Saint Hilarion s'installa à Dionysiata, où vivaient 14 moines sous la direction de l'abbé Eulogius (le reste des frères travailla sur les îles de Poros, Zakynthos et Skopelos et retourna au monastère le 6 juin 1830). Mais comme là-bas, comme dans d'autres monastères athonites, il y avait une garnison turque (à Dionysiata - plus de 50 personnes), Hilarion s'installa bientôt dans une grotte près du monastère, où il travailla pendant 2,5 ans. Ensuite, Hilarion a passé encore 3,5 ans en silence dans les grottes de Katunaki, ne mangeant que des herbes, des racines et des châtaignes. Son père spirituel à cette époque était l'ancien athonite Néophytos (Karamanlis).
Une fois, un certain moine ramassait des escargots près de la grotte d'Hilarion le Gruzin. Y ayant découvert un vieillard épuisé par la maladie et la faim, le moine lui donna les escargots et lui parla de l'ascète dans les ermitages les plus proches ; les moines commencèrent à lui apporter de la nourriture et à lui demander des conseils spirituels. Contraint par un nombre important de visiteurs, Hilarion, après avoir demandé la bénédiction de Paul, recteur de la Nouvelle Skète en l'honneur de la Nativité de la Bienheureuse Vierge Marie, se réfugia dans la tour de la Nouvelle Skète, où il passa environ 3 ans. Le résident du monastère, le moine Gerasim, lui apportait des crackers et de l'eau tous les 15 jours.
Le moine Gerasim a été témoin à plusieurs reprises de la façon dont les démons sont apparus à Saint Hilarion. Un jour, il trouva l'aîné à moitié mort, battu par « d'innombrables régiments de démons marchant vers sa jetée (tour) depuis les sables mêmes de Saint-Paul, sur une distance d'une demi-heure de voyage ». L'ancien fut sorti de la tour et appelé prêtre. Venedikt (Kiotishvili), et il convainquit l'ermite de quitter l'isolement. L'aîné a été transféré dans la cellule de Sainte Charalampie, "où le Père Benoît a pris soin de lui", puis dans le kathisme dionysiaque de Saint Jacques, frère du Seigneur. Mais comme des différends surgirent bientôt entre les frères de Dionysiata sur la fréquence à laquelle il fallait communier et que chaque partie essaya d'obtenir le soutien d'Hilarion, l'aîné, après 2 mois, s'installa au monastère d'Iveron, où il vécut pendant 6 mois (1836). Ici, il a commencé à démonter la cargaison. livres et compilé le 1er catalogue de fret. bibliothèques. Jérôme.
Antoine Sviatogorets souligne également qu'Hilarion le Gruzine a réalisé des extraits de livres et de manuscrits (principalement des vies de saints), totalisant 12 volumes, qui ont été publiés en langue géorgienne en Russie par l'abbé Zograf sous le titre « Jardin de fleurs » et sans indiquer l'auteur.
Après s'être remis de sa maladie, Hilarion a déménagé dans la cellule Iveron de Saint-Jean le Théologien, où travaillaient des moines géorgiens et où il « trouva le vrai silence ». Deux frères - le calligraphe Macaire et Savva (le plus tard célèbre ascète athonite Savva le Nouveau (1821-1908)) - le supplièrent de les prendre sous son commandement. Hilarion était heureux d'avoir des étudiants grecs : Savva l'a aidé à améliorer sa langue grecque. À la demande des moines russes, Hilarion accepta la confession au monastère du grand martyr russe Panteleimon (Rusik). Afin d'éviter les bavardages, il est allé pendant 5 à 10 jours chez frère Benoît (Kiotishvili) dans la cellule Iveron du prophète. Élie. Cependant, même là, les malades le trouvèrent et l'aîné s'installa bientôt dans la cellule de St. qui avait été construite pour lui. Arkhangelov, et en 1843 il s'installe dans la cellule dionysiaque de Saint-Jacques, frère du Seigneur. Refusant le titre de confesseur, Hilarion fut néanmoins contraint d'accepter ceux qui venaient demander des conseils spirituels. Bientôt, ils commencèrent à l'appeler « le confesseur des confesseurs d'Athos ». Ayant besoin de solitude, il se rendait périodiquement pendant plusieurs jours au kathisma dionysiaque de Sainte-Onufrie.
En août 1849, I. G. reçut la visite de l'historien et écrivain de l'Église A. N. Muravyov, qui avait entendu parler de l'ascète par P. Ioseliani, qui étudiait les manuscrits géorgiens sur le mont Athos. Muravyov a qualifié l'aîné de « trésor inestimable - un ermite, dont il y en a peu sur Athos » et a mentionné que l'aîné « par souci d'extrême humilité a refusé de servir dans le sacerdoce » (Muravyov. 1851. Vol. 1. pp. 290-292). En 1851, Macaire, disciple d’Hilarion le Gruzin, connut une mort bénie et Savva fut ordonné diacre, puis prêtre.
Une lettre du hiéromoine Savva au moine Denasius, qui travaillait à Rusika, a été conservée, où il décrit avec quelle profonde anxiété le moine Hilarion a réagi à la nouvelle du début de la guerre de Crimée de 1853-1856. Ayant appris que le patriarche de Constantinople Anthimus VI (Ioannidis) avait publié un décret sur la lecture d'une prière dans tous les monastères athonites pour l'octroi de la victoire aux Turcs, l'aîné « fut horrifié et dit : « Ce n'est pas un chrétien ! » » (Antony Svyatogorets. 1985. P. 70). Selon la prédiction d'I.G., les moines du monastère de Grigoriat (voir Monastère Saint Grégoire le Moine sur Athos) qui lisaient une prière encoururent la colère de Dieu : un jet d'eau démolit le moulin, et un murmure s'éleva dans le monastère. L'abbé et les frères ont supplié frère Hilarion de leur montrer comment demander le pardon de Dieu et ont suivi toutes ses instructions. D'après Archim. Chérubins (Karambelas), en 1854, officiers d'un voilier russe qui jeta l'ancre à Dionysiate, sur ordre de l'empereur russe. Nicolas Ier s'est tourné vers Saint Hilarion pour connaître l'issue de la guerre.
L'aîné, qui ne voulait pas être vénéré comme prophète, refusa, mais le 3ème jour, cédant à la persuasion, il dit : « La Russie endurera des difficultés, elle ne gagnera pas, mais elle ne perdra pas non plus de territoires » (Chérubin (Karambelas). 2000. P. 326).
En 1857, un conflit éclata à Dionysiata en raison du fait qu'un homme prosphora qui gardait des chats vivait dans une prosphora. Saint Hilarion accusa l'abbé du monastère d'Eulogius de négliger le saint et lui conseilla de construire une salle plus spacieuse pour les prosphores - "au moins la moitié" de la nouvelle cellule de l'abbé. L'abbé en colère força l'aîné à quitter le monastère et saint Hilarion s'installa dans le groupe des Kalivas de la Petite Sainte-Anne, situé près de la grotte où il avait travaillé auparavant. Un certain marchand lui acheta le kathisma de saint qui appartenait au monastère. Onuphriya, où l'aîné a vécu pendant 5 ans. L'autel de la cellule nécessitait d'importantes réparations, mais le monastère n'avait pas les fonds nécessaires pour cela. L'argent est apparu miraculeusement : un moine de la Grande Laure, occupé à collecter des fonds pour son monastère, a rencontré une certaine femme en Valachie qui lui a remis 20 ducats et lui a demandé de les remettre à Hilarion le Gruzin. Comme il s'est avéré plus tard, l'aîné ne savait pas qui elle était et, décidant que l'argent n'était pas pour lui, il a ordonné qu'il soit distribué aux pauvres.
Cependant, le conseil de la Laure décida d'utiliser ces fonds pour reconstruire l'église dans la cellule de l'ancien : à la demande d'Hilarion, le nouveau église fut consacré en l'honneur de la Résurrection du Christ.
En 1859, l'aîné reçut la visite du directeur du bureau du Saint-Synode de l'Église orthodoxe russe, P. I. Salomon, et du responsable des missions spéciales, K. K. Zederholm (plus tard hiéromoine de l'ermitage d'Optina Clément), qui arrivèrent pour résoudre les problèmes spirituels et ecclésiaux : la lettre de Salomon à l'aîné datée de 1862 et la réponse de saint Hilarion, datée du 4 février 1863, ont été conservées. En 1859, eut lieu un événement devenu célèbre en dehors d'Athos. Jérôme. Grégoire du monastère a raison. Anna (Big St. Anne) et l'abbé du monastère de Kutlumush « ont accepté la citoyenneté et le passeport anglais ». Hilarion Gruzin a imposé la pénitence au hiéromoine Grégoire - il l'a excommunié des services liturgiques pendant 40 jours. Cependant, l'abbé Kutlumush, déclarant que le hiéromoine Grégoire « écoute un homme qui ne comprend rien d'autre que son désert sauvage », a ordonné le service et la commémoration du nom de l'envoyé protestant anglais au proskomedia.
Le confesseur du hiéromoine Grégoire et l'ancien Hilarion ont resserré la pénitence, mais l'abbé, ayant appris cela, a injurié les deux anciens et a forcé le hiéromoine à les rejeter. Après la liturgie, Hiérom. Gregory a commencé à saigner du nez, ce qui n'a pas pu être arrêté, et il est mort.
En 1862, Hilarion Gruzin et le hiéromoine Savva s'installèrent à Rusik et s'installèrent dans la cellule des moines de Pechersk, et un an plus tard - dans la cellule du grand martyr, construite spécialement pour l'aîné par son admirateur russe d'Ostrogozhsk E. G. Khabarov. George, dont l'église a été consacrée en octobre de la même année. Au même moment, l'aîné a reçu la visite du procureur en chef du Saint-Synode de l'Église orthodoxe russe, gr. A.P. Tolstoï (1856-1862). Cependant, une conversation avec l'aîné, dont le comte avait beaucoup entendu parler de son épouse, la princesse géorgienne A. G. Gruzinskaya, a créé une impression favorable d'Athos.