Otec přivedl svého syna do Kutaisi a poslal ho sloužit do královského paláce. Mladý muž se dostal do vlastnictví prince. George Tsereteli, který viděl Jesseho sklony k duchovnímu životu a poslal jej k vysoce vzdělanému archimandritovi. Gerontius (Sologashvili), který pracoval v klášteře Dzhruchi. Archimandrita se dále vzdělával a také učil Jesseho písmo, gramatiku, aritmetiku atd. sekulární vědy. Po 3,5 letech se Jesse vrátil k princi Georgeovi a o 3 roky později vstoupil do služby v paláci jako písař v úředních záležitostech. Na naléhání imeretského krále svatého Šalamouna II. (1789, 1790-1810) se oženil a přijal hodnost presbytera, stal se dvorním zpovědníkem a královským rádcem.
Prot. Jesse se podílel na uklidnění knížecích občanských sporů a účastnil se všech jednání svatého krále Šalamouna II., která se týkala především procesu, kdy se gruzínské země staly součástí Ruska. Na podzim roku 1803 vazal Imereti, vládce Megrelie, princ. Grigol Dadiani přijal ruské občanství. Jelikož Svatý Šalamoun II neměl dědice, 25. dubna mezi ním a Alexandrem I. V roce 1804 byla uzavřena dohoda, podle které se Imereti po smrti svatého Šalamouna II. stane součástí Ruské říše a ruská vojska budou mít možnost projít územím Imereti až k hranici s Tureckem a těšit se z podpory gruzínských jednotek. Princ Grigol Dadiani a imeretský poddaný princ Zurab Cereteli, chtějící okamžité svržení svatého Šalamouna II., Alexandra I. a vrchního velitele v Gruzii, generálporučíka A.P.Tormasova, vytvořili představu o svatém Šalamounovi II. jako o nespolehlivém vládci, který brání nastolení míru na Kavkaze.
Arcikněz Jesse opakovaně odsoudil Tsereteliho za zradu svého panovníka a poradil sv. Šalamoun II., aby neopustil Kutaisi. Tsereteli využil odjezdu reverenda Jesseho a zúčastnil se pohřbu své manželky Marie a přesvědčil krále, aby se setkal s Tormasovem na neutrálním území, v Surami. Tormasov zamířil do Tiflisu, které patřilo k Ruské říši (východní Gruzie se stala součástí říše na základě manifestu Alexandra I. z 12. září 1801) a svatý Šalamoun II. byl nucen jej následovat. V Tiflis byl umístěn do domácího vězení s příkazem odjet do 2 měsíců k trvalému pobytu v Petrohradě. Uvědomil si, že ztrácí trůn, a proto dne 11. května 1810 St. Solomon II uprchl do Akhaltsikhe, které patřilo Turecku. Počítal s vojenskou pomocí tureckého sultána Mahmuda II., který umožnil svatému Šalomounu II pobývat v Erzurumu (Erzurum). Tormasov po příjezdu do Kutaisi oznámil zrušení Imeretského království a jeho vstup do Ruska.
Arcikněz Jesse byl s králem, který se marně snažil shromáždit vojenské síly k návratu trůnu, až do své smrti v Trebizondu 7. února 1815
V květnu prot. Jesse se vrátil do Imereti a brzy byl královnou Marií (1785-1841) povolán vdovou po sv. Šalamounovi II. do Moskvy, aby se stal jejím zpovědníkem. Prot. Jesse byl zatížen společenským životem královny a jejích dvořanů, ale Mary ho nepustila a dokumenty mu nedala. V roce 1819 s pomocí komorníka carevny a metropolity. Petrohrad Seraphim (Glagolevsky) arcikněz. Jesse dostal pas a na radu archimandrity z kláštera Iveron (Iviron), který byl na návštěvě v Moskvě, odjel do Konstantinopole přes Oděsu na hoře Athos s úmyslem navštívit Svatou zemi. Nicméně v K-fieldu jeruzalémský patriarcha Polykarp (1808-1827) radil Archpriestovi. Jesse bude žít na Athosu až do půstu, o kterém Archpriest. Jesse tehdy „nevěděl skoro nic“. Skryl svůj původ a hodnost a přišel do Ivironu pod rouškou chudého mnicha. Nelíbila se mu však idiorytmická pravidla a nepřítomnost gruzínských obyvatel a vstoupil do Dionýsiatu (viz Dionýsius mnišský klášter na Athosu), kde s požehnáním opata. Stefan nesl poslušnost „v magherně“, tj.
Prováděl nejtěžší práce (štípání dříví, nošení vody atd.), pracoval i na vinicích. V poušti poblíž Dionýsiata pracoval gruzínský známý arcikněz. Jesse. Během Velkého půstu v roce 1821 složili mnišské sliby: Arcikněz. Jesse jménem Hilarion, jeho přítel jménem Venedikt (později slavný athonitský starší Venedikt (Kiotishvili; † 9. března 1862)).
Jednoho dne vstoupil jistý mnich do Hilarionovy cely, kde uviděl jeho dokumenty (ruský pas a turecká firman). Opat požadoval, aby je přinesl, a jeden z mnichů byl schopen přečíst nebeskou klenbu. Klášter se tak dozvěděl o Hilarionově kněžské hodnosti, ale asketa prosil bratry, aby ji skryli. Jednoho dne mnich Hilarion požádal opata o svolení jít do Iveronského kláštera pro gruzínské knihy, protože neznal řecký jazyk, „byl zbaven možnosti slyšet Boží slovo“. V Ivironu ho poznal archimandrita, se kterým se Hilarion setkal v Moskvě. Opat Iverského kláštera ho držel v klášteře 3 dny a prosil ho, aby u nich zůstal, ale starší odmítl. Zpráva o královském zpovědníkovi se rozšířila po celém Athosu a v Dionysiatě byl vítán jako starší. Hegumen Stefan přesvědčil Hilariona, aby se přiznal; bratři mu nedovolili těžkou práci. Potom starší Hilarion opustil klášter a usadil se v poušti.
Mnich Hilarion sehrál zvláštní roli v událostech spojených s řeckým národně osvobozeneckým povstáním v letech 1821-1829, které zasáhlo i athonitské kláštery. Počátkem roku 1822 se v Krumitsa poblíž hranic mnišské republiky usadil soluňský vládce Abdul Robut Paša s početným vojskem a nařídil, aby se mu opatové klášterů přišli poklonit, jinak Athos zničí. Když věděli o krutosti Turků, neodvážili se opati předstoupit před pašu. Byl vypracován plán, podle kterého dobrovolní mniši odejdou do Krumitsy, připraveni přijmout mučednickou smrt, zatímco ostatní Athonité mezitím poloostrov opustí a odnesou si všechny svatyně a cennosti. Hilarion Gruzin, kněz, přešel od Dionýsiata k pašovi. Panteleimon a jistý mnich. Když paša viděl v dopise od Protata jméno Hilarion Kanchaveli, zeptal se, který z vyslanců je Gruzínec. Ukázalo se, že Paša se narodil v Abcházii v rodině gruzínského ortodoxního kněze a jako dítě byl unesen a prodán Turkům a konvertoval k islámu.
Paša přesvědčil Hilariona, aby opustil Athos, a nabídl mu svůj domov a ochranu. Mnich odmítl a obvinil pašu, že se vzdal své víry a vlasti. Vznikl teologický spor, během něhož paša díky přímluvě Hilariona opustil původní plán a opustil Athos.
Když se svatý Hilarion dozvěděl, že paša při potlačování povstání ve městě Njegos mučil mnoho křesťanů, prosil opata Štěpána, aby ho nechal jít do Soluně. Starší přijel do města během muslimského svatého měsíce ramadánu a zúčastnil se slavnostního přijetí zahraničních hostů. Paša vřele přijal svého krajana a několik dní pokračovali v teologické debatě započaté v Krumitsa o možnosti narození Pána z Panny. Hilarion zůstal přes noc v domě Christiana Spandoniho. Jedné noci se stal zázrak: jistý Turek, který chtěl mnicha zabít, nad ním zvedl meč, ale ruka mu ztuhla.
4. den sporu začali dvořané požadovat popravu Hilariona Gruzina a paša mu nařídil useknout hlavu. Dva bodyguardi, krajané paši a světce, vzali staršího do vazby, vyvedli ho z města a nařídili mu, aby šel na Athos. Hilarion se však vrátil do Soluně a 6 měsíců sloužil vězňům věznice v Bílé věži – athonitským mnichům, kteří se účastnili řeckého povstání, a také uvězněným Turkům: pral prádlo, nosil jídlo a vodu, kterou kupoval za almužny vybrané od křesťanů. Paša obdivoval starcovu houževnatost a nezištnost a nařídil mu nezasahovat. Poté, co však stařešina dal trochu jídla a vody 2 vězňům odsouzeným k smrti hladem, což jednomu z nich umožnilo žít až do rozhodnutí o propuštění, paša znovu nařídil Hilariona popravit. Den předtím dostal starší ve snu od Pána příkaz, aby opustil město. Našel na svém místě muže, připraveného pomoci vězňům, a vydal se na Athos.