Święty Hilarion osiadł w Dionysiata, gdzie mieszkało 14 mnichów pod przewodnictwem opata Eulogiusa (pozostali bracia pracowali na wyspach Poros, Zakynthos i Skopelos i wrócili do klasztoru 6 czerwca 1830 roku). Ponieważ jednak tam, podobnie jak w innych klasztorach atonickich, znajdował się garnizon turecki (w Dionysiacie – ponad 50 osób), Hilarion wkrótce przeniósł się do jaskini niedaleko klasztoru, gdzie pracował przez 2,5 roku. Następnie Hilarion spędził kolejne 3,5 roku w jaskiniach Katunaki w ciszy, jedząc wyłącznie zioła, korzenie i kasztany. Jego duchowym ojcem był wówczas atonicki starszy Neofitos (Karamanlis).
Pewnego razu pewien mnich zbierał ślimaki w pobliżu jaskini Hilariona Gruzina. Odkrywszy w nim starca, wyczerpanego chorobą i głodem, mnich dał mu ślimaki i opowiedział o ascecie w najbliższej pustelni; mnisi zaczęli przynosić mu jedzenie i szukać duchowej rady. Zmuszony znaczną liczbą gości, Hilarion, poprosiwszy o błogosławieństwo Pawła, rektora New Skete na cześć Narodzenia Najświętszej Maryi Panny, udał się w odosobnienie, szukając schronienia w wieży New Skete, gdzie spędził około 3 lat. Mieszkaniec klasztoru, mnich Gerasim, co 15 dni przynosił mu krakersy i wodę.
Mnich Gerasim wielokrotnie był świadkiem pojawienia się demonów św. Hilarionowi. Pewnego dnia znalazł starca na wpół martwego, pobitego przez „niezliczone zastępy demonów maszerujących na jego molo (wieżę) z samych piasków św. Pawła, na dystansie pół godziny drogi”. Starszego zabrano z wieży i wezwano kapłana. Venedikta (Kiotishvili) i przekonał pustelnika do opuszczenia odosobnienia. Starszego przeniesiono do celi św. Charalampii, „gdzie opiekował się nim ks. Benedykt”, następnie do dionizyjskiej katismy św. Jakuba, brata Pańskiego. Ponieważ jednak wśród braci w Dionysiata wkrótce narodził się spór o to, jak często należy przyjmować Komunię, a każda ze stron próbowała pozyskać poparcie Hilariona, starszy po 2 miesiącach przeniósł się do klasztoru Iveron, gdzie mieszkał przez 6 miesięcy (1836). Tutaj zaczął demontaż ładunku. książek i opracował pierwszy katalog ładunków. biblioteki. Hieronim.
Antoni Swiatogorec zwraca także uwagę, że Hilarion Gruzin sporządził wyciągi z ksiąg i rękopisów (głównie żywotów świętych), liczące 12 tomów, które w języku gruzińskim w Rosji wydał opat Zograf pod tytułem „Ogród kwiatowy” i bez wskazania autora.
Po wyzdrowieniu Hilarion przeniósł się do celi św. Jana Teologa w Iveron, gdzie pracowali gruzińscy mnisi i gdzie „znalazł prawdziwą ciszę”. Dwaj bracia – kaligraf Macarius i Savva (późniejszy słynny atoński asceta Starszy Savva Nowy (1821-1908)) – błagali go, aby wziął ich pod swoje dowództwo. Hilarion był zadowolony, że ma greckich uczniów: Savva pomógł mu udoskonalić język grecki. Na prośbę rosyjskich mnichów Hilarion przyjął spowiedź w rosyjskim klasztorze Wielkiego Męczennika Pantelejmona (Rusik). Aby uniknąć jałowych rozmów, udał się na 5-10 dni do Starszego Benedykta (Kiotishvili) w celi proroka Iveron. Eliasz. Jednak nawet tam odnaleźli go chorzy i wkrótce starszy przeniósł się do wybudowanej dla niego celi św. Archangielowa, a w 1843 r. przeniósł się do celi dionizyjskiej św. Jakuba, brata Pańskiego. Odmawiając tytułu spowiednika, Hilarion nadal był zmuszony przyjmować tych, którzy przychodzili po poradę duchową. Wkrótce zaczęto go nazywać „spowiednikiem spowiedników Athosa”. Potrzebując samotności, okresowo udawał się na kilka dni do dionizyjskiej katisma św. Onufrii.
W sierpniu 1849 r. I. G. odwiedził historyk i pisarz kościelny A. N. Muravyov, który o ascecie usłyszał od P. Ioselianiego, który studiował gruzińskie rękopisy na górze Athos. Muravyov nazwał starszego „bezcennym skarbem - pustelnikiem, którego jest niewielu na Athos” i wspomniał, że starszy „ze względu na skrajną pokorę odmówił służby w kapłaństwie” (Muravyov. 1851. t. 1. s. 290-292). W roku 1851 uczeń Hilariona Gruzina, Makarius, spotkał błogosławioną śmierć, a Savva został wyświęcony na diakona, a następnie na kapłana.
Zachował się list Hieromonka Savvy do mnicha Denasiusa, pracującego w Rusice, w którym opisuje on, z jakim głębokim niepokojem mnich Hilarion zareagował na wiadomość o rozpoczęciu wojny krymskiej toczącej się w latach 1853–1856. Dowiedziawszy się, że patriarcha Konstantynopola Anthimus VI (Ioannidis) wydał dekret o czytaniu modlitwy we wszystkich klasztorach Atonitów o przyznanie Turkom zwycięstwa, starszy „był przerażony i powiedział: „On nie jest chrześcijaninem!” (Antony Svyatogorets. 1985. s. 70). Według przewidywań I.G. mnisi z klasztoru Grigoriat (patrz klasztor św. Grzegorza Mnicha na Athos), którzy czytali modlitwę, ściągnęli na siebie gniew Boży: strumień wody zburzył młyn, a w klasztorze powstał szmer. Opat i bracia błagali Starszego Hilariona, aby pokazał im, jak prosić Boga o przebaczenie, i postępowali zgodnie ze wszystkimi jego wskazówkami. Zdaniem arch. Cherubini (Karambelas), w 1854 r., oficerowie rosyjskiego żaglowca, który na rozkaz cesarza rosyjskiego zarzucił kotwicę w Dionizjocie. Mikołaj I zwrócił się do świętego Hilariona, aby dowiedzieć się o wyniku wojny.
Starszy, który nie chciał być czczony jako prorok, odmówił, ale trzeciego dnia, ulegając namowie, powiedział: „Rosja zniesie trudności, nie zwycięży, ale też nie straci terytoriów” (Cherub (Karambelas). 2000. s. 326).
W 1857 r. w Dionysiacie doszło do konfliktu w związku z tym, że w prosforze mieszkał człowiek-prosfora, hodujący koty. Św. Hilarion oskarżył opata klasztoru Eulogiusza o zaniedbanie świętego i poradził mu, aby zbudował bardziej przestronne pomieszczenie na prosforę – „co najmniej połowę” nowej celi opata. Wściekły opat zmusił starszego do opuszczenia klasztoru, a św. Hilarion przeniósł się do grupy Kalivasa św. Anny, znajdującej się w pobliżu jaskini, w której wcześniej pracował. Pewien kupiec nabył dla niego katismę św. należącą do klasztoru. Onufryja, gdzie starszy mieszkał przez 5 lat. Ołtarz celi wymagał znacznych napraw, lecz klasztor nie miał na to środków. Pieniądze pojawiły się w cudowny sposób: pewien mnich z Wielkiej Ławry, zajęty zbieraniem funduszy dla swojego klasztoru, spotkał na Wołoszczyźnie pewną kobietę, która wręczyła mu 20 dukatów i poprosiła, aby dał je Hilarionowi Gruzinowi. Jak się później okazało, starszy nie wiedział, kim ona jest, i uznając, że pieniądze nie są dla niego, kazał je rozdać biednym.
Rada Ławry postanowiła jednak przeznaczyć te fundusze na odbudowę kościoła w celi starszego: na prośbę Hilariona poświęcono nową cerkiew na cześć Zmartwychwstania Chrystusa.
W 1859 r. do starszego przybył kierownik biura Świętego Synodu Rosyjskiej Cerkwi Prawosławnej P. I. Salomon oraz urzędnik zadań specjalnych K. K. Zederholm (późniejszy hieromnich eremu Optina Klemens), którzy przybyli, aby rozwiązać kwestie duchowe i kościelne: zachował się list Salomona do starszego z 1862 r. i odpowiedź św. Hilariona z 4 lutego 1863 r. W roku 1859 miało miejsce wydarzenie, które stało się sławne poza Athos. Hieronim. Grzegorz z klasztoru ma rację. Anna (Wielka Św. Anna) i opat klasztoru Kutlumush „przyjęli angielskie obywatelstwo i paszport”. Hilarion Gruzin nałożył na Hieromnicha Grzegorza pokutę – ekskomunikował go z nabożeństw liturgicznych na 40 dni. Jednakże opat Kutlumusz, stwierdzając, że Hieromonk Grzegorz „słucha człowieka, który nie rozumie nic poza swoją dziką pustynią”, nakazał nabożeństwo i upamiętnienie imienia angielskiego posła protestanckiego w proskomedii.
Spowiednik Hieromnicha Grzegorza i Starszego Hilariona zaostrzyli pokutę, ale opat, dowiedziawszy się o tym, znieważył obu starszych i zmusił hieromonka do ich odrzucenia. Po liturgii Hierom. Gregory zaczął krwawić z nosa, którego nie udało się zatrzymać, i zmarł.
W 1862 r. Hilarion Gruzin i Hieromonk Savva przenieśli się do Rusika i osiedlili się w celi mnichów Peczerskich, a rok później w celi wielkiego męczennika, zbudowanej specjalnie dla starszego przez jego rosyjskiego wielbiciela z Ostrogożska E. G. Chabarowa. Jerzego, którego kościół został konsekrowany w październiku tegoż roku. W tym samym czasie starszego odwiedził prokurator główny Świętego Synodu Rosyjskiej Cerkwi Prawosławnej gr. A. P. Tołstoj (1856-1862). Jednak rozmowa ze starszym, o którym hrabia wiele słyszał od swojej żony, gruzińskiej księżniczki A. G. Gruzińskiej, wywarła na Atosie pozytywne wrażenie.