Ο Άγιος Ιλαρίων εγκαταστάθηκε στα Διονυσιάτα, όπου ζούσαν 14 μοναχοί υπό την ηγεσία του Ηγουμένου Ευλογίου (οι υπόλοιποι αδελφοί εργάστηκαν στα νησιά Πόρο, Ζάκυνθο και Σκόπελο και επέστρεψαν στο μοναστήρι στις 6 Ιουνίου 1830). Επειδή όμως εκεί, όπως και σε άλλες αθωνικές μονές, υπήρχε τουρκική φρουρά (στα Διονυσιάτα - περισσότερα από 50 άτομα), ο Ιλαρίων σύντομα μετακόμισε σε μια σπηλιά κοντά στο μοναστήρι, όπου εργάστηκε για 2,5 χρόνια. Τότε ο Ιλαρίων πέρασε άλλα 3,5 χρόνια στις σπηλιές Κατουνάκι στη σιωπή, τρώγοντας μόνο βότανα, ρίζες και κάστανα. Πνευματικός του πατέρας τότε ήταν ο Αθωνίτης γέροντας Νεόφυτος (Καραμανλής).
Κάποτε κάποιος μοναχός μάζευε σαλιγκάρια κοντά στη σπηλιά του Ιλαρίωνα του Γκρούζιν. Αφού ανακάλυψε έναν γέρο μέσα σε αυτό, εξουθενωμένο από την αρρώστια και την πείνα, ο μοναχός του έδωσε τα σαλιγκάρια και του είπε για τον ασκητή στα πλησιέστερα ερημητήρια. οι μοναχοί άρχισαν να του φέρνουν φαγητό και να ζητούν πνευματικές συμβουλές. Περιορισμένος από σημαντικό αριθμό επισκεπτών, ο Ιλαρίων, αφού ζήτησε ευλογία από τον Παύλο, τον πρύτανη της Νέας Σκήτης προς τιμή της Γέννησης της Υπεραγίας Θεοτόκου, πήγε στην απομόνωση, καταφεύγοντας στον πύργο της Νέας Σκήτης, όπου πέρασε περίπου 3 χρόνια. Ο κάτοικος του μοναστηριού, μοναχός Γεράσιμος, του έφερνε κροτίδες και νερό κάθε 15 μέρες.
Ο μοναχός Γεράσιμος ήταν επανειλημμένα μάρτυρας πώς εμφανίστηκαν δαίμονες στον Άγιο Ιλαρίωνα. Μια μέρα βρήκε τον γέροντα μισοπεθαμένο, χτυπημένο από «αμέτρητα συντάγματα δαιμόνων να βαδίζουν προς την προβλήτα (πύργο) του από την ίδια την άμμο του Αγίου Παύλου, σε απόσταση μισής ώρας διαδρομής». Τον γέροντα τον έβγαλαν από τον πύργο και τον κάλεσαν ιερέα. Venedikt (Kiotishvili) και έπεισε τον ερημίτη να φύγει από την απομόνωση. Ο γέροντας μεταφέρθηκε στο κελί της Αγίας Χαραλαμπίας, «όπου τον φρόντιζε ο π. Βενέδικτος», στη συνέχεια στο Διονυσιακό κάθισμα του Αγίου Ιακώβου, αδελφού του Κυρίου. Επειδή όμως σύντομα προέκυψαν διαφωνίες μεταξύ των αδελφών στα Διονυσιάτα για το πόσο συχνά έπρεπε να Κοινωνείται και κάθε πλευρά προσπάθησε να ζητήσει την υποστήριξη του Ιλαρίωνα, ο γέροντας, μετά από 2 μήνες, μετακόμισε στη Μονή Ιβήρων, όπου έζησε για 6 μήνες (1836). Εδώ άρχισε να αποσυναρμολογεί το φορτίο. βιβλία και συνέταξε τον 1ο κατάλογο φορτίου. βιβλιοθήκες. Ιερώνυμος.
Ο Anthony Svyatogorets επισημαίνει επίσης ότι ο Ιλαρίων ο Γκρούζιν έκανε αποσπάσματα από βιβλία και χειρόγραφα (κυρίως βίους αγίων), που ανήλθαν σε 12 τόμους, τα οποία εκδόθηκαν στη γεωργιανή γλώσσα στη Ρωσία από τον Abbot Zograf με τον τίτλο «Flower Garden» και χωρίς να αναφέρει τον συγγραφέα.
Έχοντας αναρρώσει από την ασθένειά του, ο Ιλαρίων μετακόμισε στο κελί Ιβήρων του Αγίου Ιωάννη του Θεολόγου, όπου εργάστηκαν Γεωργιανοί μοναχοί και όπου «βρήκε την αληθινή σιωπή». Δύο αδέρφια - ο καλλιγράφος Μακάριος και ο Σάββας (ο μετέπειτα διάσημος Αθωνίτης ασκητής Γέροντας Σάββας ο Νέος (1821-1908)) - τον παρακάλεσαν να τους πάρει υπό τις διαταγές του. Ο Ιλαρίων ήταν χαρούμενος που είχε Έλληνες μαθητές: ο Σάββα τον βοήθησε να βελτιώσει την ελληνική γλώσσα. Κατόπιν αιτήματος των Ρώσων μοναχών, ο Ιλαρίων δέχτηκε την εξομολόγηση στη Ρωσική Μονή Μεγαλομάρτυρα Παντελεήμονα (Ρουσίκ). Για να αποφύγει τις άσκοπες κουβέντες, πήγε για 5-10 μέρες στον Γέροντα Βενέδικτο (Κιοτισβίλι) στο κελί Ιβήρων του προφήτη. Ο Ηλίας. Όμως και εκεί τον βρήκαν οι ταλαίπωροι, και ο γέροντας σύντομα μετακόμισε στο κελί του Αγ. Αρχάγγελοφ, και το 1843 μετακόμισε στο Διονυσιακό κελί του Αγίου Ιακώβου, αδελφού του Κυρίου. Αρνούμενος τον τίτλο του εξομολογητή, ο Ιλαρίων εξακολουθούσε να αναγκάζεται να δέχεται όσους ερχόντουσαν για πνευματικές συμβουλές. Σύντομα άρχισαν να τον αποκαλούν «ομολογητή των ομολογητών του Άθω». Χρειαζόταν μοναξιά, πήγαινε περιοδικά για αρκετές μέρες στο Διονυσιακό κάθισμα της Αγίας Ονούφριας.
Τον Αύγουστο του 1849 τον Ι. Γ. επισκέφτηκε ο εκκλησιαστικός ιστορικός και συγγραφέας A. N. Muravyov, ο οποίος είχε ακούσει για τον ασκητή από τον P. Ioseliani, ο οποίος μελέτησε γεωργιανά χειρόγραφα στο Άγιο Όρος. Ο Muravyov αποκάλεσε τον γέροντα «ανεκτίμητο θησαυρό - ερημίτη, από τον οποίο υπάρχουν λίγοι στον Άθωνα» και ανέφερε ότι ο γέροντας «για λόγους άκρας ταπεινότητας αρνήθηκε να υπηρετήσει στην ιεροσύνη» (Muravyov. 1851. Vol. 1. σελ. 290-292). Το 1851, ο μαθητής του Ιλαρίωνα του Γκρούζιν Μακάριος βρήκε ευλογημένο θάνατο και ο Σάββα χειροτονήθηκε διάκονος και στη συνέχεια ιερέας.
Σώζεται επιστολή του Ιερομόναχου Σάββα προς τον μοναχό Δενάσιο, που εργάστηκε στα Ρουσικά, όπου περιγράφει με πόση βαθιά αγωνία αντέδρασε ο μοναχός Ιλαρίωνας στην είδηση της έναρξης του Κριμαϊκού Πολέμου του 1853-1856. Έχοντας μάθει ότι ο Πατριάρχης Κωνσταντινουπόλεως Άνθιμος ΣΤ' (Ιωαννίδης) εξέδωσε διάταγμα για την ανάγνωση προσευχής σε όλα τα αθωνικά μοναστήρια για την παραχώρηση νίκης στους Τούρκους, ο γέροντας «τρόμαξε και είπε: «Δεν είναι χριστιανός!» (Antony Svyatogorets. 1985). Σύμφωνα με την πρόβλεψη του Ι.Γ., οι μοναχοί της μονής Γρηγοριάτ (βλ. Μονή Αγίου Γρηγορίου στον Άθωνα) που διάβαζαν προσευχή, δέχθηκαν την οργή του Θεού: ένα ρεύμα νερού γκρέμισε τον μύλο και βουρκώθηκε στο μοναστήρι. Ο ηγούμενος και οι αδελφοί παρακάλεσαν τον Γέροντα Ιλαρίωνα να τους δείξει πώς να ζητήσουν τη συγχώρεση του Θεού και ακολούθησαν όλες τις οδηγίες του. Σύμφωνα με τον αρχιμ. Χερουβίμ (Καραμπέλας), το 1854, οι αξιωματικοί ενός ρωσικού ιστιοφόρου που έριξε άγκυρα στον Διονυσιάτο, με εντολή του Ρώσου αυτοκράτορα. Ο Νικόλαος Α' απευθύνθηκε στον Άγιο Ιλαρίωνα για να μάθει την έκβαση του πολέμου.
Ο γέροντας, που δεν ήθελε να τον σεβαστούν ως προφήτη, αρνήθηκε, αλλά την 3η μέρα, υποχωρώντας στην πειθώ, είπε: «Η Ρωσία θα αντέξει δυσκολίες, δεν θα κερδίσει, αλλά δεν θα χάσει και εδάφη» (Χερουβείμ (Καραμπέλας). 2000. Σελ. 326).
Το 1857 ξέσπασε σύγκρουση στα Διονυσιάτα λόγω του ότι σε πρόσφορο ζούσε ένας πρόσφορος που κρατούσε γάτες. Ο Άγιος Ιλαρίων κατηγόρησε τον ηγούμενο της μονής Ευλογίου ότι παραμελούσε τον άγιο και τον συμβούλεψε να φτιάξει ένα πιο ευρύχωρο δωμάτιο για πρόσφορα - «τουλάχιστον το μισό» του νέου κελιού του ηγουμένου. Ο θυμωμένος ηγούμενος ανάγκασε τον γέροντα να φύγει από το μοναστήρι και ο Άγιος Ιλαρίων μετακόμισε στην ομάδα Καλύβα της Μικρής Αγίας Άννας, που βρισκόταν κοντά στο σπήλαιο όπου είχε κοπιάσει προηγουμένως. Κάποιος έμπορος του αγόρασε το κάθισμα του Αγ. που ανήκε στο μοναστήρι. Onuphriya, όπου ο γέροντας έζησε για 5 χρόνια. Ο βωμός του κελιού χρειαζόταν σημαντικές επισκευές, αλλά το μοναστήρι δεν είχε τα χρήματα για αυτό. Τα χρήματα εμφανίστηκαν ως εκ θαύματος: ένας μοναχός από τη Μεγάλη Λαύρα, απασχολημένος με τη συλλογή χρημάτων για το μοναστήρι του, συνάντησε μια γυναίκα στη Βλαχία, η οποία του έδωσε 20 δουκάτα και του ζήτησε να τα δώσει στον Ιλαρίωνα τον Γκρουζίν. Όπως αποδείχθηκε αργότερα, ο γέροντας δεν ήξερε ποια ήταν και, αποφασίζοντας ότι τα χρήματα δεν ήταν για αυτόν, διέταξε να τα μοιραστούν στους φτωχούς.
Ωστόσο, το συμβούλιο της Λαύρας αποφάσισε να χρησιμοποιήσει αυτά τα κεφάλαια για την ανοικοδόμηση της εκκλησίας στο κελί του γέροντα: κατόπιν αιτήματος του Ιλαρίωνα, ο νέος ναός καθαγιάστηκε προς τιμήν της Ανάστασης του Χριστού.
Το 1859, ο πρεσβύτερος επισκέφθηκε ο διευθυντής του γραφείου της Ιεράς Συνόδου της Ρωσικής Ορθόδοξης Εκκλησίας, P. I. Salomon, και ο αξιωματούχος των ειδικών αποστολών, K. K. Zederholm (μετέπειτα ιερομόναχος του Optina Hermitage Clement), οι οποίοι έφτασαν για να επιλύσουν πνευματικά και εκκλησιαστικά ζητήματα: Salomon's letter of the daarion of the older18 και απαντούσε στον Daarion του Φεβρουαρίου62. 4, 1863, διατηρήθηκαν. Το 1859 έγινε ένα γεγονός που έγινε γνωστό εκτός Άθω. Ιερώνυμος. Ο Γρηγόριος από το μοναστήρι έχει δίκιο. Η Άννα (Μεγάλη Αγία Άννα) και ο ηγούμενος του μοναστηριού Kutlumush «αποδέχθηκαν την αγγλική υπηκοότητα και διαβατήριο». Ο Ιλαρίων Γκρούζιν επέβαλε μετάνοια στον Ιερομόναχο Γρηγόριο - τον απέκλεισε από τις λειτουργικές ακολουθίες για 40 ημέρες. Ωστόσο, ο ηγούμενος Kutlumush, δηλώνοντας ότι ο Ιερομόναχος Γρηγόριος «ακούει έναν άνθρωπο που δεν καταλαβαίνει τίποτα περισσότερο από την άγρια έρημό του», διέταξε τη λειτουργία και τον εορτασμό του ονόματος του Άγγλου Προτεστάντη απεσταλμένου στην προσκομιδία.
Ο εξομολόγος του Ιερομονάχου Γρηγορίου και του Γέροντα Ιλαρίωνα έσφιξαν τη μετάνοια, αλλά ο ηγούμενος, αφού το έμαθε, ύβρισε και τους δύο γέροντες και ανάγκασε τον ιερομόναχο να τους απορρίψει. Μετά τη λειτουργία ο Ιερομ. Ο Γρηγόρης άρχισε να αιμορραγεί από τη μύτη του, η οποία δεν μπορούσε να σταματήσει και πέθανε.
Το 1862, ο Ιλαρίων Γκρούζιν και ο Ιερομόναχος Σάββα μετακόμισαν στο Rusik και εγκαταστάθηκαν στο κελί των μοναχών Pechersk και ένα χρόνο αργότερα - στο κελί του μεγαλομάρτυρα, που χτίστηκε ειδικά για τον πρεσβύτερο από τον Ρώσο θαυμαστή του από το Ostrogozhsk E. G. Khabarov. Γεώργιος, ο ναός στον οποίο μόνασε τον Οκτώβριο του ίδιου έτους. Παράλληλα, τον γέροντα επισκέφθηκε ο προϊστάμενος της Ιεράς Συνόδου της Ρωσικής Ορθόδοξης Εκκλησίας, γρ. A. P. Tolstoy (1856-1862). Ωστόσο, μια συνομιλία με τον γέροντα, για τον οποίο ο κόμης είχε ακούσει πολλά από τη σύζυγό του, τη Γεωργιανή πριγκίπισσα A. G. Gruzinskaya, δημιούργησε μια ευνοϊκή εντύπωση για τον Άθωνα.