Ο μοναχός Γρεασίμ γεννήθηκε στην πόλη της Χαλκίδας, στο νησί της Εύβοιας, σε οικογένεια ευγενών Φράγκων ή Ιταλών. Σύμφωνα με τον συγγραφέα του Βίου, Αγία Καλλίστα Α΄, ο Γεράσιμος ανήκε στη βασιλική οικογένεια των Φάτσων, που προφανώς σημαίνει την οικογένεια του Βονιφάτιου του Μονφεράτου († 1207), βασιλιά της Θεσσαλονίκης, ή, σύμφωνα με τον ερευνητή P. A. Sirku, την οικογένεια ενός από τους Ευβοϊκούς βαρόνους († 1, οι οποίοι καταγόταν από τον Βονιφάγο (†1), από τη Βερόνα. Αφήνοντας πλούτη και φήμη, ο Γεράσιμο αποσύρθηκε στο Σινά, όπου η Αγία Πετρούπολη έγινε μέντοράς του. Γρηγόριος Σιναϊτ. Στο Βίο του Αγίου Γρηγορίου του Σιναΐτα ο Γεράσιμος ονομάζεται ο πρώτος μαθητής του περίφημου ησυχαστή. Μαζί του στη συνέχεια πήγε στην Ελλάδα και εργάστηκε στο Άγιο Όρος.
Ο Πατριάρχης Κάλλιστος Α' γράφει για τις αρετές και τα ασκητικά κατορθώματα του Γεράσιμου του Ευβοίας, που μιμήθηκε τον Άγιο Γεράσιμο του Ιορδάνη. Ο άγιος συγκέντρωσε μοναστική κοινότητα και οργάνωσε αρκετές ησυχασίες. Οι μοναχοί που ζούσαν σε αυτά ασκούσαν τη σιωπή και την έξυπνη δουλειά.
Ο μελλοντικός Πατριάρχης Κωνσταντινουπόλεως Ισίδωρος Α' (1347-1350) ήταν επίσης μαθητής του Γεράσιμου της Ευβοίας.
Άγιος Γρηγόριος ο Σέρβος, Σιωπηλός, Αθωνίτης, Κτίτορας († μετά το 1405, μνημόνευση 7 Δεκεμβρίου)