Le père a amené son fils à Kutaisi et l'a envoyé servir au palais royal. Le jeune homme entra en possession du prince. George Tsereteli, qui, voyant l'inclination de Jessé vers la vie spirituelle, l'envoya chez l'archimandrite très instruit. Gerontius (Sologashvili), qui travaillait au monastère de Dzhruchi. L'archimandrite a poursuivi ses études et a également enseigné à Jesse la calligraphie, la grammaire, l'arithmétique, etc. Après 3,5 ans, Jesse retourna à Prince George et, 3 ans plus tard, entra au service du palais en tant que scribe chargé des affaires officielles. Sur l'insistance du roi imérétien saint Salomon II (1789, 1790-1810), il se maria et prit le rang de prêtre, devenant confesseur de la cour et conseiller royal.
Prot. Jesse a participé à l'apaisement de la guerre civile princière et a participé à toutes les négociations du saint roi Salomon II, principalement liées au processus d'intégration des terres géorgiennes à la Russie. À l'automne 1803, le vassal d'Imereti, souverain de Megrelia, prince. Grigol Dadiani a accepté la citoyenneté russe. Puisque Saint Salomon II n'avait pas d'héritier, entre lui et Alexandre Ier le 25 avril. En 1804, un accord fut conclu selon lequel Imereti, après la mort de Saint Salomon II, fera partie de l'Empire russe et les troupes russes auront la possibilité de traverser le territoire d'Imereti jusqu'à la frontière avec la Turquie et de bénéficier du soutien des troupes géorgiennes. Le prince Grigol Dadiani et le prince sujet imérétien Zurab Tsereteli, souhaitant le renversement immédiat de saint Salomon II, Alexandre Ier et le commandant en chef en Géorgie, l'adjudant général A.P. Tormasov, ont créé l'idée de saint Salomon II comme d'un dirigeant peu fiable qui empêche l'établissement de la paix dans le Caucase.
L'archiprêtre Jesse a dénoncé à plusieurs reprises Tsereteli pour avoir trahi son monarque et a conseillé à saint Salomon II de ne pas quitter Kutaisi. Profitant du départ du révérend Jesse pour assister aux funérailles de son épouse Maria, Tsereteli convainquit le roi de rencontrer Tormasov en territoire neutre, à Surami. Tormasov se dirigea vers Tiflis, qui appartenait à l'Empire russe (la Géorgie orientale devint partie intégrante de l'empire sur la base du manifeste d'Alexandre Ier du 12 septembre 1801), et saint Salomon II fut contraint de le suivre. À Tiflis, il a été assigné à résidence avec l'ordre de partir pour la résidence permanente à Saint-Pétersbourg dans un délai de deux mois. Comprenant qu'il perdait le trône, saint Salomon II s'enfuit à Akhaltsikhé, qui appartenait à la Turquie, le 11 mai 1810. Il comptait sur l'aide militaire du sultan turc Mahmud II, qui permit à saint Salomon II de résider à Erzurum (Erzurum). Tormasov, arrivé à Koutaïssi, annonça l'abolition du royaume d'Imérétie et son entrée en Russie.
L'archiprêtre Jessé était aux côtés du roi, qui tenta en vain de rassembler des forces militaires pour restaurer le trône, jusqu'à sa mort à Trébizonde le 7 février 1815.
En mai prot. Jesse retourna à Imereti et fut bientôt convoqué par la veuve de Saint Salomon II par la reine Mary (1785-1841) à Moscou pour devenir son confesseur. Prot. Jesse était accablé par la vie sociale de la reine et de ses courtisans, mais Mary ne le laissa pas partir et ne lui donna pas les documents. En 1819, avec l'aide du valet de chambre de la Tsarine et du Métropolite. Archiprêtre Séraphin de Saint-Pétersbourg (Glagolevsky). Jesse reçut un passeport et, sur les conseils de l'archimandrite du monastère d'Iveron (Iviron), en visite à Moscou, se rendit à Constantinople via Odessa sur le mont Athos avec l'intention de visiter la Terre Sainte. Cependant, à K-field, le patriarche Polycarpe de Jérusalem (1808-1827) a conseillé l'archiprêtre. Jesse vivra sur Athos jusqu'au Carême, dont parle l'archiprêtre. Jesse « ne savait presque rien » alors. Cachant son origine et son rang, il vint à Iviron sous l'apparence d'un pauvre moine. Cependant, il n'aimait pas les règles idiorythmiques et l'absence d'habitants géorgiens, et il entra dans Dionysiat (voir Monastère des moines Denys sur Athos), où, avec la bénédiction de l'abbé. Stefan portait l'obéissance « dans la magherna », c'est-à-dire
Il accomplissait les travaux les plus difficiles (couper du bois, porter l'eau, etc.), et travaillait également dans les vignes. Dans le désert près de Dionysiatus, une connaissance géorgienne, l'archiprêtre, travaillait. Jessé. Pendant le Grand Carême de 1821, ils prononcèrent leurs vœux monastiques : Archiprêtre. Jessé du nom de Hilarion, son ami du nom de Venedikt (le plus tard célèbre aîné athonite Venedikt (Kiotishvili ; † 9 mars 1862)).
Un jour, un certain moine entra dans la cellule d'Hilarion, où il vit ses documents (passeport russe et firman turc). L'abbé demanda de les apporter, et l'un des moines put lire le firman. Ainsi, le monastère apprit le rang sacerdotal d’Hilarion, mais l’ascète supplia les frères de le cacher. Un jour, le moine Hilarion demanda à l'abbé la permission d'aller au monastère d'Iveron chercher des livres géorgiens, car, ne connaissant pas la langue grecque, « il était privé d'entendre la Parole de Dieu ». À Iviron, il fut reconnu par l'archimandrite qu'Hilarion rencontra à Moscou. L'abbé du monastère Iversky l'a gardé au monastère pendant 3 jours et l'a supplié de rester avec eux, mais l'aîné a refusé. La nouvelle du confesseur royal se répandit dans tout Athos et à Dionysiata, il fut accueilli comme un ancien. L'hégumen Stefan a persuadé Hilarion de se confesser ; les frères ne lui permettaient pas de travailler dur. Puis frère Hilarion quitta le monastère et s'installa dans le désert.
Le moine Hilarion a joué un rôle particulier dans les événements liés au soulèvement de libération nationale grecque de 1821-1829, qui ont également touché les monastères athonites. Au début de 1822, le souverain de Thessalonique, Abdul Robut Pacha, avec une grande armée, s'installa à Krumitsa près des frontières de la république monastique et ordonna que les abbés des monastères viennent s'incliner devant lui, sinon il détruirait Athos. Connaissant la cruauté des Turcs, les abbés n'osèrent pas se présenter devant le pacha. Un plan a été élaboré selon lequel des moines volontaires se rendraient à Krumitsa, prêts à accepter le martyre, tandis que d'autres Athonites quitteraient la péninsule entre-temps et emporteraient tous les sanctuaires et objets de valeur. Hilarion Gruzin, prêtre, passa de Dionysiatus au pacha. Panteleimon et un certain moine. Voyant le nom Hilarion Kanchaveli dans la lettre de Protat, le pacha demanda lequel des envoyés était géorgien. Il s'est avéré que Pacha est né en Abkhazie dans la famille d'un prêtre orthodoxe géorgien et qu'en tant qu'enfant, il a été kidnappé et vendu aux Turcs et converti à l'islam.
Pacha convainquit Hilarion de quitter Athos, lui offrant sa maison et sa protection. Le moine refusa et accusa le pacha de renoncer à sa foi et à sa patrie. Une dispute théologique éclata au cours de laquelle, grâce à l'intercession d'Hilarion, le pacha abandonna le plan initial et quitta Athos.
Lorsque saint Hilarion apprit que, tout en réprimant la rébellion dans la ville de Njegos, le pacha avait torturé de nombreux chrétiens, il supplia l'abbé Etienne de le laisser partir à Thessalonique. L'aîné est arrivé dans la ville pendant le mois sacré musulman du Ramadan et a assisté à une cérémonie de réception d'invités étrangers. Pacha reçut chaleureusement son compatriote et poursuivit pendant plusieurs jours le débat théologique commencé à Krumitsa sur la possibilité de la naissance du Seigneur par une Vierge. Hilarion a passé la nuit dans la maison de Christian Spandoni. Une nuit, un miracle se produisit : un certain Turc, qui voulait tuer le moine, leva une épée sur lui, mais sa main devint raide.
Le 4ème jour de la dispute, les courtisans commencèrent à exiger l'exécution d'Hilarion Gruzin, et le pacha ordonna de lui couper la tête. Deux gardes du corps, compatriotes du pacha et du saint, arrêtèrent l'aîné, l'emmenèrent hors de la ville et lui ordonnèrent de se rendre à Athos. Hilarion, cependant, retourna à Thessalonique et servit pendant 6 mois les prisonniers de la prison de la Tour Blanche - les moines athonites qui participèrent au soulèvement grec, ainsi que les Turcs emprisonnés : il lavait les vêtements, transportait de la nourriture et de l'eau, qu'il achetait avec l'aumône collectée auprès des chrétiens. Admirant la ténacité et l’altruisme de l’aîné, le pacha ordonna de ne pas interférer avec lui. Cependant, après que l'aîné ait donné de la nourriture et de l'eau à deux prisonniers condamnés à mort par faim, ce qui a permis à l'un d'eux de vivre jusqu'à la décision de libération, le pacha a de nouveau ordonné l'exécution d'Hilarion. La veille, l'aîné avait reçu en rêve l'ordre du Seigneur de quitter la ville. Il trouva à sa place un homme prêt à aider les prisonniers et se rendit à Athos.