Otec priviedol svojho syna do Kutaisi a poslal ho slúžiť do kráľovského paláca. Mladý muž sa dostal do vlastníctva princa. George Tsereteli, ktorý videl Jesseho sklon k duchovnému životu a poslal ho k vysoko vzdelanému archimandritovi. Gerontius (Sologashvili), ktorý pracoval v kláštore Dzhruchi. Archimandrita pokračoval vo vzdelávaní a tiež učil Jesseho písanie, gramatiku, aritmetiku atď. sekulárne vedy. Po 3,5 roku sa Jesse vrátil k princovi Georgovi a o 3 roky neskôr vstúpil do služby v paláci ako pisár v úradných záležitostiach. Na naliehanie imeretského kráľa, svätého Šalamúna II. (1789, 1790-1810), sa oženil a prijal hodnosť presbytera, stal sa dvorným spovedníkom a kráľovským radcom.
Prot. Jesse sa podieľal na upokojovaní kniežacích občianskych sporov a zúčastňoval sa na všetkých rokovaniach svätého kráľa Šalamúna II., ktoré sa týkali najmä procesu, keď sa gruzínske krajiny stali súčasťou Ruska. Na jeseň roku 1803 vazal Imereti, vládca Megrelie, princ. Grigol Dadiani prijal ruské občianstvo. Keďže svätý Šalamún II nemal dediča, 25. apríla medzi ním a Alexandrom I. V roku 1804 bola uzavretá dohoda, podľa ktorej sa Imereti po smrti svätého Šalamúna II stane súčasťou Ruskej ríše a ruské jednotky budú mať možnosť prejsť cez územie Imereti až k hraniciam s Tureckom a tešiť sa z podpory gruzínskych vojsk. Princ Grigol Dadiani a imeretský poddaný princ Zurab Tsereteli, ktorí chceli okamžité zvrhnutie svätého Šalamúna II., Alexandra I. a hlavného veliteľa v Gruzínsku, generálporučíka A.P. Tormasova, vytvorili predstavu o svätom Šalamúnovi II. ako o nespoľahlivom vládcovi, ktorý bráni nastoleniu mieru na Kaukaze.
Arcikňaz Jesse opakovane odsúdil Tsereteliho za zradu svojho panovníka a odporučil svätému Šalamúnovi II., aby neopustil Kutaisi. Tsereteli využil odchod farára Jesseho, ktorý sa zúčastnil na pohrebe jeho manželky Márie, a presvedčil kráľa, aby sa stretol s Tormasovom na neutrálnom území v Surami. Tormasov zamieril do Tiflisu, ktorý patril Ruskej ríši (východné Gruzínsko sa stalo súčasťou ríše na základe manifestu Alexandra I. z 12. septembra 1801) a Svätý Šalamún II. bol nútený ho nasledovať. V Tiflise bol umiestnený do domáceho väzenia s príkazom odísť na trvalý pobyt do Petrohradu do 2 mesiacov. Uvedomujúc si, že stráca trón, utiekol svätý Šalamún II. do Akhaltsikhe, ktoré patrilo Turecku, 11. mája 1810. Počítal s vojenskou pomocou tureckého sultána Mahmuda II., ktorý umožnil svätému Šalamúnovi II prebývať v Erzurume (Erzurum). Tormasov po príchode do Kutaisi oznámil zrušenie Imeretského kráľovstva a jeho vstup do Ruska.
Archpriest Jesse bol s kráľom, ktorý sa márne pokúšal zhromaždiť vojenské sily na návrat trónu, až do svojej smrti v Trebizonde 7. februára 1815
V máji prot. Jesse sa vrátil do Imereti a čoskoro bol povolaný vdovou po svätom Šalamúnovi II. kráľovnou Máriou (1785-1841) do Moskvy, aby sa stal jej spovedníkom. Prot. Jesse bol zaťažený spoločenským životom kráľovnej a jej dvoranov, no Mary ho nepustila a nedala mu dokumenty. V roku 1819 s pomocou komorníka cárskej a metropolitnej. Petrohradský veľkňaz Serafín (Glagolevskij). Jesse dostal pas a na radu archimandritu z kláštora Iveron (Iviron), ktorý bol na návšteve v Moskve, odišiel do Konštantínopolu cez Odesu na hore Athos s úmyslom navštíviť Svätú zem. Avšak v K-poli jeruzalemský patriarcha Polykarp (1808-1827) radil Archpriestovi. Jesse bude žiť na Athose až do pôstu, o ktorom Archpriest. Jesse vtedy „nevedel takmer nič“. Skrývajúc svoj pôvod a hodnosť, prišiel do Ivironu pod maskou chudobného mnícha. Nepáčili sa mu však idiorytmické pravidlá a absencia gruzínskych obyvateľov a vstúpil do Dionýziatu (pozri Dionýz, mníšsky kláštor na Athose), kde s požehnaním opáta. Štefan niesol poslušnosť „v magherne“, t.j.
Vykonával najťažšie práce (rúbanie dreva, nosenie vody a pod.), pracoval aj vo vinohradoch. V púšti neďaleko Dionýsiata pracoval známy gruzínsky veľkňaz. Jesse. Počas Veľkého pôstu v roku 1821 zložili mníšske sľuby: Archpriest. Jesse s menom Hilarion, jeho priateľ s menom Venedikt (neskôr slávny athonitský starší Venedikt (Kiotishvili; † 9. marec 1862)).
Jedného dňa vstúpil istý mních do Hilarionovej cely, kde uvidel jeho dokumenty (ruský pas a tureckú firmu). Opát žiadal, aby ich priniesol, a jeden z mníchov dokázal prečítať nebeskú klenbu. Kláštor sa tak dozvedel o Hilarionovej kňazskej hodnosti, ale askéta prosila bratov, aby ju skryli. Jedného dňa mních Hilarion požiadal opáta o dovolenie ísť do kláštora Iveron po gruzínske knihy, pretože keďže nevedel po grécky jazyk, „bol zbavený možnosti počuť Božie slovo“. V Ivirone ho spoznal archimandrita, s ktorým sa Hilarion stretol v Moskve. Opát Iverského kláštora ho držal v kláštore 3 dni a prosil ho, aby zostal u nich, ale starší odmietol. Správa o kráľovskom spovedníkovi sa rozšírila po celom Athose a v Dionysiate ho privítali ako staršieho. Hegumen Stefan presvedčil Hilariona, aby sa priznal; bratia mu nedovolili ťažkú prácu. Potom starší Hilarion opustil kláštor a usadil sa v púšti.
Mních Hilarion zohral osobitnú úlohu v udalostiach spojených s gréckym národnooslobodzovacím povstaním v rokoch 1821-1829, ktoré zasiahlo aj athonitské kláštory. Začiatkom roku 1822 sa v Krumitsa neďaleko hraníc mníšskej republiky usadil solúnsky vládca Abdul Robut paša s veľkým vojskom a nariadil, aby sa mu opáti kláštorov prišli pokloniť, inak Athos zničí. Opáti, poznajúc krutosť Turkov, neodvážili sa predstúpiť pred pašu. Bol vypracovaný plán, podľa ktorého dobrovoľní mnísi odídu do Krumitsy, pripravení prijať mučeníctvo, zatiaľ čo iní Athoniti polostrov medzitým opustia a odnesú si všetky svätyne a cennosti. Hilarion Gruzin, kňaz, prešiel od Dionýzia k pašovi. Panteleimon a istý mních. Keď paša videl v liste od Protata meno Hilarion Kanchaveli, spýtal sa, ktorý z vyslancov je Gruzínec. Ukázalo sa, že Pasha sa narodil v Abcházsku v rodine gruzínskeho ortodoxného kňaza a ako dieťa bol unesený a predaný Turkom a konvertoval na islam.
Paša presvedčil Hilariona, aby opustil Athos a ponúkol mu svoj domov a ochranu. Mních to odmietol a obvinil pašu, že sa vzdal viery a vlasti. Vznikol teologický spor, počas ktorého paša vďaka príhovoru Hilariona opustil pôvodný plán a opustil Athos.
Keď sa svätý Hilarion dozvedel, že pri potláčaní povstania v meste Njegos paša mučil mnohých kresťanov, prosil opáta Štefana, aby ho pustil do Solúna. Starší prišiel do mesta počas moslimského posvätného mesiaca ramadán a zúčastnil sa na slávnostnom prijatí zahraničných hostí. Paša srdečne prijal svojho krajana a niekoľko dní pokračovali v teologickej diskusii začatej v Krumitsa o možnosti narodenia Pána z Panny. Hilarion zostal cez noc v dome Christiana Spandoniho. Raz v noci sa stal zázrak: istý Turek, ktorý chcel mnícha zabiť, zdvihol nad ním meč, ale ruka mu stuhla.
Na 4. deň sporu začali dvorania žiadať popravu Hilariona Gruzina a paša mu nariadil sťať hlavu. Dvaja telesní strážcovia, krajania pašu a svätca, vzali staršieho do väzby, vyviedli ho z mesta a prikázali mu ísť na Athos. Hilarion sa však vrátil do Solúna a 6 mesiacov slúžil väzňom väznice v Bielej veži – atónskym mníchom, ktorí sa zúčastnili na gréckom povstaní, ako aj uväzneným Turkom: pral šaty, nosil jedlo a vodu, ktoré kupoval za almužny vyzbierané od kresťanov. Paša obdivoval starcovu húževnatosť a nezištnosť a prikázal mu nezasahovať. Keď však staršina dal 2 väzňom odsúdeným na smrť hladom trochu jedla a vody, čo jednému z nich umožnilo žiť až do rozhodnutia o prepustení, paša opäť nariadil popravu Hilariona. Deň predtým dostal starší od Pána vo sne príkaz, aby opustil mesto. Na svojom mieste našiel muža, pripraveného pomôcť väzňom, a odišiel na Athos.