Εκείνη την εποχή, ο μισητής της καλοσύνης και της ανθρώπινης σωτηρίας, ο διάβολος, άρχισε να τον παρασύρει με κοσμικές απολαύσεις και να ανάβει τη νεανική του καρδιά με ηδονία, πράγμα που πέτυχε. Ο Ελευθέριος παρασύρθηκε στην άβυσσο της κακίας και, αφού έσβησε μέσα του την ιερή σπίθα της ευσέβειας, επιδόθηκε σε κάθε είδους αμαρτωλές απολαύσεις με όλη τη ζέση του νεανικού πάθους.
Επειδή όμως χρειαζόταν και χρήματα για να ζήσει μια αμαρτωλή ζωή, συχνά έπεφτε σε μεγάλα χρέη. Η μοχθηρή ζωή, όμως, δεν περιορίστηκε μόνο στο να ευαρεστήσει τη σάρκα, αλλά απαιτούσε μεγαλύτερη θυσία από αυτόν. Ήταν έτσι.
Εκείνη την εποχή υπήρχαν απεσταλμένοι από την Τουρκία στο Βουκουρέστι για να διαπραγματευτούν την ειρήνη με τη Ρωσία. Αφού εμφανίστηκε σε αυτούς, ο Ελευθέριος συνάντησε έναν από αυτούς τους Τούρκους. Αφού γνώρισε τον Τούρκο απεσταλμένο (ρεΐς εφέντη), ενώθηκε με τη συνοδεία του και πήγε μαζί του στο Σούμεν, όπου ασπάστηκε το Ισλάμ.
Αλλά η χάρη του Παναγίου Πνεύματος, προφανώς, δεν τον εγκατέλειψε εντελώς: υποφέροντας από την αφόρητη ασθένεια της περιτομής, θυμήθηκε την πατρική του ευσέβεια, την αγνότητα της χριστιανικής πίστης και, καταδικάζοντας τον εαυτό του, με τρέμουλο άρχισε να φωνάζει το όνομα του γλυκύτατου Ιησού. Θυμήθηκε επίσης το έλεος του Επουράνιου Πατέρα, ο οποίος ήταν έτοιμος να δεχτεί ξανά τον προσηλυτισμένο διαλυμένο γιο του, και με όλη τη δύναμη της ψυχής του ήθελε να επικαλεστεί τη Θεϊκή Του βοήθεια. Αλλά φανταζόμενος το πλήρες βάθος της αποστασίας του από τον Θεό, δεν μπόρεσε ούτε να σηκώσει τα χέρια του προς τον Θεό ούτε να κατευθύνει το νου του στο φως της απαρχής Θεότητάς Του. Ως εκ τούτου, κατέφυγε στη μόνη θεραπεία - δάκρυα και, όπως ο δεύτερος Πέτρος, έκλαψε πικρά για την πτώση του. Ο ελεήμων Κύριός μας Ιησούς Χριστός, βλέποντας αληθινά δάκρυα μετανοίας, κοίταξε με έλεος τον μετανοημένο, όπως κάποτε κοίταξε τον αρχηγό των αποστόλων.
Θλιβώντας για την απάρνησή του και νιώθοντας στην καρδιά του όλο το βάρος της πτώσης του, στον κύκλο των συντρόφων του δεν φαινόταν πια καθόλου αυτό που έπρεπε να φαίνεται. Ως εκ τούτου, οι Ρέις-εφέντη, υποπτευόμενοι την πρόθεσή του να διαφύγει, τον φύλαξαν προσεκτικά, μην του επέτρεψαν να φύγει από το σπίτι. Επιπλέον, παρακολουθούσαν επιμελώς όλα τα λόγια και τις κινήσεις του.
Ο Ρέης Εφέντι, θέλοντας να ενισχύσει τον προσήλυτο στη μουσουλμανική πίστη, υιοθέτησε τον Ελευθέριο. Αλλά μια μέρα, αφού ελευθερώθηκε από μια ολέθρια κοινωνία με θερμή προσευχή, έτρεξε σχεδόν με την ταχύτητα ενός πουλιού κατευθείαν στο πατριαρχικό σπίτι, βρήκε εκεί έναν εξομολόγο που γνώριζε, καταγόμενο από την Πελοπόννησο, του εξομολογήθηκε τα πάντα για τον εαυτό του λεπτομερώς και μετά άρχισε να του ζητάει χριστιανική ενδυμασία. Ο εξομολογητής, ίσως λόγω της αδυναμίας να βρει γρήγορα αυτά τα ρούχα ή από φόβο, δεν εκπλήρωσε το αίτημα του Ελευθερίου και, αφού του είπε μόνο μερικά λόγια που βοηθούσαν την ψυχή, τον άφησε να φύγει με την ησυχία του.
Φεύγοντας από τον εξομολογητή του, ο Ελευθέριος έσπευσε στο σπίτι της ρωσικής πρεσβείας, και εδώ μόνο αυτός μπορούσε να αναπνεύσει ελεύθερα και από τα βάθη της πονεμένης καρδιάς του φώναξε δυνατά: «Δόξα σε Σένα, που με έβγαλες από την κόλαση και το σκοτάδι του θανάτου, Χριστέ Θεέ!».
Όλοι όσοι ήταν στην πρεσβεία έμειναν έκπληκτοι βλέποντας τον Ελευθέριο με τουρκικά ρούχα, ενώ πριν τον γνώριζαν ως χριστιανό. Έχοντας μάθει από αυτόν για όλα όσα είχαν συμβεί, οι Ρώσοι ήταν άρρωστοι στην ψυχή τους, έβγαλαν τα τούρκικα ρούχα τους, τον έντυσαν με χριστιανικά ρούχα και δόξασαν τον Θεό που απελευθέρωσε τον δούλο Του από το στόμα του καταστροφικού φιδιού.
Τέσσερις μέρες αργότερα βρέθηκε ένα πλοίο που έπλεε προς τον Στρυμόνα κόλπο, αλλά έπρεπε να βρίσκεται και στο Άγιο Όρος, με το οποίο ξεκίνησε ο Ελευθέριος με τον σύντροφό του Ιωάννη. Έχοντας φτάσει στο Άγιο Όρος, οι ταξιδιώτες αποβιβάστηκαν στη Λαύρα της Αγίας Αφανασίας. Εδώ συνάντησαν τον πρώην Παναγιώτατο Πατριάρχη Κωνσταντινουπόλεως Γρηγόριο, ο οποίος βρισκόταν πλέον εκεί συνταξιούχος. Με βαθιά λύπη ο Ελευθέριος είπε σε αυτόν τον άγιο όλες τις λεπτομέρειες της ζωής του. Συλλυπητήρια και ευσπλαχνία έδωσε και η μεγάλη ψυχή του πατριάρχη για τον αποστάτη Μποσέ. Ακούγοντας την ιστορία του, ο πατριάρχης έστειλε ευχαριστίες στον Θεό, που δεν θέλει τον θάνατο ενός αμαρτωλού, για την ένδοξη απελευθέρωση του Ελευθερίου από τις παγίδες του διαβόλου. Ευλόγησε τον θεόφιλο σύντροφό του Ελεφφερίεφ και υποσχόμενος του μεγάλες ανταμοιβές από τον Χριστό Θεό για την αγάπη του προς τον αδελφό του, τον απέστειλε με ειρήνη, διατάζοντας τον να μην πει σε κανέναν άλλο για αυτό το θέμα. Και κράτησε μαζί του τον Ελευθέριο και τον διέταξε να πηγαίνει καθημερινά στον ευλαβή και ενάρετο Λαύρα ομολογητή Μελέτιο, με καταγωγή από την Κρήτη, για να ακούει εξιλαστήριες προσευχές - σύμφωνα με το ίδρυμα της Εκκλησίας.
Μετά από 40 ημέρες ο Ελευθέριος χρίστηκε με άγιο μύρο, και έτσι ελευθερώθηκε από την αιχμαλωσία του παντοπτή, πήρε ξανά το όνομα Χριστιανός και, ξαναγραμμένος στο βιβλίο της ζωής, έγινε υπηρέτης του Χριστού. Έχοντας λάβει τη σφραγίδα του Αγίου Πνεύματος, έγινε και πάλι συμπολίτης των αγγέλων, παιδί του Θεού και συνκληρονόμος του Χριστού.
Ενδυναμωμένος πνευματικά και γεμάτος αμέτρητη αγία χαρά, ο Ελευθέριος, φεύγοντας από το μοναστήρι, έρχεται στο μοναστήρι της Αγίας Άννας, εμφανίζεται στον ιερό και σπουδαίο ιερέα Βασίλη, ο οποίος έχει ήδη παρουσιάσει αρκετούς αποστάτες της Ορθόδοξης πίστης ως μάρτυρες, όντας γι' αυτούς αρχηγός και σύντροφος στα βάσανα της ζωής του, μερικές φορές και με μεγάλο κίνδυνο από τη ζωή του. Ενώπιον αυτού του πνευματικού ανθρώπου, ο Ελευθέριος, με ταπεινωμένη καρδιά και ταπεινό πνεύμα, εξομολογήθηκε ολόκληρη την προηγούμενη ζωή του.
Έχοντας μείνει εκεί για είκοσι μέρες, αγωνιζόμενος σύμφωνα με τις δυνάμεις του στους κόπους ενός ερημίτη, ο Ελευθέριος άρχισε να ζητά από τον μέντορά του να τον ευλογήσει να πάει στην Κωνσταντινούπολη και εκεί να παραδοθεί στα βασανιστήρια. Για πολύ καιρό ο εξομολογητής δεν συμφωνούσε με αυτό, αλλά αργότερα, αν και παρά τη θέλησή του, συμφώνησε με την επιθυμία του και του έδωσε την εξής εντολή: αν τον αναγνωρίσουν οι ίδιοι οι Τούρκοι, τότε ας μπει στον άθλο του μαρτυρίου. αλλιώς, ας μην τολμήσει να εκτεθεί σε κίνδυνο. Συγκινημένος από το έλεος του Θεού προς τον εαυτό του, ο Ελευθέριος δέχτηκε με χαρά την εντολή αυτού του γέροντα και παίρνοντας ευλογία και αποχωριστική προσευχή από τον ευσεβή γέροντα, πήγε στην Κωνσταντινούπολη.
Εδώ, κατά τη διάρκεια 8 ημερών, είδε επανειλημμένα τους έξι σκλάβους Ρέις-εφέντη που γνώριζε, αλλά σύμφωνα με τις μοίρες που γνωρίζει μόνο ο Θεός, δεν αναγνωρίστηκε ούτε από αυτούς ούτε από κανέναν άλλο Μουσουλμάνο. Αυτή η αποτυχία τον λυπήθηκε και με εγκάρδια λύπη πήγε στον προαναφερθέντα εξομολόγο του πατριαρχικού οίκου, του μίλησε για τον εαυτό του και ανακοίνωσε την εντολή του γέροντά του, την οποία αποφάσισε να παραβιάσει και να παραδοθεί αυθαίρετα στα χέρια των Μουσουλμάνων, αφού δεν άντεχε άλλο την καυτή φλόγα της αγάπης του Χριστού μέσα του. Όμως ο εξομολογητής δεν τον συμβούλεψε να παραβεί την εντολή του γέροντα και προσπάθησε με κάθε δυνατό τρόπο να τον πείσει να εγκαταλείψει την πρόθεσή του, αλλά μετά από μακρά αντίσταση από την πλευρά του Ελευθερίου, που ήθελε να χύσει το αίμα του για τον Χριστό, τον ευλόγησε και του ευχήθηκε την επιτυχή ολοκλήρωση ενός υψηλού και ιερού άθλου. Την επομένη, λοιπόν, -ήταν η Μεταμόρφωση του Κυρίου μας Ιησού Χριστού- ο Ελευθέριος, έχοντας λάβει τον Αγ.
Τα μυστήρια του Χριστού και οπλισμένος με αυτό το τρομερό για τους δαίμονες όπλο, πήγε με τόλμη να παραδοθεί στα χέρια των Τούρκων, αλλά σύμφωνα με την ανεξιχνίαστη μοίρα της Πρόνοιας του Θεού, που τα κανονίζει όλα προς όφελός μας, στον δρόμο συνάντησε τον μοναχό της Λαύρας Svyatogorsk, Παγκράτιο, καταγόμενο από την Πελοπόννησο.
Απαντώντας στην ερώτησή του, ο Ελευθέριος του είπε ειλικρινά, ως γνωστός του, για την πρόθεσή του, αλλά ο συνετός Παγκράτιος τον συμβούλεψε να επιστρέψει καλύτερα στο Άγιο Όρος, να αφιερωθεί σε ασκητικές πράξεις, να δοκιμάσει τον εαυτό του καλύτερα και τελειότερο και έτσι να δυναμώσει ψυχή και σώμα και να γίνει πιο σταθερός στην πρόθεση και την επιθυμία του και μετά να μαρτύρων. Ο Παγκράτιος αποδυνάμωσε τον ζήλο του Ελευθερίου, ο οποίος αποφάσισε να αναβάλει μέχρι του χρόνου την εκπλήρωση της πρόθεσής του και, μετά από σωστή συμβουλή του καλοθελητή του, αποφάσισε να επιστρέψει στο Άγιο Όρος.