Ojciec przywiózł syna do Kutaisi i wysłał go, aby służył w pałacu królewskim. Młodzieniec wszedł w posiadanie księcia. Jerzego Cereteli, który widząc skłonność Jessego do życia duchowego, wysłał go do wysoko wykształconego archimandryty. Geroncjusza (Sologashvili), który pracował w klasztorze Dzhruchi. Archimandryta kontynuował naukę, a także uczył Jessego pisma, gramatyki, arytmetyki itp. Nauk świeckich. Po 3,5 roku Jesse wrócił do księcia Jerzego i 3 lata później rozpoczął służbę w pałacu jako skryba do spraw urzędowych. Za namową króla Imeretian, św. Salomona II (1789, 1790-1810), ożenił się i przyjął godność prezbitera, stając się nadwornym spowiednikiem i doradcą królewskim.
Ochrona Jesse angażował się w pacyfikację książęcych konfliktów domowych i brał udział we wszystkich negocjacjach świętego króla Salomona II, związanych głównie z procesem włączenia ziem gruzińskich do Rosji. Jesienią 1803 roku wasal Imeretii, władca Megrelii, książę. Grigol Dadiani przyjął obywatelstwo rosyjskie. Ponieważ św. Salomon II nie miał następcy, 25 kwietnia pomiędzy nim a Aleksandrem I. W 1804 r. zawarto porozumienie, zgodnie z którym Imeretia po śmierci św. Salomona II stanie się częścią Imperium Rosyjskiego, a wojska rosyjskie będą miały możliwość przedostania się przez terytorium Imeretii do granicy z Turcją i cieszą się wsparciem wojsk gruzińskich. Książę Grigol Dadiani i poddany imeretyński książę Zurab Cereteli, chcąc natychmiastowego obalenia św. Salomona II, Aleksandra I i naczelnego wodza w Gruzji, adiutanta generalnego A.P. Tormasowa, stworzyli wyobrażenie o św. Salomonie II jako władcy nierzetelnym, uniemożliwiającym zaprowadzenie pokoju na Kaukazie.
Arcykapłan Jesse wielokrotnie potępiał Tsereteli za zdradę monarchy i radził św. Salomonowi II, aby nie opuszczał Kutaisi. Korzystając z wyjazdu księdza Jessego, który wziął udział w pogrzebie swojej żony Marii, Tsereteli namówił króla, aby spotkał się z Tormasowem na neutralnym terytorium, w Surami. Tormasow udał się do Tyflisu, należącego do Imperium Rosyjskiego (Gruzja Wschodnia stała się częścią imperium na mocy manifestu Aleksandra I z 12 września 1801 r.), a św. Salomon II zmuszony był podążać za nim. W Tyflisie umieszczono go w areszcie domowym z nakazem wyjazdu w ciągu 2 miesięcy na pobyt stały do Petersburga. Zdając sobie sprawę z utraty tronu, św. Salomon II uciekł 11 maja 1810 r. do należącego do Turcji Achalciche. Liczył na pomoc wojskową tureckiego sułtana Mahmuda II, który pozwolił św. Salomonowi II zamieszkać w Erzurum (Erzurum). Tormasow po przybyciu do Kutaisi ogłosił zniesienie królestwa Imeretian i jego wejście do Rosji.
Arcykapłan Jesse był z królem, który bezskutecznie próbował zebrać siły zbrojne w celu przywrócenia tronu, aż do swojej śmierci w Trebizondzie 7 lutego 1815 r.
W maju prot. Jesse wrócił do Imeretii i wkrótce został wezwany przez wdowę po św. Salomonie II przez królową Marię (1785-1841) do Moskwy, aby zostać jej spowiednikiem. Ochrona Jessego ciążyło życie towarzyskie królowej i jej dworzan, lecz Maria nie wypuściła go i nie dała mu dokumentów. W 1819 r. przy pomocy lokaja carycy i metropolity. Arcykapłan petersburski Serafin (Głagolewski). Jesse otrzymał paszport i za radą odwiedzającego Moskwę archimandryty klasztoru Iveron (Iviron) udał się do Konstantynopola przez Odessę na Górze Athos z zamiarem odwiedzenia Ziemi Świętej. Jednakże na polu K arcykapłanowi doradzał patriarcha Polikarp z Jerozolimy (1808-1827). Jesse będzie mieszkał na Atosie aż do Wielkiego Postu, o którym mówi Arcykapłan. Jesse wówczas „prawie nic nie wiedział”. Ukrywając swoje pochodzenie i rangę, przybył do Ivironu pod postacią biednego mnicha. Nie spodobały mu się jednak idiorytmiczne zasady i brak gruzińskich mieszkańców, dlatego wstąpił do Dionizjatu (patrz Klasztor Mnicha Dionizjusza na Atosie), gdzie z błogosławieństwem opata. Stefan był posłuszny „w maghernie”, tj.
Wykonywał najcięższe prace (rąbanie drewna, noszenie wody itp.), pracował także w winnicach. Na pustyni w pobliżu Dionizata pracował gruziński znajomy, arcykapłan. Jessego. W czasie Wielkiego Postu 1821 złożyli śluby zakonne: arcykapłana. Jesse o imieniu Hilarion, jego przyjaciel o imieniu Venedikt (późniejszy słynny atoński starszy Venedikt (Kiotishvili; † 9 marca 1862)).
Któregoś dnia do celi Hilariona wszedł pewien mnich, gdzie zobaczył jego dokumenty (paszport rosyjski i firman turecki). Opat zażądał ich przyniesienia i jednemu z mnichów udało się odczytać firman. W ten sposób klasztor dowiedział się o randze kapłańskiej Hilariona, ale asceta błagał braci, aby to ukryli. Któregoś dnia mnich Hilarion poprosił opata o pozwolenie na udanie się do klasztoru Iveron po gruzińskie księgi, gdyż nie znając języka greckiego, „pozbawiono go możliwości słuchania Słowa Bożego”. W Iwironie rozpoznał go archimandryta, którego Hilarion spotkał w Moskwie. Opat klasztoru Iversky trzymał go w klasztorze przez 3 dni i błagał, aby z nimi został, ale starszy odmówił. Wieść o królewskim spowiedniku rozeszła się po całym Atosie, a w Dionizata powitano go jak starszego. Hegumen Stefan namówił Hilariona do przystąpienia do spowiedzi; bracia nie pozwolili mu wykonywać ciężkiej pracy. Następnie Starszy Hilarion opuścił klasztor i osiadł na pustyni.
Mnich Hilarion odegrał szczególną rolę w wydarzeniach związanych z greckim powstaniem narodowowyzwoleńczym z lat 1821-1829, które dotknęło także klasztory atońskie. Na początku 1822 roku władca Tesaloniki Abdul Robut Pasza wraz z dużą armią osiedlił się w Krumitsa w pobliżu granic republiki monastycznej i nakazał, aby opaci klasztorów przybyli i pokłonili mu się, w przeciwnym razie zniszczy Atosa. Znając okrucieństwo Turków, opaci nie odważyli się stawić przed paszą. Opracowano plan, według którego mnisi ochotnicy udaliby się do Krumicy gotowi przyjąć męczeństwo, podczas gdy inni Atoniści w międzyczasie mieliby opuścić półwysep i zabrać wszystkie kapliczki i kosztowności. Hilarion Gruzin, kapłan, przeszedł od Dionizata do paszy. Pantelejmon i pewien mnich. Widząc w liście od Protata nazwisko Hilariona Kanchaveli, pasza zapytał, który z posłów jest Gruzinem. Okazało się, że Pasza urodził się w Abchazji w rodzinie gruzińskiego prawosławnego księdza, a jako dziecko został porwany, sprzedany Turkom i przeszedł na islam.
Pasza przekonał Hilariona do opuszczenia Athosa, oferując mu dom i ochronę. Zakonnik odmówił, oskarżając paszę o wyrzeczenie się wiary i ojczyzny. Doszło do sporu teologicznego, podczas którego za wstawiennictwem Hilariona pasza porzucił pierwotny plan i opuścił Athos.
Kiedy święty Hilarion dowiedział się, że pasza podczas tłumienia buntu w mieście Njegos torturował wielu chrześcijan, błagał opata Szczepana, aby pozwolił mu udać się do Tesaloniki. Starszy przybył do miasta podczas muzułmańskiego świętego miesiąca Ramadan i wziął udział w uroczystym przyjęciu zagranicznych gości. Pasza ciepło przyjął swego rodaka i przez kilka dni kontynuowali rozpoczętą w Krumicy dyskusję teologiczną na temat możliwości narodzenia Pana przez Dziewicę. Hilarion nocował w domu Christiana Spandoni. Pewnej nocy wydarzył się cud: pewien Turek, chcąc zabić mnicha, podniósł nad nim miecz, ale jego ręka zesztywniała.
Czwartego dnia sporu dworzanie zaczęli domagać się egzekucji Hilariona Gruzina, a pasza nakazał obciąć mu głowę. Dwóch ochroniarzy, rodacy paszy i świętego, aresztowało starszego, wywiozło go za miasto i kazało udać się do Athos. Hilarion wrócił jednak do Tesaloniki i przez 6 miesięcy służył więźniom więzienia Białej Wieży – mnichom atońskim, którzy brali udział w powstaniu greckim, a także uwięzionym Turkom: prał ubrania, nosił żywność i wodę, które kupował za jałmużnę zbieraną od chrześcijan. Podziwiając wytrwałość i bezinteresowność starszego, pasza nakazał mu nie wtrącać się. Gdy jednak starszy dał żywność i wodę 2 więźniom skazanym na śmierć głodową, co pozwoliło jednemu z nich dożyć do decyzji o zwolnieniu, pasza ponownie nakazał rozstrzelanie Hilariona. Dzień wcześniej starszy otrzymał we śnie polecenie od Pana, aby opuścić miasto. Znalazł na jego miejscu człowieka, gotowego do pomocy jeńcom, i udał się do Atosa.