V tomto čase ho nenávidenec dobra a ľudskej spásy, diabol, začal zvádzať svetskými rozkošami a roznecovať jeho mladé srdce zmyselnosťou, čo sa mu aj podarilo. Eleutherius bol unesený do priepasti neresti a keď v sebe uhasil svätú iskru zbožnosti, oddával sa všelijakým hriešnym rozkošiam so všetkou vrúcnosťou mladíckej vášne.
No keďže na hriešny život potreboval aj peniaze, často sa dostal do veľkých dlhov. Zlý život sa však neobmedzoval len na potešenie tela, ale vyžadoval od neho väčšiu obeť. Bolo to tak.
V tom čase boli v Bukurešti vyslanci z Turecka, aby rokovali o mieri s Ruskom; Keď sa im Eleutherius zjavil, oslovil jedného z týchto Turkov. Po stretnutí s tureckým vyslancom (reis effendi) sa pripojil k svojmu sprievodu a odišiel s ním do Šumenu, kde konvertoval na islam.
Milosť Ducha Svätého ho však zrejme úplne neopustila: trpel neznesiteľnou chorobou obriezky, spomenul si na svoju otcovskú zbožnosť, čistotu kresťanskej viery a zatracujúc sa, s chvením začal vzývať meno najsladšieho Ježiša. Spomenul si aj na milosrdenstvo Nebeského Otca, ktorý bol pripravený opäť prijať jeho obráteného rozpusteného syna a z celej sily svojej duše chcel vzývať Jeho Božiu pomoc. Ale keď si predstavil plnú hĺbku svojho odpadnutia od Boha, nebol schopný zdvihnúť ani ruky k Bohu, ani nasmerovať svoju myseľ na svetlo Jeho bezpočiatočného Božstva; Preto sa uchýlil k jedinému lieku – slzám a podobne ako druhý Peter horko zaplakal nad svojím pádom. Náš milosrdný Pán Ježiš Kristus, keď videl pravé slzy pokánia, milosrdne pohliadol na kajúcnika, ako kedysi pozeral na náčelníka apoštolov.
Nariekajúc nad odriekaním a pociťujúc v srdci plnú ťarchu svojho pádu, v kruhu svojich kamarátov sa už vôbec nezdal tým, čím by sa mal javiť. Preto ho ľudia Reis-effendi, podozrievajúc jeho úmysel utiecť, starostlivo strážili a nedovolili mu odísť z domu; Navyše usilovne sledovali všetky jeho slová a pohyby.
Reis Effendi, ktorý chcel posilniť konvertitu v moslimskej viere, prijal Eleutheria. Ale jedného dňa, keď sa vrúcnou modlitbou oslobodil od zhubnej spoločnosti, utekal takmer rýchlosťou vtáka priamo do patriarchálneho domu, našiel tam spovedníka, ktorého poznal, rodáka z Peloponézu, podrobne sa mu vyznal zo všetkého o sebe a potom sa ho začal pýtať na kresťanské oblečenie. Spovedník, možno pre nemožnosť nájsť tieto šaty rýchlo alebo zo strachu, nesplnil Eleutheriovu prosbu a keď mu povedal len pár slov na pomoc duši, poslal ho v pokoji preč.
Eleutherius opustil svojho spovedníka a ponáhľal sa do domu ruského veľvyslanectva a len tu mohol voľne dýchať a z hĺbky svojho uboleného srdca nahlas zvolal: „Sláva tebe, ktorý si ma vyviedol z pekla a temnoty smrti, Kriste Bože!
Každý, kto bol na veľvyslanectve, bol ohromený, keď videl Eleutheria v tureckom odeve, kým predtým ho poznali ako kresťana. Keď sa od neho dozvedeli o všetkom, čo sa stalo, Rusi boli chorí na duši, vyzliekli si turecké šaty, obliekli ho do kresťanských šiat a oslavovali Boha za to, že oslobodil svojho služobníka z úst ničivého hada.
O štyri dni neskôr sa našla loď, ktorá sa plavila do Strymonského zálivu, no musela byť aj na Svätej hore, na ktorú sa Eleutherius vydal so svojím spoločníkom Jánom. Po dosiahnutí Svätej hory cestujúci pristáli v Lavri svätej Afanázie. Tu sa stretli s bývalým najsvätejším patriarchom Gregorom Konštantínopolským, ktorý tam bol teraz na dôchodku. S hlbokým zármutkom Eleutherius povedal tomuto svätcovi všetky podrobnosti o svojom živote. Veľká duša patriarchu za odpadlíka Boseho tiež kondolovala a mala súcit. Patriarcha počúvajúc jeho príbeh poslal vďaku Bohu, ktorý si neželá smrť hriešnika, za slávne oslobodenie Eleutheria z nástrah diabla; Požehnal svojho Boha milujúceho spoločníka Elevferieva a sľúbil mu veľké odmeny od Krista Boha za jeho lásku k bratovi, poslal ho v pokoji preč a prikázal mu, aby o tejto veci nikomu nehovoril. A Eleutheria si ponechal pri sebe a nariadil mu, aby každý deň chodil k úctivému a cnostnému spovedníkovi Lávry Meletiovi, pôvodom z Kréty, vypočuť si zmierne modlitby – podľa zriadenia Cirkvi.
Po 40 dňoch bol Eleutherius pomazaný svätou myrhou, a tak oslobodený zo zajatia všeničiteľa, opäť prijal meno kresťan a opäť zapísaný v knihe života sa stal Kristovým služobníkom. Keď prijal pečať Ducha Svätého, stal sa opäť spoluobčanom anjelov, Božím dieťaťom a Kristovým spoludedičom.
Duchovne posilnený a naplnený nesmiernou svätou radosťou, Eleutherius, opúšťajúci kláštor, prichádza do kláštora sv. Anny, zjavuje sa posvätnému a veľkému mužovi kňazovi Vasilijovi, ktorý už niekoľko odpadlíkov od pravoslávnej viery predstavil ako mučeníkov, pričom je pre nich vodcom a spoločníkom v utrpení, niekedy aj na úkor svojho života a na veľké náklady z vlastných skromných prostriedkov. Pred týmto duchovným mužom Eleutherius so skrúšeným srdcom a pokorným duchom vyznal celý svoj minulý život.
Keď tam Eleutherius zostal dvadsať dní a bojoval podľa svojich síl v práci pustovníka, začal prosiť svojho mentora, aby ho požehnal, aby išiel do Konštantínopolu a tam sa dal mučiť. Spovedník s tým dlho nesúhlasil, ale neskôr, hoci proti svojej vôli, súhlasil s jeho želaním a dal mu nasledujúce prikázanie: ak ho uznajú sami Turci, nech vstúpi do mučeníctva; inak nech sa neodvažuje vystaviť sa nebezpečenstvu. Eleutherius, dotknutý Božím milosrdenstvom voči sebe, s radosťou prijal prikázanie tohto starca a s požehnaním a modlitbou na rozlúčku od zbožného starca odišiel do Carihradu.
Tu v priebehu 8 dní opakovane videl šiestich Reis-effendi otrokov, ktorých poznal, no podľa osudov, ktoré poznal sám Boh, ho oni ani žiadny iný moslim nespoznali. Toto zlyhanie ho zarmútilo a so srdečným zármutkom zašiel za spomínaným spovedníkom patriarchálneho domu, povedal mu o sebe a oznámil mu aj prikázanie svojho staršieho, ktoré sa rozhodol porušiť a svojvoľne sa vydať do rúk moslimov, keďže už v sebe nedokázal zniesť spaľujúci plameň Kristovej lásky. Spovedník mu však neradil prestúpiť starcovo prikázanie a všemožne sa ho snažil presvedčiť, aby od svojho úmyslu upustil, no po dlhom odpore zo strany Eleutheria, ktorý chcel preliať svoju krv za Krista, ho požehnal a zaželal mu úspešné zavŕšenie vysokého a posvätného činu. Takže na druhý deň - to bolo Premenenie nášho Pána Ježiša Krista - Eleutherius, ktorý prijal sv.
Kristove tajomstvá a vyzbrojený touto zbraňou, hroznou pre démonov, sa odvážne vydal vydať sa do rúk Turkov, ale podľa nevyspytateľného osudu Božej Prozreteľnosti, ktorá všetko zariaďuje v náš prospech, sa na ceste stretol s mníchom Svjatogorskej Lavry Pankratiom, rodákom z Peloponézu.
V odpovedi na jeho otázku mu Eleutherius ako svojmu známemu úprimne povedal o svojom úmysle, ale obozretný Pankratius mu poradil, aby sa radšej vrátil na Svätú Horu, aby sa venoval asketickým skutkom, aby sa lepšie a dokonalejšie otestoval, a tak sa posilnil na duši i tele a stal sa pevnejším vo svojom úmysle a túžbe, a potom sa pustil do vysokého a hrozného údelu mučeníka. Pancratius oslabil horlivosť Eleutheria, ktorý sa rozhodol odložiť načas splnenie svojho zámeru a na dobrú radu svojho priaznivca sa rozhodol vrátiť na Svätú Horu.