не зважилися постати перед пашою. Було розроблено план, згідно з яким у Крумицю вирушать ченці-добровольці, готові прийняти мученицьку кончину, а інші афоніти тим часом покинуть півострів і вивезуть усі святині та цінності. Від Діонісіату до паші вирушили Іларіон Грузін, ієром. Пантелеїмон і якийсь чернець. Побачивши в листі від Протата ім'я Іларіона Канчавелі, паша спитав, хто з парламентерів грузинів. З'ясувалося, що паша народився в Абхазії в сім'ї грузина – православного священика, у дитинстві був викрадений та проданий туркам та звернений до мусульманства.
Паша переконував Іларіона покинути Афон, пропонуючи йому свій дім та своє заступництво. Преподобний відмовився і викрив пашу у зреченні віри та вітчизни. Виник богословський диспут, під час якого завдяки заступництву Іларіона паша відмовився від первісного плану і залишив Афон.
Коли святий Іларіон дізнався про те, що пригнічуючи заколот у м. Негош, паша замучив багатьох християн, він упросив ігумена Стефана відпустити його в Фессалоніку. Старець прибув до міста у священний для мусульман місяць рамадан та потрапив на урочистий прийом іноземних гостей. Паша привітно прийняв земляка, і вони кілька днів продовжували розпочатий у Крумиці богословський диспут про можливість народження Господа Діви. На нічліг Іларіон зупинявся у будинку християнина Спандоні. В одну з ночей трапилося диво: турок, який побажав убити преподобного, заніс над ним меч, але його рука задеревеніла.
На 4-й день диспуту придворні почали вимагати страти Іларіона Грузіна, і паша наказав відрубати йому голову. Двоє тілоохоронців, співвітчизників паші та святого, взяли старця на поруки, вивели за місто і наказали йти на Афон. Іларіон же, проте, повернувся у Фессалоніку і протягом 6 місяців служив в'язням в'язниці «Біла вежа» – афонським ченцям, які брали участь у Грецькому повстанні, а також туркам, що ув'язнювали: прав білизну, носив їжу і воду, які купував на зібрану у християн. Захоплений упертістю та безкорисливістю старця, паша велів не перешкоджати йому. Однак, після того як старець дав трохи їжі та води 2 засудженим на голодну смерть ув'язненим, що дозволило одному з них дожити до рішення про звільнення, паша знову наказав стратити Іларіона. Напередодні старець отримав уві сні наказ від Господа піти з міста. Він знайшов замість себе людину, готову допомагати в'язням, і вирушив на Афон.