V této době ho nenávistník dobra a lidské spásy, ďábel, začal svádět světskými rozkošemi a rozpalovat jeho mladé srdce smyslností, což se mu podařilo. Eleutherius byl unesen do propasti neřesti a uhasil v sobě svatou jiskru zbožnosti a oddával se všelijakým hříšným radovánkám se vší vroucností mladické vášně.
Ale protože potřeboval také peníze, aby mohl vést hříšný život, často se dostal do velkých dluhů. Zlý život se však neomezoval jen na potěšení těla, ale vyžadoval od něj větší oběť. Bylo to tak.
V té době byli v Bukurešti vyslanci z Turecka k jednání o míru s Ruskem; Když se jim Eleutherius zjevil, oslovil jednoho z těchto Turků. Po setkání s tureckým vyslancem (reis effendi) se připojil k jeho družině a odešel s ním do Šumenu, kde konvertoval k islámu.
Milost Ducha Svatého ho však zjevně zcela neopustila: trpěl nesnesitelnou nemocí obřízky, vzpomněl si na svou otcovskou zbožnost, čistotu křesťanské víry a zatraceně začal s chvěním vzývat jméno nejsladšího Ježíše. Vzpomněl si také na milosrdenství Nebeského Otce, který byl připraven znovu přijmout jeho obráceného zpustlého syna, a vší silou své duše chtěl volat Jeho Božskou pomoc. Ale když si představil celou hloubku svého odpadnutí od Boha, nebyl schopen pozvednout ruce k Bohu ani nasměrovat svou mysl ke světlu Jeho bezpočátkového Božství; Uchýlil se proto k jedinému léku – slzám a jako druhý Petr nad svým pádem hořce zaplakal. Náš milosrdný Pán Ježíš Kristus, když viděl pravé slzy pokání, milosrdně pohlédl na kajícího, jako kdysi pohlédl na hlavního z apoštolů.
Naříkal nad svým odříkáním a v srdci pociťoval plnou tíhu svého pádu, v kruhu svých kamarádů se už vůbec nezdál tím, čím by se měl zdát. Proto ho lidé Reis-effendi, tušíce jeho úmysl uprchnout, pečlivě střežili, nedovolili mu opustit domov; Navíc pilně sledovali všechna jeho slova a pohyby.
Reis Effendi, který chtěl posílit konvertitu v muslimské víře, přijal Eleutheria. Ale jednoho dne, když se vroucí modlitbou vysvobodil ze zhoubné společnosti, běžel téměř rychlostí ptáka přímo do patriarchálního domu, našel tam zpovědníka, kterého znal, rodáka z Peloponésu, přiznal se mu podrobně o sobě všechno a poté se ho začal ptát na křesťanské oblečení. Zpovědník, snad kvůli nemožnosti najít tyto šaty rychle nebo ze strachu, nesplnil Eleutheriovu žádost a poté, co mu řekl jen pár slov na pomoc duši, ho v klidu poslal pryč.
Eleutherius opustil svého zpovědníka a spěchal do domu ruského velvyslanectví a jen on mohl volně dýchat a z hloubi svého bolavého srdce hlasitě zvolal: "Sláva tobě, který jsi mě vyvedl z pekla a temnoty smrti, Kriste Bože!"
Všichni, kdo byli na ambasádě, byli ohromeni, když viděli Eleutheria v tureckém oblečení, zatímco předtím ho znali jako křesťana. Rusové, kteří se od něj dozvěděli o všem, co se stalo, onemocněli na duši, svlékli si turecké šaty, oblékli ho do křesťanských šatů a oslavovali Boha za to, že vysvobodil svého služebníka z tlamy ničivého hada.
O čtyři dny později byla nalezena loď, která plula do Strymonského zálivu, ale musela být i na Svaté Hoře, na kterou se Eleutherius vydal se svým společníkem Janem. Po dosažení Svaté Hory přistáli cestovatelé u Lávry sv. Afanasie. Zde se setkali s bývalým nejsvětějším patriarchou Řehořem Konstantinopolským, který tam byl nyní v důchodu. S hlubokým zármutkem řekl Eleutherius tomuto světci všechny podrobnosti o svém životě. Velká duše patriarchy pro odpadlíka Boseho také kondolovala a měla soucit. Patriarcha poslouchal jeho příběh a poslal díky Bohu, který si nepřeje smrt hříšníka, za slavné vysvobození Eleutheria z ďáblových nástrah; Požehnal svému Bohumilovnému společníkovi Elevferievovi a slíbil mu velké odměny od Krista Boha za jeho lásku k bratrovi, poslal ho v pokoji pryč a přikázal mu, aby o této věci nikomu jinému neříkal. A Eleutheria si ponechal u sebe a nařídil mu, aby každý den chodil k uctivému a ctnostnému zpovědníkovi Lávry Meletiovi, původem z Kréty, vyslechnout smírné modlitby – podle zřízení Církve.
Po 40 dnech byl Eleutherius pomazán svatou myrhou, a tak vysvobozen ze zajetí všeničitele, přijal opět jméno křesťan a opět zapsán do knihy života se stal Kristovým služebníkem. Poté, co přijal pečeť Ducha svatého, stal se opět spoluobčanem andělů, dítětem Božím a spoludědicem Kristovým.
Duchovně posílen a naplněn nezměrnou svatou radostí, Eleutherius, opouštějící klášter, přichází do kláštera sv. Anny, zjevuje se posvátnému a velkému muži knězi Vasilijovi, který již několik odpadlíků od pravoslavné víry představil jako mučedníky, je pro ně vůdcem a společníkem v utrpení, někdy i s rizikem svého života a s nemalými finančními prostředky ze svého vlastního mnicha. Před tímto duchovním mužem se Eleutherius se zkroušeným srdcem a pokorným duchem vyznal z celého svého minulého života.
Poté, co tam zůstal dvacet dní a bojoval podle svých sil v práci poustevníka, začal Eleutherius žádat svého učitele, aby mu požehnal, aby mohl jít do Konstantinopole a tam se vydat mučit. Zpovědník s tím dlouho nesouhlasil, ale později, ač proti své vůli, souhlasil s jeho touhou a dal mu následující přikázání: bude-li uznán samotnými Turky, ať vstoupí do mučednického činu; jinak ať se neodvažuje vystavit se nebezpečí. Eleutherius, dojatý Božím milosrdenstvím vůči sobě samému, radostně přijal přikázání tohoto starého muže a s požehnáním a modlitbou na rozloučenou od zbožného starce odešel do Konstantinopole.
Zde v průběhu 8 dnů opakovaně viděl šest Reis-effendi otroků, které znal, ale podle osudů známých pouze Bohu nebyl jimi ani žádným jiným muslimem rozpoznán. Toto selhání ho zarmoutilo a s upřímným zármutkem zašel za výše zmíněným zpovědníkem patriarchálního domu, řekl mu o sobě a také oznámil přikázání svého staršího, které se rozhodl porušit a vydat se svévolně do rukou muslimů, protože už v sobě nemohl snášet spalující plamen Kristovy lásky. Zpovědník mu ale neradil, aby přestupoval starcovo přikázání a snažil se ho všemožně přesvědčit, aby od svého úmyslu upustil, ale po dlouhém odporu ze strany Eleutheria, který chtěl prolít svou krev pro Krista, mu požehnal a popřál mu úspěšné dokončení vysokého a posvátného činu. Takže následujícího dne - to bylo Proměnění našeho Pána Ježíše Krista - Eleutherius, když přijal sv.
Kristova tajemství a vyzbrojen touto zbraní, strašlivou pro démony, šel směle, aby se vydal do rukou Turků, ale podle nevyzpytatelného osudu Boží Prozřetelnosti, která vše zařídí v náš prospěch, se na cestě setkal s mnichem Svjatogorské lávry Pankratiem, rodákem z Peloponésu.
Na jeho otázku mu Eleutherius jako svému známému upřímně řekl o svém záměru, ale prozíravý Pankratius mu poradil, aby se raději vrátil na Svatou Horu, věnoval se asketickým skutkům, aby se lépe a dokonaleji vyzkoušel, a tak se posílil na duši i na těle a pevněji ve svém úmyslu a touze, a pak se pustil do vysokého a strašlivého výkonu mučedníka. Pancratius oslabil horlivost Eleutheria, který se rozhodl odložit na čas splnění svého záměru a na zdravou radu svého příznivce se rozhodl vrátit na Svatou Horu.