Ο πατέρας έφερε τον γιο του στο Κουτάισι και τον έστειλε να υπηρετήσει στο βασιλικό παλάτι. Ο νεαρός ήρθε στην κατοχή του πρίγκιπα. Γεώργιος Τσερετέλη, ο οποίος, βλέποντας την κλίση του Ιεσσαί προς την πνευματική ζωή, τον έστειλε στον πολύμορφο αρχιμανδρίτη. Gerontius (Sologashvili), ο οποίος εργάστηκε στο μοναστήρι Dzhruchi. Ο αρχιμανδρίτης συνέχισε την εκπαίδευσή του, και δίδαξε επίσης κοσμικές επιστήμες στον Ιεσσαί, γραμματική, αριθμητική κ.λπ. Μετά από 3,5 χρόνια, ο Jesse επέστρεψε στον πρίγκιπα George και 3 χρόνια αργότερα άρχισε να υπηρετεί στο παλάτι ως γραμματέας σε επίσημες υποθέσεις. Μετά από επιμονή του Ιμερέτιου βασιλιά, Αγίου Σολομώντα Β' (1789, 1790-1810), παντρεύτηκε και πήρε το βαθμό του πρεσβύτερου και έγινε αυλικός εξομολογητής και βασιλικός σύμβουλος.
Πρωτ. Ο Ιεσσαί συμμετείχε στην ειρήνευση της πριγκιπικής εμφύλιας διαμάχης και συμμετείχε σε όλες τις διαπραγματεύσεις του ιερού βασιλιά Σολομώντα Β', που σχετίζονταν κυρίως με τη διαδικασία της υπαγωγής των γεωργιανών εδαφών στη Ρωσία. Το φθινόπωρο του 1803, ο υποτελής της Ιμερετίας, ηγεμόνας των Μεγρελίων, Πρίγκηπας. Ο Γκριγκόλ Δαδιανί αποδέχτηκε τη ρωσική υπηκοότητα. Δεδομένου ότι ο Άγιος Σολομών Β' δεν είχε κληρονόμο, μεταξύ αυτού και του Αλέξανδρου Α' στις 25 Απριλίου. Το 1804, συνήφθη συμφωνία σύμφωνα με την οποία η Ιμερέτι, μετά το θάνατο του Αγίου Σολομώντα Β' θα γίνει μέρος της Ρωσικής Αυτοκρατορίας και τα ρωσικά στρατεύματα θα έχουν την ευκαιρία να περάσουν από το έδαφος της Ιμερέτι στα σύνορα με την Τουρκία και να απολαύσουν την υποστήριξη των γεωργιανών στρατευμάτων. Ο πρίγκιπας Γκριγκόλ Δαδιανί και ο Ιμερετιανός πρίγκιπας Ζουράμπ Τσερετέλι, θέλοντας την άμεση ανατροπή του Αγίου Σολομώντα Β', του Αλέξανδρου Α' και του αρχιστράτηγου στη Γεωργία, στρατηγού A.P. Tormasov, δημιούργησαν μια ιδέα για τον Άγιο Σολομώντα Β' ως αναξιόπιστο ηγεμόνα που εμποδίζει την εγκαθίδρυση ειρήνης στον Καύκασο.
Ο Αρχιερέας Ιεσσαί κατήγγειλε επανειλημμένα τον Τσερετέλι ότι πρόδωσε τον μονάρχη του και συμβούλεψε τον Άγιο Σολομώντα Β' να μην εγκαταλείψει το Κουτάισι. Εκμεταλλευόμενος την αναχώρηση του αιδεσιμότατου Ιεσέ παρευρέθηκε στην κηδεία της συζύγου του Μαρίας, ο Τσερετέλι έπεισε τον βασιλιά να συναντηθεί με τον Τορμάσοφ σε ουδέτερο έδαφος, στο Σουράμι. Ο Τορμάσοφ κατευθύνθηκε προς την Τιφλίδα, η οποία ανήκε στη Ρωσική Αυτοκρατορία (η Ανατολική Γεωργία έγινε μέρος της αυτοκρατορίας με βάση το μανιφέστο του Αλέξανδρου Α' της 12ης Σεπτεμβρίου 1801) και ο Άγιος Σολομών Β' αναγκάστηκε να τον ακολουθήσει. Στην Τιφλίδα τέθηκε σε κατ' οίκον περιορισμό με εντολή να φύγει για μόνιμη κατοικία στην Αγία Πετρούπολη εντός 2 μηνών. Συνειδητοποιώντας ότι έχανε τον θρόνο, ο Άγιος Σολομών Β' κατέφυγε στην Αχαλτσίχα, που ανήκε στην Τουρκία, στις 11 Μαΐου 1810. Υπολογίστηκε στη στρατιωτική βοήθεια του Τούρκου σουλτάνου Μαχμούτ Β', ο οποίος επέτρεψε στον Άγιο Σολομώντα Β' να διαμένει στο Ερζερούμ (Ερζερούμ). Ο Τορμάσοφ, έχοντας φτάσει στο Κουτάισι, ανακοίνωσε την κατάργηση του ιμερητικού βασιλείου και την είσοδό του στη Ρωσία.
Ο αρχιερέας Ιεσσαί ήταν μαζί με τον βασιλιά, ο οποίος μάταια προσπάθησε να συγκεντρώσει στρατιωτικές δυνάμεις για να επιστρέψει το θρόνο, μέχρι το θάνατό του στην Τραπεζούντα στις 7 Φεβρουαρίου 1815.
Τον Μάιο πρωτ. Ο Ιεσσαί επέστρεψε στην Ιμερέτη και σύντομα κλήθηκε από τη χήρα του Αγίου Σολομώντα Β' από τη Βασίλισσα Μαρία (1785-1841) στη Μόσχα για να γίνει ο εξομολόγος της. Πρωτ. Ο Jesse επιβαρύνθηκε από την κοινωνική ζωή της βασίλισσας και των αυλικών της, αλλά η Mary δεν τον άφησε να φύγει και δεν του έδωσε τα έγγραφα. Το 1819, με τη βοήθεια του παρκαδόρου της Τσαρίνας και Μητροπολίτη. Πετρούπολης Σεραφείμ (Γλαγκολέφσκι) Αρχιερ. Ο Ιεσσαί έλαβε διαβατήριο και κατόπιν συμβουλής του αρχιμανδρίτη της Μονής Ιβήρων (Ιβήρων), που επισκεπτόταν τη Μόσχα, πήγε στην Κωνσταντινούπολη μέσω Οδησσού στο Άγιο Όρος με σκοπό να επισκεφθεί τους Αγίους Τόπους. Ωστόσο, στο Κ-πεδίο, ο Πατριάρχης Ιεροσολύμων Πολύκαρπος (1808-1827) συμβούλεψε τον Αρχιερέα. Ο Ιεσσαί θα ζήσει στον Άθω μέχρι τη Σαρακοστή, για την οποία ο Αρχιερ. Ο Τζέσι «ήξερε σχεδόν τίποτα» τότε. Κρύβοντας την καταγωγή και τον βαθμό του, ήρθε στην Ιβήρων με το πρόσχημα ενός φτωχού μοναχού. Δεν του άρεσαν όμως οι ιδιορυθμικοί κανόνες και η απουσία Γεωργιανών κατοίκων και μπήκε στο Διονυσίατ (βλ. Μονή Διονυσίου στον Άθωνα), όπου με την ευλογία του ηγουμένου. Ο Στέφαν έφερε υπακοή «in the magherna», δηλ.
Έκανε τις πιο δύσκολες δουλειές (κόβοντας ξύλα, κουβαλούσε νερό κ.λπ.), δούλευε και στα αμπέλια. Στην έρημο κοντά στον Διονυσίατο, ένας Γεωργιανός γνωστός, ο Αρχιερέας, εργάστηκε. Jesse. Κατά τη Μεγάλη Σαρακοστή το 1821 έδωσαν μοναχικούς όρκους: Αρχιερέας. Ο Ιεσσαί με το όνομα Ιλαρίωνας, ο φίλος του με το όνομα Βενέδικτ (ο μετέπειτα περίφημος Αθωνίτης γέροντας Βενέδικτος (Kiotishvili; † 9 Μαρτίου 1862)).
Μια μέρα, κάποιος μοναχός μπήκε στο κελί του Ιλαρίωνα, όπου είδε τα έγγραφά του (ρωσικό διαβατήριο και τουρκικό φιρμάνι). Ο ηγούμενος ζήτησε να τους φέρει, και ένας από τους μοναχούς μπόρεσε να διαβάσει το φιρμάνι. Έτσι, το μοναστήρι έμαθε για τον ιερατικό βαθμό του Ιλαρίωνα, αλλά ο ασκητής παρακάλεσε τους αδελφούς να το κρύψουν. Μια μέρα, ο μοναχός Ιλαρίων ζήτησε την άδεια του ηγούμενου να πάει στη Μονή Ιβήρων για να πάρει Γεωργιανά βιβλία, γιατί, μη γνωρίζοντας την ελληνική γλώσσα, «στερήθηκε να ακούσει τον Λόγο του Θεού». Στην Ιβήρων τον αναγνώρισε ο αρχιμανδρίτης, τον οποίο συνάντησε ο Ιλαρίων στη Μόσχα. Ο ηγούμενος της Μονής Ιβερσκίου τον κράτησε στο μοναστήρι για 3 μέρες και τον παρακάλεσε να μείνει μαζί τους, αλλά ο γέροντας αρνήθηκε. Τα νέα για τον βασιλικό εξομολογητή διαδόθηκαν σε όλο τον Άθω και στα Διονυσιάτα τον υποδέχτηκαν ως πρεσβύτερο. Ο Ηγούμενος Στέφανος έπεισε τον Ιλαρίωνα να εξομολογηθεί. τα αδέρφια δεν του επέτρεψαν να κάνει σκληρή δουλειά. Τότε ο Γέροντας Ιλαρίων έφυγε από το μοναστήρι και εγκαταστάθηκε στην έρημο.
Ο μοναχός Ιλαρίων έπαιξε ιδιαίτερο ρόλο στα γεγονότα που συνδέονταν με την ελληνική εθνικοαπελευθερωτική εξέγερση του 1821-1829, η οποία επηρέασε και τις αθωνικές μονές. Στις αρχές του 1822, ο ηγεμόνας της Θεσσαλονίκης Αμπντούλ Ρομπούτ Πασάς, με πολυπληθή στρατό, εγκαταστάθηκε στην Κρούμιτσα κοντά στα σύνορα της μοναστικής δημοκρατίας και διέταξε να έρθουν οι ηγούμενοι των μοναστηριών να τον προσκυνήσουν, διαφορετικά θα κατέστρεφε τον Άθω. Γνωρίζοντας τη σκληρότητα των Τούρκων, οι ηγούμενοι δεν τόλμησαν να εμφανιστούν ενώπιον του πασά. Αναπτύχθηκε σχέδιο σύμφωνα με το οποίο εθελοντές μοναχοί θα πήγαιναν στην Κρούμιτσα έτοιμοι να δεχτούν το μαρτύριο, ενώ άλλοι Αθωνίτες θα εγκατέλειπαν στο μεταξύ τη χερσόνησο και θα έπαιρναν όλα τα ιερά και τα πολύτιμα αντικείμενα. Ο Ιλαρίων Γκρούζιν, ιερέας, πήγε από τον Διονυσίατο στον πασά. Παντελεήμονα και κάποιος μοναχός. Βλέποντας το όνομα Ιλαρίων Κανχαβέλη στην επιστολή του Πρωτάτου, ο πασάς ρώτησε ποιος από τους απεσταλμένους ήταν Γεωργιανός. Αποδείχθηκε ότι ο Πασάς γεννήθηκε στην Αμπχαζία στην οικογένεια ενός Γεωργιανού ορθόδοξου ιερέα και ως παιδί τον απήγαγαν και τον πούλησαν στους Τούρκους και ασπάστηκε το Ισλάμ.
Ο Πασάς έπεισε τον Ιλαρίωνα να φύγει από τον Άθω, προσφέροντάς του το σπίτι και την προστασία του. Ο μοναχός αρνήθηκε και κατηγόρησε τον πασά ότι απαρνήθηκε την πίστη και την πατρίδα του. Προέκυψε θεολογική διαμάχη, κατά την οποία, χάρη στη μεσολάβηση του Ιλαρίωνα, ο πασάς εγκατέλειψε το αρχικό σχέδιο και έφυγε από τον Άθω.
Όταν ο Άγιος Ιλαρίων έμαθε ότι, ενώ κατέστειλε την εξέγερση στην πόλη Njegos, ο πασάς είχε βασανίσει πολλούς χριστιανούς, παρακάλεσε τον ηγούμενο Στέφανο να τον αφήσει να πάει στη Θεσσαλονίκη. Ο γέροντας έφτασε στην πόλη κατά τον ιερό μήνα του Ραμαζανιού των Μουσουλμάνων και παρακολούθησε μια τελετουργική δεξίωση ξένων καλεσμένων. Ο Πασάς υποδέχτηκε θερμά τον συμπατριώτη του και για αρκετές μέρες συνέχισαν τη θεολογική συζήτηση που είχε ξεκινήσει στην Κρούμιτσα για το ενδεχόμενο γέννησης του Κυρίου από Παρθένο. Ο Ιλαρίων διανυκτέρευσε στο σπίτι του Κρίστιαν Σπανδώνη. Μια νύχτα συνέβη ένα θαύμα: κάποιος Τούρκος, που ήθελε να σκοτώσει τον μοναχό, σήκωσε ένα ξίφος από πάνω του, αλλά το χέρι του έγινε άκαμπτο.
Την 4η ημέρα της διαμάχης, οι αυλικοί άρχισαν να απαιτούν την εκτέλεση του Ιλαρίωνα Γκρούζιν και ο πασάς διέταξε να του κόψουν το κεφάλι. Δύο σωματοφύλακες, συμπατριώτες του πασά και του αγίου, συνέλαβαν τον γέροντα, τον έβγαλαν έξω από την πόλη και τον διέταξαν να πάει στον Άθωνα. Ο Ιλαρίων, όμως, επέστρεψε στη Θεσσαλονίκη και για 6 μήνες υπηρέτησε τους κρατούμενους των φυλακών του Λευκού Πύργου - τους Αθωνίτες μοναχούς που συμμετείχαν στην ελληνική εξέγερση, καθώς και τους φυλακισμένους Τούρκους: έπλενε ρούχα, μετέφερε τρόφιμα και νερό, τα οποία αγόραζε με ελεημοσύνη που μάζευε από χριστιανούς. Θαυμάζοντας την επιμονή και την ανιδιοτέλεια του γέροντα, ο πασάς διέταξε να μην ανακατευτεί μαζί του. Ωστόσο, αφού ο γέροντας έδωσε λίγο φαγητό και νερό σε 2 αιχμαλώτους που είχαν καταδικαστεί σε θάνατο από πείνα, κάτι που επέτρεψε σε έναν από αυτούς να ζήσει μέχρι την απόφαση για την απελευθέρωση, ο πασάς διέταξε και πάλι να εκτελέσουν τον Ιλαρίωνα. Την προηγούμενη μέρα, ο γέροντας έλαβε εντολή από τον Κύριο σε όνειρο να φύγει από την πόλη. Βρήκε στη θέση του έναν άντρα έτοιμο να βοηθήσει τους αιχμαλώτους και πήγε στον Άθωνα.