Svatý Hilarion se usadil v Dionysiatě, kde žilo 14 mnichů pod vedením opata Eulogia (zbytek bratří pracoval na ostrovech Poros, Zakynthos a Skopelos a do kláštera se vrátili 6. června 1830). Ale protože tam, stejně jako v jiných athonitských klášterech, byla turecká posádka (v Dionysiatě - více než 50 lidí), Hilarion se brzy přestěhoval do jeskyně poblíž kláštera, kde pracoval 2,5 roku. Pak Hilarion strávil dalších 3,5 roku v jeskyních Katunaki v tichosti a jedl pouze bylinky, kořeny a kaštany. Jeho duchovním otcem byl v té době athonitský starší Neophytos (Karamanlis).
Jednou jistý mnich sbíral šneky poblíž jeskyně Hilariona Gruzina. Když v něm mnich objevil starého muže, vyčerpaného nemocí a hladem, dal mu šneky a vyprávěl mu o asketovi v nejbližších poustevnách; mniši mu začali nosit jídlo a hledat duchovní rady. Omezován značným počtem návštěvníků, Hilarion, který požádal o požehnání od Pavla, rektora Nové Skete na počest Narození Panny Marie, odešel do ústraní a uchýlil se do věže Nové Skete, kde strávil asi 3 roky. Obyvatel kláštera, mnich Gerasim, mu každých 15 dní nosil sušenky a vodu.
Mnich Gerasim byl opakovaně svědkem toho, jak se démoni zjevovali svatému Hilarionovi. Jednoho dne našel staršího polomrtvého, zbitého „nespočetnými pluky démonů pochodujících k jeho molu (věži) ze samého písku svatého Pavla, na vzdálenost půl hodiny cesty“. Staršího vyvedli z věže a povolali kněze. Venedikt (Kiotishvili) a přesvědčil poustevníka, aby opustil ústraní. Starší byl přemístěn do cely sv. Charalampie, „kde se o něj staral P. Benedikt“, poté do dionýského kathisma svatého Jakuba, bratra Páně. Ale protože se mezi bratry v Dionysiatě brzy objevily spory o tom, jak často by se mělo přijímat přijímání, a každá strana se snažila získat Hilarionovu podporu, starší se po 2 měsících přestěhoval do kláštera Iveron, kde žil 6 měsíců (1836). Zde začal s rozebíráním nákladu. knih a sestavil 1. nákladní katalog. knihovny. Jerome.
Anthony Svyatogorets také poukazuje na to, že Hilarion Gruzin vytvořil výňatky z knih a rukopisů (především ze života svatých), v rozsahu 12 svazků, které byly vydány v gruzínském jazyce v Rusku opatem Zografem pod názvem „Květinová zahrada“ a bez uvedení autora.
Po uzdravení z nemoci se Hilarion přestěhoval do Iveronovy cely svatého Jana Teologa, kde pracovali gruzínští mniši a kde „našel skutečné ticho“. Dva bratři - kaligraf Macarius a Savva (později slavný athonitský asketický starší Savva Nový (1821-1908)) - ho prosili, aby je vzal pod své velení. Hilarion byl rád, že má řecké studenty: Savva mu pomohl zlepšit se v řeckém jazyce. Na žádost ruských mnichů Hilarion přijal zpověď v ruském klášteře Velkého mučedníka Panteleimon (Rusik). Aby se vyhnul planým řečem, šel na 5–10 dní ke staršímu Benediktovi (Kiotishvili) do Iveronovy cely proroka. Eliáš. I tam ho však postižení našli a starší se brzy přestěhoval do cely sv. Archangelova a v roce 1843 se přestěhoval do dionýské cely svatého Jakuba, bratra Páně. Hilarion odmítl titul zpovědníka a byl stále nucen přijímat ty, kteří si přišli pro duchovní radu. Brzy mu začali říkat „zpovědník zpovědníků Athosu“. Potřeboval samotu, pravidelně chodil na několik dní do dionýského kathisma sv. Onufrie.
V srpnu 1849 navštívil I. G. církevní historik a spisovatel A. N. Muravyov, který se o asketovi doslechl od P. Ioselianiho, který studoval gruzínské rukopisy na hoře Athos. Muravyov nazval staršího „neocenitelným pokladem – poustevníkem, jakých je na Athosu málo“ a zmínil, že starší „pro krajní pokoru odmítl sloužit v kněžství“ (Muravyov. 1851. Sv. 1. s. 290-292). V roce 1851 potkala Hilariona Gruzinova žáka Macariuse požehnaná smrt a Savva byl vysvěcen na jáhna a poté na kněze.
Zachoval se dopis hieromonka Savvy mnichovi Denasiovi, který pracoval v Rusice, kde popisuje, s jakou hlubokou úzkostí reagoval mnich Hilarion na zprávu o začátku krymské války v letech 1853-1856. Když se starší dozvěděl, že konstantinopolský patriarcha Anthimus VI (Ioannidis) vydal dekret o čtení modlitby ve všech athonitských klášterech za udělení vítězství Turkům, „byl zděšen a řekl: „Není křesťan!“ (Antony Svyatogorets. 1985. S. 70). Podle předpovědi I.G. mniši z kláštera Grigoriat (viz mnišský klášter sv. Řehoře na Athosu), kteří četli modlitbu, vyvolali Boží hněv: proud vody zbořil mlýn a v klášteře zaznělo šumění. Opat a bratři prosili staršího Hilariona, aby jim ukázal, jak prosit o Boží odpuštění, a řídili se všemi jeho pokyny. Podle archim. Cherubové (Karambelas), v roce 1854, důstojníci ruské plachetnice, která na příkaz ruského císaře spustila kotvu u Dionýsiata. Nicholas I. se obrátil na svatého Hilariona, aby zjistil výsledek války.
Starší, který nechtěl být uctíván jako prorok, odmítl, ale 3. dne, podlehl přesvědčování, řekl: „Rusko bude snášet potíže, nezvítězí, ale neztratí ani území“ (Cherub (Karambelas). 2000. S. 326).
V roce 1857 došlo v Dionysiatě ke konfliktu kvůli tomu, že v prosforě žil prosforský muž, který choval kočky. Svatý Hilarion obvinil opata kláštera Eulogius, že světce zanedbává, a poradil mu, aby vybudoval prostornější místnost pro prosforu – „alespoň polovinu“ opatovy nové cely. Rozzlobený opat donutil staršího opustit klášter a svatý Hilarion se přestěhoval do skupiny Kalivů z Malé Svaté Anny, která se nachází poblíž jeskyně, kde předtím pracoval. Jistý kupec pro něj koupil klášteru kathisma sv. Onuphriya, kde starší žil 5 let. Oltář cely potřeboval značné opravy, na které však klášter neměl finanční prostředky. Peníze se objevily zázračně: jeden mnich z Velké Lávry, zaneprázdněný vybíráním peněz pro svůj klášter, potkal na Valašsku jistou ženu, která mu předala 20 dukátů a požádala ho, aby je dal Hilarionovi Gruzinovi. Jak se později ukázalo, starší nevěděl, kdo to je, a když usoudil, že peníze nejsou pro něj, nařídil je rozdělit chudým.
Rada Lavry se však rozhodla použít tyto prostředky k přestavbě kostela v cele starších: na žádost Hilariona byl nový chrám vysvěcen na počest Kristova vzkříšení.
V roce 1859 staršího navštívil vedoucí kanceláře Posvátného synodu Ruské pravoslavné církve P. I. Salomon a úředník zvláštních úkolů K. K. Zederholm (pozdější hieromonek Optinské Ermitáže Klement), kteří přijeli vyřešit duchovní a církevní otázky: Salomonův dopis staršímu,862 ze dne Hi4 února 1863, byly zachovány. V roce 1859 se odehrála událost, která se proslavila i mimo Athos. Jerome. Řehoř z kláštera má pravdu. Anna (Velká sv. Anna) a opat kláštera Kutlumush „přijali anglické občanství a pas“. Hilarion Gruzin uvalil na hieromona Řehoře pokání - na 40 dní ho vyloučil z liturgických služeb. Avšak opat Kutlumush, který prohlásil, že hieromonk Řehoř „naslouchá muži, který nerozumí ničemu jinému než své divoké poušti“, nařídil bohoslužbu a připomenutí jména anglického protestantského vyslance v proskomedii.
Zpovědník hieromonka Gregoryho a staršího Hilariona zpřísnili pokání, ale když se opat o tom dozvěděl, nadával oběma starším a donutil hieromona, aby je odmítl. Po liturgii Hierom. Gregorymu začalo krvácet z nosu, které nešlo zastavit, a zemřel.
V roce 1862 se Hilarion Gruzin a Hieromonk Savva přestěhovali do Rusika a usadili se v cele Pečerských mnichů ao rok později - v cele velkého mučedníka, kterou speciálně pro staršího postavil jeho ruský obdivovatel z Ostrogožska E. G. Chabarov. Jiří, kostel, ve kterém byl v říjnu téhož roku vysvěcen. Zároveň staršího navštívil hlavní prokurátor Posvátného synodu Ruské pravoslavné církve gr. A. P. Tolstoj (1856-1862). Rozhovor se starším, o kterém hrabě hodně slyšel od své manželky, gruzínské princezny A. G. Gruzinské, však vytvořil z Athosu příznivý dojem.