Једне ноћи светитељ се молио када се изненада пред њим појави демон у виду страшног змаја. Уместо страха, упркос осећању неподношљивог бола, свети Симон се са молитвеним вапајем страдалне душе обрати Богу, и знајући да га није напао чулни змај, него се под његовим видом наоружао сатана, супротставио му се именом Господа над војскама, и аждаја, као дим, нестала је пред његовим очима. Последица овог подвига и бестидне наде у помоћ Господњу била је да, чим је демон нестао, у пећину се разлила тиха Божанска светлост, разлегао се небески мирис и Свети Симон, испуњен срдачном радошћу и миром, чуо глас одозго:
– Охрабри се и буди јак, послушан и веран слуга Мога Сина!
Тако је Свети Симон остао као и раније у пећини и провео у њој много година, упркос непрестаној борби са невидљивим непријатељем свог спасења и крајњим тугама и невољама споља.
У међувремену, сазнавши за његов строги живот и нарочити дух знања и разборитости, многи светогорски монаси почеше да иду к њему, јер се, по речи Божијој, „не може се сакрити град на врху горе стајаће“ (Мт. 5, 14), и примише велику корист за своје душе од његовог душепомоћног савета. Истовремено се удостојио да прими од Господа дар прозорљивости и предзнања. Међутим, у својој понизности, Симон је желео да се одатле пресели на једно напуштеније место. Али Бог, који опскрбљује и стара се за корист и спасење свакога, спречио је његову намеру. Послушајмо како је било:
Једне ноћи, вршећи молитву, монах угледа пећину, као и раније, обасјану Божанском светлошћу; око њега се шири необјашњив мирис, а онда зачу глас одозго:
- Симоне, Симоне, верни пријатељу и слуго Сина Мога! Не удаљи се одавде, ја сам одлучио да прославим ово место, бићеш му светлост, а твоје име биће славно.
Симон у прво време није поверовао у ово виђење из опреза, да не буде замка злога, знајући да ће се, по Апостолу, и сатана преобразити у анђела светлости. Зато и даље није престајао да размишља где би могао да се повуче за ћутање. Било је то пред Божић. А онда једне ноћи, излазећи из пећине, види страшну појаву: замислио је да је звезда пала са неба и стала изнад стене, где је потом основао манастир. Ова визија се понављала неколико ноћи заредом, али се монах Симон и даље плашио да би то могло бити непријатељско дејство, па му није веровао. Када је пала ноћ на Бадњи дан, он опет види сјајну звезду и чује Божански глас:
-Симоне! Овде морате основати монашку заједницу. Остави своје сумње, ја ћу сам бити твој Помоћник, иначе ћеш бити кажњен за своје неверје!
Он чује овај глас три пута. И у то време (како је касније причао својим ученицима) замислио је да је у Витлејему Јудејском у месту пастира и чуо слатке звуке анђелског певања: „Слава на висини Богу и на земљи мир међу људима добра воља: не бојте се, јер вам се проповеда велика радост, која ће бити за све људе“ (14). После овога, рече светитељ, напусти ме страх и махнитост и духовно се обрадовах, тајанствено созерцавах витлејемске догађаје, када тамо, у јаслама, Госпођа Богородица и праведни Јосиф побожно стајаху пред Богомладенцем, повијени.
Тада прође неколико дана од Рођења Христовог, и тада дођоше к светитељу тројица мирјана, брата по телу и веома богати људи: припавши му, исповедише му све грехе своје, а затим стадоше убедљиво да га моле да их прими у послушање. То је било последица чињенице да се слава светитељевог врлинског живота већ проширила по Македонији и Тесалији. Свети Симон није изненада приклонио њиховој молби, под изговором великих тешкоћа које се везују за завете монашког живота и безусловног послушања. Међутим, и поред тога што су одозго послани да сарађују са монахом у стварању манастира, нису престајали да га моле да их остави код себе бар на неколико дана. „А када нисте задовољни нама“, рекли су, „онда нас изведите одавде. Таква интензивна молитва је дирнула светитеља: он их је прихватио и, по доличној вештини, обукао у ангелски лик, а на Литургији их је причестио Пречистим Тајнама339.
Тада им је, као да су његова деца по духу, открио божанску визију која се више пута понављала над суседном стеном његове пећине, молећи их да никоме о томе не говоре док је он жив. Братија, саслушавши његову причу, с љубављу принесе монаху сво своје богатство за васпостављање манастира и, по његовој жељи и благослову, побрину се да се одмах припреми све што је потребно за овај тако важан и богоугодан задатак. Појавиле су се занатлије, материјал је припремљен, а остало је само да се одреди место где ће се положити главни камен манастира у настајању. Али када им је монах Симон показао где да граде цркву и друге грађевине, неимари су се згрозили када су видели стрму стену, која је, по његовом упутству, требало да послужи као темељ манастира.
„Шалиш ли се, Авва“, рекли су му, „или говориш истину?“ Видите да ли можете да пређете на посао када ова стена може бити опасна за грађевинаре, а још више за оне који ће овде живети. Шта год хоћете, ми смо против вас.
И ствар је тако остала недовршена. У међувремену, свети Симон, видећи да не може да их убеди да започну градњу, нареди да се припреми јело.
Док су јели, један од светитељевих ученика, доносећи им вино, посрну од демонске зависти и паде са литице у страшну провалију, држећи у једној руци посуду, а у другој чашу вина која се изливала из њега. Погођени таквом несрећом, мајстори су строго приметили монаха:
„Видиш, Авва, почетке убилачких последица твог неоснованог подухвата!“ Колико би сличних случајева убиства могло да буде да смо одлучили да овде саградимо манастир!
Светитељ им не одговори, а у међувремену се тајно помоли Богородици, да се не постиде у нади на Њено заступништво. Па шта? Како су неисказана чудеса Твоја, Госпођо, и ко може да похвали величину Твоју!
Није прошло ни пола сата пре него што брат, који је неопрезно пао у провалију, изађе из ње са супротне стране, заступништвом Пресвете Богородице, не само потпуно здрав и неповређен, већ и са неразбијеном чашом и посудом у рукама, тако да се из њих није пролила ни једна кап вина. Такво чудо оставило је мајсторе у страхопоштовању и ужасу; Падоше пред ноге светитељу и, тражећи опроштај, рекоше: „Сада сазнасмо, оче, да си ти заиста човек Божији“, и, по њиховој ревносној жељи, сви су примљени од монаха међу своје ученике и убрзо су награђени анђелским ликом. Тада су, под непосредним надзором и наредбом самог монаха Симона, његови ученици, који су до тада били занатлије, почели да граде манастир.
Али пошто им је пре свега требало да ставе огроман камен у темељ, светитељ им је указао на један који им је био близу и наредио им да га помере, а они, заборавивши на чудо монашко, видевши да не само да не могу заједничким снагама да донесу ову тежину на одређено место, него и да је помере, стадоше у недоумици и не знаше шта да ураде. Видећи то, светитељ им прилази и, утиснувши на тај камен знак животворног крста, без икакве помоћи споља подиже га на своја рамена и, доневши, поставља где је требало. Тиме је заправо показао истинитост речи које је Господ рекао апостолима: „Амин, амин, кажем вам, ако имате веру као зрно са планине, и кажете овој гори: помери се и баци се у море, тако ће и бити.