Svätý Hilarion sa usadil v Dionysiate, kde žilo 14 mníchov pod vedením opáta Eulogia (ostatní bratia pracovali na ostrovoch Poros, Zakynthos a Skopelos a do kláštora sa vrátili 6. júna 1830). Ale keďže tam, ako aj v iných athonitských kláštoroch, bola turecká posádka (v Dionysiate - viac ako 50 ľudí), Hilarion sa čoskoro presťahoval do jaskyne pri kláštore, kde pracoval 2,5 roka. Potom Hilarion strávil ďalších 3,5 roka v jaskyniach Katunaki v tichosti a jedol len bylinky, korienky a gaštany. Jeho duchovným otcom bol v tom čase athonitský starší Neophytos (Karamanlis).
Raz istý mních zbieral slimáky neďaleko jaskyne Hilarion the Gruzin. Keď v ňom mních objavil starého muža, vyčerpaného chorobou a hladom, dal mu slimáky a v najbližších pustovniach mu povedal o askéze; mnísi mu začali nosiť jedlo a hľadať duchovnú radu. Obmedzený značným počtom návštevníkov, Hilarion, ktorý požiadal o požehnanie od Pavla, rektora Novej Skete na počesť Narodenia Presvätej Bohorodičky, odišiel do ústrania a uchýlil sa do veže Novej Skete, kde strávil asi 3 roky. Obyvateľ kláštora, mních Gerasim, mu každých 15 dní nosil sušienky a vodu.
Mních Gerasim bol opakovane svedkom toho, ako sa svätému Hilarionovi zjavovali démoni. Jedného dňa našiel staršieho polomŕtveho, zbitého „nespočetnými plukmi démonov pochodujúcich k jeho mólu (veži) zo samotného piesku svätého Pavla, na vzdialenosť pol hodiny cesty“. Staršieho vyviedli z veže a zavolali kňaza. Venedikt (Kiotišvili) a presvedčil pustovníka, aby odišiel z ústrania. Starší bol premiestnený do cely sv. Charalampie, „kde sa oňho staral o. Benedikt“, potom do dionýzskej kathizmy svätého Jakuba, brata Pána. Ale keďže medzi bratmi v Dionysiate čoskoro vznikli spory o tom, ako často by sa malo prijímať sväté prijímanie, a každá strana sa pokúsila získať Hilarionovu podporu, starší sa po 2 mesiacoch presťahoval do kláštora Iveron, kde žil 6 mesiacov (1836). Tu začal s rozoberaním nákladu. knihy a zostavil 1. katalóg nákladu. knižnice. Jerome.
Anthony Svyatogorets tiež poukazuje na to, že Hilarion Gruzin vytvoril úryvky z kníh a rukopisov (hlavne zo životov svätých) v rozsahu 12 zväzkov, ktoré v gruzínskom jazyku v Rusku vydal opát Zograf pod názvom „Kvetinová záhrada“ a bez uvedenia autora.
Po uzdravení z choroby sa Hilarion presťahoval do Iveronovej cely svätého Jána Teológa, kde pracovali gruzínski mnísi a kde „našiel skutočné ticho“. Dvaja bratia – kaligraf Macarius a Savva (neskôr slávny athonitský asketický starší Savva Nový (1821-1908)) ho prosili, aby ich vzal pod svoje velenie. Hilarion bol rád, že má gréckych študentov: Savva mu pomohol zlepšiť sa v gréckom jazyku. Na žiadosť ruských mníchov Hilarion prijal spoveď v ruskom kláštore Veľkého mučeníka Panteleimon (Rusik). Aby sa vyhol planým rečiam, išiel na 5-10 dní k staršiemu Benediktovi (Kiotishvili) do Iveronovej cely proroka. Eliáš. Aj tam ho však chorí našli a starší sa čoskoro presťahoval do cely sv. Archangelova a v roku 1843 sa presťahoval do dionýzskej cely svätého Jakuba, brata Pána. Hilarion odmietol titul spovedníka a bol stále nútený prijímať tých, ktorí si prišli po duchovnú radu. Čoskoro ho začali nazývať „spovedníkom athoských spovedníkov“. Keďže potreboval samotu, pravidelne chodieval na niekoľko dní do dionýzskej kathizmu svätej Onufrie.
V auguste 1849 navštívil I. G. cirkevný historik a spisovateľ A. N. Muravyov, ktorý sa o asketovi dopočul od P. Ioselianiho, ktorý študoval gruzínske rukopisy na hore Athos. Muravyov nazval staršieho „neoceniteľným pokladom – pustovníkom, akých je na Athose málo“ a spomenul, že starší „pre krajnú pokoru odmietol slúžiť v kňazstve“ (Muravyov. 1851. Vol. 1. s. 290-292). V roku 1851 zasiahol žiak Hilariona Gruzina Macarius požehnanú smrť a Savva bol vysvätený za diakona a potom za kňaza.
Zachoval sa list Hieromonka Savvu mníchovi Denasiovi, ktorý pracoval v Rusike, kde opisuje, s akou hlbokou úzkosťou reagoval mních Hilarion na správu o začiatku Krymskej vojny v rokoch 1853-1856. Keď sa starší dozvedel, že konštantínopolský patriarcha Anthimus VI (Ioannidis) vydal dekrét o čítaní modlitby vo všetkých athonitských kláštoroch za udelenie víťazstva Turkom, „bol zdesený a povedal: „Nie je kresťan!“ (Antony Svyatogorets. 1985. S. 70). Podľa predpovede I.G. mnísi z kláštora Grigoriat (pozri kláštor sv. Gregora Mnícha na Athose), ktorí čítali modlitbu, vyvolali Boží hnev: prúd vody zbúral mlyn a v kláštore nastal šum. Opát a bratia prosili staršieho Hilariona, aby im ukázal, ako požiadať Boha o odpustenie, a riadili sa všetkými jeho pokynmi. Podľa archim. Cherubíni (Karambelas), v roku 1854, dôstojníci ruskej plachetnice, ktorá na príkaz ruského cisára spustila kotvu v Dionýziatovi. Mikuláš I. sa obrátil na svätého Hilariona, aby zistil výsledok vojny.
Starší, ktorý nechcel byť uctievaný ako prorok, odmietol, ale na 3. deň, podľahol presviedčaniu, povedal: „Rusko bude znášať ťažkosti, nezvíťazí, ale nestratí ani územia“ (Cherub (Karambelas). 2000. S. 326).
V roku 1857 vznikol v Dionysiate konflikt kvôli tomu, že v prosfore žil prosforský muž, ktorý choval mačky. Svätý Hilarion obvinil opáta kláštora Eulogius, že zanedbáva svätca, a poradil mu, aby postavil priestrannejšiu miestnosť na prosforu – „aspoň polovicu“ opátovej novej cely. Nahnevaný opát prinútil staršieho opustiť kláštor a svätý Hilarion sa presťahoval do skupiny Kalivov z Malej sv. Anny, ktorá sa nachádzala neďaleko jaskyne, kde predtým pracoval. Istý kupec mu kúpil kathizmu sv., ktorý patril kláštoru. Onuphriya, kde starší žil 5 rokov. Oltár cely potreboval značné opravy, no kláštor na to nemal financie. Peniaze sa objavili zázračne: jeden mních z Veľkej Lávry, zaneprázdnený zbieraním peňazí pre svoj kláštor, stretol vo Valašsku istú ženu, ktorá mu odovzdala 20 dukátov a požiadala ho, aby ich dal Hilarionovi Gruzinovi. Ako sa neskôr ukázalo, starší nevedel, kto to je, a keď sa rozhodol, že peniaze nie sú pre neho, nariadil, aby ich rozdelili chudobným.
Rada Lavry sa však rozhodla použiť tieto prostriedky na prestavbu kostola v cele starších: na žiadosť Hilariona bol nový chrám vysvätený na počesť Kristovho zmŕtvychvstania.
V roku 1859 staršieho navštívil vedúci kancelárie Svätej synody Ruskej pravoslávnej cirkvi P. I. Salomon a úradník zvláštnych úloh K. K. Zederholm (neskorší hieromón z Optinskej pustovne Clement), ktorí prišli vyriešiť duchovné a cirkevné otázky: Salomonov list staršiemu,862 zo dňa Hi14, odpoveď sv. 1863, boli zachované. V roku 1859 sa odohrala udalosť, ktorá sa preslávila aj mimo Athos. Jerome. Gregor z kláštora má pravdu. Anna (Veľká sv. Anna) a opát kláštora Kutlumush „prijali anglické občianstvo a pas“. Hilarion Gruzin uvalil na Hieromonka Gregora pokánie – na 40 dní ho vylúčil z liturgických služieb. Avšak opát Kutlumush, ktorý vyhlásil, že Hieromonk Gregory „počúva muža, ktorý nerozumie ničomu ďalej ako jeho divokej púšti“, nariadil službu a pripomenutie si mena anglického protestantského vyslanca v proskomédii.
Spovedník hieromonka Gregora a staršieho Hilariona sprísnil pokánie, ale opát, ktorý sa o tom dozvedel, nadával na oboch starších a prinútil hieromóna, aby ich odmietol. Po liturgii Hierom. Gregorymu začalo krvácanie z nosa, ktoré sa nedalo zastaviť a zomrel.
V roku 1862 sa Hilarion Gruzin a Hieromonk Savva presťahovali do Rusika a usadili sa v cele Pečerských mníchov ao rok neskôr - v cele veľkého mučeníka, ktorú špeciálne pre staršieho postavil jeho ruský obdivovateľ z Ostrogožska E. G. Chabarov. Juraja, kostol, v ktorom bol v októbri toho roku vysvätený. V tom istom čase staršieho navštívil hlavný prokurátor Svätej synody Ruskej pravoslávnej cirkvi gr. A. P. Tolstoj (1856-1862). Rozhovor so starším, o ktorom gróf veľa počul od svojej manželky, gruzínskej princeznej A. G. Gruzinskej, však vytvoril z Athosu priaznivý dojem.